Coumarin hydrazine

别名: 7-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one;一种荧光化学探针 (λex=420-450 /λem=468 nm), 用于标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基
目录号: V49388
香豆素肼是一种荧光化学探针 (λex=420-450 /λem=468 nm),用于标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基。
Coumarin hydrazine CAS号: 113707-87-2
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
香豆素肼是一种荧光化学探针(激发波长λex=420-450 nm,发射波长λem=468 nm),用于标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基。
香豆素肼(CAS 113707-87-2),又名7-肼基-4-甲基-2H-色烯-2-酮,是一种含肼的芳香族荧光团,用于标记醛或酮。其分子量为190.20 g/mol,分子式为C10H10N2O2。该化合物可作为活细胞中的荧光传感器,用于检测氧化应激后产生的羰基化生物分子。其激发波长为420-450 nm,发射波长为468 nm。香豆素肼可用作荧光化学探针,用于标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基。
生物活性&实验参考方法
靶点
Coumarin hydrazine functions as a fluorescent chemical probe that targets carbonyl groups on proteins and lipids. Its hydrazine moiety reacts with aldehydes or ketones to form hydrazones, enabling the fluorescent labeling of carbonylated biomolecules. At neutral pH, coumarin hydrazine reacts faster with aldehydes than coumarin hydrazide. The compound is used as a fluorogenic sensor in living cells to detect carbonylated biomolecules produced following oxidative stress. This makes it a valuable tool for studying oxidative stress and its effects on cellular biomolecules.
体外研究 (In Vitro)
香豆素肼在420-450 nm激发波长和468 nm发射波长下具有荧光特性。它可用作荧光化学探针,标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基。该化合物的肼基可与醛或酮反应生成腙,从而能够检测羰基化生物分子。它可作为活细胞中的荧光传感器,用于检测氧化应激后产生的羰基化生物分子。香豆素肼具有潜在的抗菌、抗氧化和抗癌特性。
体内研究 (In Vivo)
香豆素肼的体内活性数据有限。该化合物主要用作体外应用(包括活细胞成像)的荧光探针。人们已对其在药物设计中的作用进行了研究,尤其是在生物活性分子的开发方面。该化合物能够检测羰基化生物分子,因此可用于研究生物系统中的氧化应激。然而,公开文献中缺乏关于香豆素肼具体体内功效的研究。该化合物通常用于细胞生物学和生物化学领域的研究。
酶活实验
香豆素肼的体外酶/受体结合试验通常是将该化合物与含醛或酮的生物分子或模型化合物在pH值接近中性的缓冲溶液中孵育。肼基与羰基反应生成腙,可通过荧光光谱法(激发波长420-450 nm,发射波长468 nm)进行监测。反应动力学可通过测量荧光强度随时间的变化来评估。该化合物也可用于标记含羰基的蛋白质或脂质,随后使用SDS-PAGE或其他分离技术进行分析。
细胞实验
香豆素肼的体外细胞测定通常包括用浓度为 1 至 50 μM 的化合物处理培养细胞(例如 HeLa 或其他细胞系),处理时间为 30 分钟至数小时。之后,洗涤细胞并使用荧光显微镜成像,采用合适的激发和发射滤光片(激发波长 420-450 nm,发射波长 468 nm)检测羰基化生物分子。可以使用过氧化氢或百草枯等试剂诱导细胞氧化应激,以增加羰基化生物分子的生成。该化合物以 DMSO 为溶剂配制成储备液,然后用细胞培养基稀释。
动物实验
香豆素肼主要用于体外和细胞研究,体内动物研究的相关文献较少。对于潜在的体内应用,该化合物可通过静脉或腹腔注射给药于小鼠,并采集组织样本进行荧光成像或分析。该化合物的荧光特性(激发波长 420-450 nm,发射波长 468 nm)使其能够用于生物组织检测。然而,目前公开的香豆素肼体内动物研究的具体方案尚不完善。
药代性质 (ADME/PK)
香豆素肼的药代动力学性质尚未得到充分研究。该化合物的分子量为190.20 g/mol,有利于细胞摄取。其XLogP3值为1.5,表明其具有中等亲脂性。该化合物的氢键供体数为2,受体数为4。通常储存于-20°C。半衰期、生物利用度和组织分布等详细的药代动力学参数需要通过实验测定。该化合物主要用作荧光标记应用的研究工具。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
香豆素肼的毒性数据有限。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于人体治疗。细胞毒性研究表明,基于香豆素的荧光探针可用于监测活细胞中的肼,且毒性可接受。然而,与所有化学化合物一样,操作时应采取适当的安全预防措施。标准的毒性评估包括急性毒性、遗传毒性和重复给药毒性研究。该化合物的肼部分在高浓度下可能导致潜在毒性。
参考文献

[1]. Fluorescence labeling of carbonylated lipids and proteins in cells using coumarin-hydrazide. Redox Biol. 2015 Aug;5:195-204.

其他信息
香豆素肼(CAS 113707-87-2)是一种含肼的芳香族荧光染料,用于标记醛或酮。它可作为活细胞中的荧光传感器,检测氧化应激后产生的羰基化生物分子。该化合物的激发波长为420-450 nm,发射波长为468 nm。它与醛或酮反应生成腙,用于荧光标记。香豆素肼可用作荧光化学探针,标记细胞内蛋白质和脂质结合的羰基。它也被称为7-肼基-4-甲基-2H-色烯-2-酮。该化合物尚未获准用于临床,仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10N2O2
分子量
190.198602199554
精确质量
190.074
CAS号
113707-87-2
PubChem CID
13901808
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
LogP
1.5
tPSA
64.4
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
275
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC1=CC(=O)OC2=C1C=CC(=C2)NN
InChi Key
ZGALTRTXIDNBJL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10N2O2/c1-6-4-10(13)14-9-5-7(12-11)2-3-8(6)9/h2-5,12H,11H2,1H3
化学名
7-hydrazinyl-4-methylchromen-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMF : 12.5 mg/mL (~65.72 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2576 mL 26.2881 mL 52.5762 mL
5 mM 1.0515 mL 5.2576 mL 10.5152 mL
10 mM 0.5258 mL 2.6288 mL 5.2576 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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