Cystine

别名: NSC-13203; NSC 13203; Cystine L-胱氨酸 ; 双巯丙氨酸(食品级); 双巯丙氨酸;3,3'-二硫代二丙氨酸;双-β-硫化丙氨酸;L-胱氨酸(食品级);胱氨酸;L-(-)-胱氨酸;L-(-)-Cystine L-(-)-胱氨酸;L-半胱氨酸;L-胱氨酸 L-CYSTINE;L-胱氨酸 USP标准品;L-胱氨酸 标准品;L-胱氨酸(RG);L-胱氨酸(食品级)(CP2010);L-胱氨酸,BR;L-胱胺酸
目录号: V19033 纯度: ≥98%
L-胱氨酸是一种氨基酸 (AA),是体内的硫醇,在细胞调节过程中发挥重要作用。
Cystine CAS号: 56-89-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Cystine:

  • L-Cystine-d4 (L-胱氨酸 d4)
  • L-Cystine-34S2
  • L-Cystine-3,3'-13C2 (L-胱氨酸-13C2)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
L-胱氨酸是一种氨基酸 (AA),是体内的硫醇,在细胞调节过程中发挥重要作用。
生物活性&实验参考方法
参考文献

[1]. Extracellular Concentration of L-Cystine Determines the Sensitivity to System xc- Inhibitors. Biomol Ther (Seoul). 2022 Mar 1;30(2):184-190.

[2]. Enhancement of antigen-specific immunoglobulin G production in mice by co-administration of L-cystine and L-theanine. J Vet Med Sci. 2007 Dec;69(12):1263-70.

[3]. Cystinuria and cystinosis are usually related to L-cystine: is this really the case for cystinosis? A physicochemical investigation at micrometre and nanometre scale. Comptes Rendus. Chimie, Volume 25 (2022) no. S1, pp. 489-502.

[4]. Cellular accumulation of L-cystine in rat kidney cortex in vivo. J Clin Invest. 1973 Feb;52(2):454-62.

[5]. Uptake of L-cystine via an ABC transporter contributes defense of oxidative stress in the L-cystine export-dependent manner in Escherichia coli. PLoS One. 2015 Apr 2;10(3):e0120619.

[6]. Fresh Medium or L-Cystine as an Effective Nrf2 Inducer for Cytoprotection in Cell Culture. Cells. 2023 Jan 12;12(2):291.

其他信息
L-胱氨酸是含硫氨基酸胱氨酸的L-对映异构体。它可用作面粉处理剂、人体代谢产物、酿酒酵母代谢产物、小鼠代谢产物以及EC 1.2.1.11(天冬氨酸半醛脱氢酶)抑制剂。它是一种胱氨酸,是L-半胱氨酸的衍生物,也是一种非蛋白源性L-α-氨基酸。它是L-胱氨酸阴离子的共轭酸。它是D-胱氨酸的对映异构体。它是L-胱氨酸两性离子的互变异构体。
一种由半胱氨酸氧化形成的共价连接的二聚体非必需氨基酸。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成胱氨酸。
L-胱氨酸是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,L-胱氨酸存在于西班牙鼠尾草、大豆以及其他有相关数据的生物体中。
胱氨酸不属于20种必需氨基酸之一。胱氨酸是一种含硫衍生物,由半胱氨酸氨基酸硫醇侧链氧化而成。它具有抗氧化作用,能够保护组织免受辐射和污染的损害,延缓衰老过程。它还有助于蛋白质合成。胱氨酸在骨骼组织和皮肤的许多蛋白质中含量丰富,也存在于胰岛素和消化酶(如嗜铬胰蛋白酶原A、木瓜蛋白酶和胰蛋白酶原)中。(NCI04)
一种由半胱氨酸氧化形成的共价连接的二聚体非必需氨基酸。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成胱氨酸。
药物适应症
据称,L-半胱氨酸具有抗炎特性,可以抵御多种毒素,并且可能有助于治疗骨关节炎和类风湿性关节炎。在L-半胱氨酸被批准用于治疗上述任何一种疾病之前,还需要进行更多研究。迄今为止的研究主要集中在动物模型上。
作用机制
某些情况,例如对乙酰氨基酚过量,会消耗肝脏中的谷胱甘肽,使组织承受氧化应激,从而导致细胞完整性丧失。L-胱氨酸是合成谷胱甘肽的主要前体。
药效学
L-胱氨酸是一种共价连接的二聚体非必需氨基酸,由半胱氨酸氧化形成。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成胱氨酸。胱氨酸是一种天然存在于尿液中的化学物质,当其沉积在肾脏时可形成结石(坚硬的矿物质沉积物)。胱氨酸是两个半胱氨酸分子通过二硫键连接而成的化合物。胱氨酸是维生素B6正常利用所必需的,也有助于烧伤和伤口的愈合,并能分解支气管炎和囊性纤维化等疾病中的黏液沉积。半胱氨酸还有助于胰岛素向胰腺的供应,而胰岛素是糖类和淀粉吸收所必需的。它能提高肺、肝、肾和骨髓中谷胱甘肽的水平,这可能通过减少老年斑等方式对身体产生抗衰老作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12N2O4S2
分子量
240.29
精确质量
240.023
CAS号
56-89-3
相关CAS号
L-Cystine-d4;1192736-38-1;L-Cystine-34S2;113512-08-6;(S)-L-Cystine-15N2;L-Cystine-3,3'-13C2;2483736-13-4
PubChem CID
67678
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
468.2±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
260-261ºC
闪点
237.0±28.7 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.653
LogP
1.23
tPSA
177.24
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
192
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)SSC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
别名
NSC-13203; NSC 13203; Cystine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
0.1 M NaOH : ~3.33 mg/mL (~13.86 mM)
0.1 M HCL : 2.5 mg/mL (~10.40 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1616 mL 20.8082 mL 41.6164 mL
5 mM 0.8323 mL 4.1616 mL 8.3233 mL
10 mM 0.4162 mL 2.0808 mL 4.1616 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02910531 Active, not recruiting Dietary Supplement:
Alpha lipoic acid
Drug: Placebo
Cystinuria Thomas Chi, MD June 19, 2017 Phase 2
NCT04818034 Recruiting Drug:Dapagliflozin Cystinuria University of California,
San Francisco
May 2, 2025 Phase 2
NCT04126135 Recruiting Drug: Cytisine
Drug: Nicotine
Replacement Therapy
Nicotine Addiction Loma Linda University January 27, 2022 Phase 3
NCT05058859 Not yet recruiting Drug: Dapagliflozin Cystinuria University of California,
San Francisco
August 1, 2024 Phase 2
NCT06343272 Recruiting Dietary Supplement:
EAA supplementation
Advanced Gastrointestinal
Cancers
Fondazione IRCCS
Policlinico San
Matteo di Pavia
March 22, 2022 Not Applicable
生物数据图片
  • Putative CySS importer genes in E. coli. (A) ABC type CySS importer gene operon and the encoded protein constitution on the cytoplasmic membrane in Lactobacillus reuteri and the homologous counterpart in E. coli. (B) Symporter type CySS importer gene and the encoded protein constitution on the cytoplasmic membrane in Bacillus subtilis and the homologous counterpart in E. coli. The identities in amino acid sequences of homologous genes are indicated. CySS, cystine.[1]. PLoS One. 2015 Apr 2;10(3):e0120619.
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