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Dibenzocyclooctyne-Cy5.5

别名: CY5.5-二苯基环辛炔;CY5.5-二苯并环辛炔;CYANINE5.5-二苯基环辛炔;花青素CY5.5-二苯并环辛炔
目录号: V43532 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
二苯并环辛炔-Cy5.5 (DBCO-Cy5.5) 是一种荧光染料试剂。
Dibenzocyclooctyne-Cy5.5 CAS号: 2643308-61-4
产品类别: New3
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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5mg
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产品描述
二苯并环辛炔-Cy5.5 (DBCO-Cy5.5) 是一种荧光染料试剂。二苯并环辛炔-Cy5.5 可合成用于骨组织成像的钙结合近红外荧光纳米探针。
二苯并环辛炔-Cy5.5（CAS号：2643308-61-4）是一种近红外（NIR）荧光染料，由二苯并环辛炔（DBCO）基团偶联而成，也称为ADIBO（氮杂二苯并环辛炔）。它是一种点击化学试剂，专为无铜应变促进的炔-叠氮环加成（SPAAC）反应而设计。Cy5.5荧光团的激发/发射最大值约为678/694 nm，位于近红外窗口I（650-900 nm）内，该波段组织自发荧光最小，穿透深度最大。该化合物作为研究级生化试剂，可用于生物成像和生物偶联应用。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary target of Dibenzocyclooctyne-Cy5.5 is not a biological receptor but rather azide-functionalized biomolecules. The DBCO group undergoes rapid and specific reaction with azide groups via strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC), forming a stable triazole linkage without the need for a copper catalyst, which is often cytotoxic. The Cy5.5 fluorophore serves as a detection label, enabling visualization and tracking of azide-tagged molecules in biological systems.
体外研究 (In Vitro)
在体外，二苯并环辛炔-Cy5.5 可用于标记叠氮修饰的生物分子，例如蛋白质、肽、核酸、聚糖和脂质。DBCO 基团在室温下通过无铜点击反应与叠氮基团特异性反应，通常在 30-120 分钟内完成。这种标记方法可用于通过荧光显微镜、流式细胞术或凝胶内荧光成像来观察细胞成分。Cy5.5 的近红外荧光可最大限度地减少背景自发荧光和光毒性，使其适用于活细胞成像。
体内研究 (In Vivo)
二苯并环辛炔-Cy5.5 不作为全身性药物使用，因此不具备传统的体内活性。然而，它可用作活体动物的成像探针，用于生物分布研究、肿瘤成像和炎症检测。当与叠氮标记的靶向配体（例如抗体、肽）偶联时，Cy5.5 的荧光特性使得利用近红外荧光成像系统对配体的分布进行非侵入性追踪成为可能。这使得在活体小鼠体内实时观察肿瘤或炎症组织等病变部位成为可能。
酶活实验
对于非细胞介导的点击偶联效率测定，标准方案采用高效液相色谱（HPLC）或液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析。将DBCO-Cy5.5与含叠氮基团的分子（例如，叠氮基-PEG3-生物素）以1:1.2的摩尔比在PBS缓冲液（pH 7.4）中于室温下孵育2小时。然后使用反相高效液相色谱（HPLC）结合荧光检测（激发波长650 nm，发射波长670 nm）和紫外-可见光检测分析反应混合物。通过比较产物和残留起始原料的峰面积来计算转化率。
细胞实验
在体外细胞标记实验中，首先将细胞在添加叠氮化物的培养基中培养48-72小时，使其代谢标记上叠氮化物修饰的糖（例如，用Ac4ManNAz进行聚糖标记）。然后洗涤细胞，用4%多聚甲醛固定，并在室温下用5-20 uM DBCO-Cy5.5的PBS溶液孵育30-60分钟。洗涤去除未结合的染料后，使用共聚焦显微镜对细胞进行成像，或使用流式细胞仪分析Cy5.5荧光。
动物实验
对于体内成像研究，通常采用小鼠异种移植瘤模型。将荷瘤小鼠（例如，皮下肿瘤表达叠氮标记的靶向探针）静脉注射DBCO-Cy5.5（通常每只小鼠1-5 nmol）或预先与叠氮标记的靶向配体反应的DBCO-Cy5.5偶联物。在不同时间点（注射后1-72小时），对小鼠进行麻醉，并使用体内近红外荧光成像系统进行成像，激发波长为640 nm，发射波长为700 nm。对肿瘤区域的荧光信号强度进行定量分析。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种荧光成像探针，二苯并环辛炔-Cy5.5 不适用于药物的全身药代动力学研究。然而，其体内分布可通过近红外荧光成像进行追踪。该化合物的分子量约为1100-1300 Da，具体数值取决于PEG间隔臂的长度。DBCO-Cy5.5缀合物在血浆中相对稳定，但如果分子量低于肾小球滤过阈值，则可能通过肾脏排泄逐渐清除。组织分布可通过对离体器官进行荧光成像来评估。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
二苯并环辛炔-Cy5.5 的具体毒性数据尚未公开，因为它是一种研究试剂。该化合物不适用于人体。潜在的毒性问题包括 Cy5.5 荧光团在长时间光照下产生活性氧（光毒性），但近红外激发下这种活性氧的产生极小。DBCO 基团在标记浓度下被认为是生物正交的且无毒的。处理粉末时应采取标准的化学安全防护措施（戴手套、穿实验服、佩戴护目镜）。
参考文献

[1]. Calcium-binding near-infrared fluorescent nanoprobe for bone tissue imaging. Journal of Industrial and Engineering Chemistry. Volume 89, 25 September 2020, Pages 442-447.
其他信息
二苯并环辛炔-Cy5.5 是一种强大的无铜点击化学生物正交标记工具。DBCO 基团是一种张力环炔烃，无需铜催化剂即可与叠氮化物快速反应，从而避免了铜催化反应相关的细胞毒性。这使其成为活细胞和体内标记应用的理想选择。Cy5.5 荧光团具有深层组织穿透性和低背景自发荧光，可实现非侵入性体内成像。该化合物广泛应用于化学生物学、糖生物学和临床前成像研究。它并非药物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C61H63F6N4O2P
分子量
1029.14
精确质量
1028.459
CAS号
2643308-61-4
PubChem CID
164577381
外观&性状
Purple to purplish red solid powder
tPSA
55.7
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
74
分子复杂度/Complexity
1990
定义原子立体中心数目
0
SMILES
P(F)(F)(F)(F)F.CC1(C(=[N+](CCCCCC(=O)NCCCCCC(N2CC3=CC=CC=C3C#CC3=CC=CC=C23)=O)C2C=CC3=CC=CC=C3C1=2)/C=C/C=C/C=C1\N(C2C=CC3=CC=CC=C3C=2C\1(C)C)C)C.[F-]
InChi Key
CICHRHLVMUNIGJ-UHFFFAOYSA-O
InChi Code
InChI=1S/C61H62N4O2.F6P/c1-60(2)54(63(5)52-39-37-45-24-15-18-28-49(45)58(52)60)31-9-6-10-32-55-61(3,4)59-50-29-19-16-25-46(50)38-40-53(59)64(55)42-22-8-11-33-56(66)62-41-21-7-12-34-57(67)65-43-48-27-14-13-23-44(48)35-36-47-26-17-20-30-51(47)65;1-7(2,3,4,5)6/h6,9-10,13-20,23-32,37-40H,7-8,11-12,21-22,33-34,41-43H2,1-5H3;/q;-1/p+1
化学名
N-[6-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-6-oxohexyl]-6-[1,1-dimethyl-2-[5-(1,1,3-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]benzo[e]indol-3-yl]hexanamide;hexafluorophosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.9717 mL 4.8584 mL 9.7169 mL
5 mM 0.1943 mL 0.9717 mL 1.9434 mL
10 mM 0.0972 mL 0.4858 mL 0.9717 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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