Dihydrochelerythrine

别名: 12,13-Dihydrochelerythrine; Dihydrochelerythrine 二氢白屈菜红碱;对照品;二氢白屈菜红碱标准品
目录号: V29621 纯度: ≥98%
二氢白屈菜红碱是从延胡索和博落回叶中提取的具有生物活性的天然产物,具有抗真菌活性。
Dihydrochelerythrine CAS号: 6880-91-7
产品类别: Fungal
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
二氢白屈菜红碱是从延胡索中提取的一种有机物质,具有抗真菌活性。IC50值:目的:体外实验。在50 μg/mL浓度下,二氢白屈菜红碱对灰葡萄孢菌(B. cinerea Pers)菌丝生长的抑制率达98.32%,表明其对该菌种具有最高的抗真菌活性。体外实验表明,二氢白屈菜红碱以浓度依赖的方式抑制孢子萌发[1]。由于暴露于20 μM二氢白屈菜红碱24小时的细胞存活率仅降低至53%,因此二氢白屈菜红碱的细胞毒性似乎较低。通过Annexin V/碘化丙啶双染流式细胞术,发现白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱均能以剂量依赖的方式诱导细胞坏死和凋亡[2]。二氢白屈菜红碱 (4) 对大肠杆菌 TISTR 780 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 SK1 均表现出强效抗菌活性,其最低抑菌浓度 (MIC) 分别为 8 和 16 μg/mL。
二氢白屈菜红碱 (CAS 6880-91-7) 是一种苯并菲啶生物碱,存在于博科尼亚树 (Bocconia arborea)、小果马齿苋 (Macleaya microcarpa) 和白屈菜 (Chelidonium majus) 等植物中。其分子式为 C₂₁H₁₉NO₄,分子量为 349.38 g/mol,具有多种生物活性。它对植物病原真菌具有抗真菌活性,并对多子小瓜虫 (Ichthyophthirius multifiliis) 具有抗寄生虫活性。它已被研究作为潜在的 G-四链体 DNA 稳定剂,并用于 chelerythrine 代谢物的药代动力学研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product; antifungal
Dihydrochelerythrine targets fungal and parasitic pathogens, exhibiting antifungal and antiparasitic activity. It is also being studied as a G-quadruplex DNA stabilizing agent. Its mechanism of action against pathogens is not fully detailed, but as an alkaloid, it may intercalate with DNA or interfere with cellular processes. Its role as a G-quadruplex stabilizer suggests it could modulate gene expression by stabilizing these DNA structures.
体外研究 (In Vitro)
季铵苯并[c]菲啶生物碱白屈菜红碱具有广泛的生物活性,包括对正常细胞和癌细胞的细胞毒性。相比之下,人们对白屈菜红碱还原产物二氢白屈菜红碱的生物活性知之甚少。我们检测了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱对人早幼粒白血病HL-60细胞的细胞毒性。MTT还原法显示,白屈菜红碱处理4小时后,细胞活力呈剂量依赖性下降,IC50值为2.6 μM。二氢白屈菜红碱的细胞毒性似乎较低,因为暴露于20 μM二氢白屈菜红碱24小时后,细胞活力仅下降至53%。两种生物碱诱导的细胞活力下降均伴随着细胞凋亡事件,包括线粒体膜电位耗散、caspase-9和caspase-3激活以及亚G1期DNA细胞的出现。此外,白屈菜红碱(chelerythrine)而非二氢白屈菜红碱(dihydrochelerythrine)可提高caspase-8的活性。Annexin V/碘化丙啶双染流式细胞术证实了白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱均能剂量依赖性地诱导细胞凋亡和坏死。此外,两种生物碱均能诱导HL-60细胞在细胞周期的G1期积累。我们得出结论,白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱均能影响细胞周期分布,激活线粒体凋亡途径,并诱导HL-60细胞凋亡和坏死[2]。
体外实验表明,二氢白屈菜红碱对植物病原真菌具有抗真菌活性。它对鱼类寄生虫多子小瓜虫(Ichthyophthirius multifiliis)具有抗寄生虫功效,并且对金黄色葡萄球菌(S. aureus)也有效。目前正在研究其稳定G-四链体DNA的能力。这些活性是通过针对特定病原体或DNA靶标的各种体外试验进行测定的。
体内研究 (In Vivo)
从马兜铃叶片中分离得到的二氢血根碱和二氢白屈菜红碱对12种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评价;结果表明,这两种化合物对灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea Pers)的抗真菌活性最高。在体外测试的11种植物病原真菌中,这两种化合物对灰葡萄孢菌的抗真菌活性也最高,在50 µg mL⁻¹浓度下,菌丝生长抑制率分别为95.16%和98.32%。此外,这两种化合物还能以浓度依赖的方式抑制体外孢子萌发。体内实验表明,它们对禾本科白粉病菌(Erysiphe graminis)和灰葡萄孢菌也具有显著的保护和治疗作用。这是关于二氢血根碱和二氢白屈菜红碱抗植物病原真菌活性的首篇报道[1]。
体内研究表明,二氢白屈菜红碱在治疗由多子小瓜虫引起的严重感染方面具有潜在应用价值。其抗真菌和抗菌活性也提示其在治疗动植物感染方面具有应用潜力。然而,所提供的检索结果并未提供具体的体内疗效数据。
酶活实验
二氢白屈菜红碱的分子量为349.38 g/mol,分子式为C₂₁H₁₉NO₄,是一种天然产物。应在适宜条件下储存,通常为-20°C。作为一种生物碱,它预计具有中等亲脂性,并可能能够穿过生物膜。详细的药代动力学参数尚未广泛发表。
细胞实验
所提供的搜索结果并未详尽描述二氢白屈菜红碱的毒性特征。作为一种苯并菲啶生物碱,它可能具有显著的生物活性和潜在毒性。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。未经进一步开发,不建议将其用于人类治疗用途。
动物实验
二氢白屈菜红碱是一种苯并菲啶生物碱,具有抗真菌、抗寄生虫和抗菌活性。目前正对其作为G-四链体DNA稳定剂的潜力进行研究。它也被称为12,13-二氢白屈菜红碱。该化合物尚未获准用于临床,仅供研究用途。
参考文献

[1]. Inhibitory activity of dihydrosanguinarine and dihydrochelerythrine against phytopathogenic fungi. Nat Prod Res. 2011 Jul;25(11):1082-9.

[2]. Chelerythrine and dihydrochelerythrine induce G1 phase arrest and bimodal cell death in human leukemia HL-60 cells. Toxicol In Vitro. 2008 Jun;22(4):1008-17.

[3]. Antibacterial compounds from Zanthoxylum rhetsa. Arch Pharm Res. 2012 Jul;35(7):1139-42.

其他信息
二氢白屈菜红碱是一种苯并菲啶生物碱。据报道,它存在于花椒、亮叶花椒以及其他具有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H19NO4
分子量
349.38
精确质量
349.131
元素分析
C, 72.19; H, 5.48; N, 4.01; O, 18.32
CAS号
6880-91-7
PubChem CID
485077
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
565.9±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
171.6±27.3 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.657
LogP
4.56
tPSA
40.16
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
516
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C([H])([H])OC2=C1C([H])=C1C(=C2[H])C([H])=C([H])C2C3C([H])=C([H])C(=C(C=3C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C=21)OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H]
InChi Key
ALZAZMCIBRHMFF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H19NO4/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22/h4-9H,10-11H2,1-3H3
化学名
1,2-dimethoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
别名
12,13-Dihydrochelerythrine; Dihydrochelerythrine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~20.83 mg/mL (~59.62 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8622 mL 14.3111 mL 28.6221 mL
5 mM 0.5724 mL 2.8622 mL 5.7244 mL
10 mM 0.2862 mL 1.4311 mL 2.8622 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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