Dimethyl sulfone

别名: Dimethyl sulfone; Methyl sulfone; Methylsulfonylmethane; DIMETHYLSULFONE; Dimethyl sulphone; Methane, sulfonylbis-; sulfonyldimethane; ...; 67-71-0; 二甲基砜;甲基磺酰甲烷;二甲砜;磺酰基二甲烷;甲磺酰甲烷;甲基磺酰基甲烷;甲基砜;[二]甲碸;甲基磺胺甲烷;二甲基磺酸; 二甲基砜 核磁共振定量标准品;二甲基砜标准品;二甲基砜--工业级别;二甲基砜--食品级别;二甲基砜--饲料级别;二甲基亚砜;甲磺酰甲烷 USP标准品
目录号: V38602 纯度: ≥98%
二甲砜(甲基磺酰甲烷)是内源性甲硫醇代谢和肠道细菌代谢的代谢产物。
Dimethyl sulfone CAS号: 67-71-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5g
10g
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Other Forms of Dimethyl sulfone:

  • Dimethyl sulfone-d6
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产品描述
二甲砜(甲基磺酰甲烷)是内源性甲硫醇代谢和肠道细菌代谢的代谢产物。二甲砜可抑制绒毛膜毛细血管内皮细胞的增殖/生长,还具有抗炎、抗氧化和局部麻醉作用,并具有神经保护(神经保护)作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite; Endogenous Metabolite; Free radical scavenging (hydroxyl radical trapping); Prostaglandin receptor inhibition
体外研究 (In Vitro)
培养的牛绒毛膜毛细血管内皮细胞 (CCE) 在暴露于二甲基吸附剂(25 mM/mL,梯度 15.5 μL/mL;24 小时)时无法增殖 [2]。
单独使用DMSO(15.5 μl/ml)孵育24小时后,显著抑制牛脉络膜毛细血管内皮细胞(CCE)增殖,细胞数量降至2.4 × 10⁴ 个/ml(vs. 无添加对照组:3.8 × 10⁴ 个/ml;p<0.001)。该抑制效果与溶解于同等浓度DMSO的100 μg/ml沙利度胺无统计学差异(p=0.74)。
前人研究在人类脐静脉内皮细胞(HUVEC)中使用DMSO作为沙利度胺溶剂时,单独DMSO未显示抑制作用(与牛CCE结果矛盾)。[2]
体内研究 (In Vivo)
已证明二甲苯(0、0.01、0.03、0.1、0.3、1.0 mL;腹腔注射;单曼哈顿)具有神经保护作用,并可显着降低脑回路梗塞体积 [3]。
细胞实验
细胞检测[2]
细胞类型:牛绒毛膜毛细血管内皮细胞(CCE)
Protocol:
1.以2×10接种分离的CCE细胞(第2-3代)⁴ 明胶涂层24孔板中的细胞/ml。
2.24小时后,培养基更换为:
o实验:100μg/ml沙利度胺溶于二甲基亚砜(最终DMSO:15.5μl/ml)
o对照1:单独使用DMSO(15.5μl/ml)
o控制2:未添加的介质
3.在37°C/5%CO下孵育24小时₂.
4.用胰蛋白酶-EDTA分离细胞,用多聚甲醛固定,手动计数。
动物实验
Animal Protocol [3]
Species: Male Sprague-Dawley rats (275–300 g) Procedure: 1. Anesthetized with 4% isoflurane (70% N₂O/30% O₂), intubated.
2. Maintained at 37°C rectal/temporalis temperature.
3. Femoral artery cannulated for blood pressure/blood gas monitoring.
4. Permanent MCA occlusion via intraluminal suture (20–22 mm insertion).
Dosing: DMSO (0.01–1.0 ml in saline, total vol. 1.0 ml) administered intraperitoneally 30 min pre-occlusion.
Endpoint: Brains harvested at 24h, sectioned (2 mm), stained with 2% TTC. Infarction volume quantified by blinded digital image analysis.
药代性质 (ADME/PK)
Distribution: Rapid whole-body distribution including brain penetration.
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Effects During Pregnancy and Lactation
◉ Summary of Use during Lactation
Dimethyl sulfone (methylsulfonylmethane, MSM) is a normal oxidative metabolite found in the bloodstream and breastmilk. It is a metabolic product of endogenous methanethiol metabolism and intestinal bacterial metabolism. No studies have been done on the use of dimethyl sulfone (MSM) orally in nursing mothers, but its low toxicity indicates that it is unlikely to harm the breastfed infant.
◉ Effects in Breastfed Infants
Relevant published information was not found as of the revision date.
◉ Effects on Lactation and Breastmilk
Relevant published information was not found as of the revision date.
参考文献

[1]. Drugs and Lactation Database (LactMed) [Internet]. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US); 2006-. Dimethyl Sulfone. 2022 Mar 21.

[2]. DMSO mimics inhibitory effect of thalidomide on choriocapillary endothelial cell proliferation in culture. Br J Ophthalmol. 2002 Nov;86(11):1303-5.

[3]. Dimethylsulfoxide (DMSO) treatment reduces infarction volume after permanent focal cerebral ischemia in rats. Neurosci Lett. 1997 Dec 19;239(2-3):125-7.

其他信息
Sulfonyldimethane is a sulfone.
Dimethyl sulfone has been reported in Equisetum arvense, Basella alba, and other organisms with data available.
See also: Dimethyl sulfone; menthol (component of); Dimethyl sulfone; N-acetylglucosamine (component of); Arnica montana flower; dimethyl sulfone; menthol (component of) ... View More ...
DMSO is commonly used as solvent for water-insoluble compounds (e.g., thalidomide). This study demonstrates its direct anti-proliferative effect on bovine CCE cells, confounding interpretation of thalidomide experiments without proper solvent controls.
Mechanism: Species-specific effects suspected; metabolites may contribute to inhibition.
Research implication : In vitro studies using thalidomide/DMSO solutions require parallel DMSO-only controls to differentiate drug effects from solvent artifacts.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C2H6O2S
分子量
94.13
精确质量
94.008
元素分析
C, 25.52; H, 6.43; O, 33.99; S, 34.06
CAS号
67-71-0
相关CAS号
Dimethyl sulfone-d6;22230-82-6
PubChem CID
6213
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
240.9±8.0 °C at 760 mmHg
熔点
107-109 °C(lit.)
闪点
143.3±0.0 °C
蒸汽压
0.1±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.402
LogP
-1.19
tPSA
42.52
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
5
分子复杂度/Complexity
85.3
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CS(=O)(=O)C
InChi Key
HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3
化学名
methylsulfonylmethane
别名
Dimethyl sulfone; Methyl sulfone; Methylsulfonylmethane; DIMETHYLSULFONE; Dimethyl sulphone; Methane, sulfonylbis-; sulfonyldimethane; ...; 67-71-0;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~50 mg/mL (~531.18 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 10.6236 mL 53.1180 mL 106.2361 mL
5 mM 2.1247 mL 10.6236 mL 21.2472 mL
10 mM 1.0624 mL 5.3118 mL 10.6236 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
The Effect of Methylsulfonylmethane (MSM) on Cardiometabolic Health
CTID: NCT03716791
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2021-10-05
Methylsulfonylmethane on Knee Laxity
CTID: NCT03747198
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2020-06-01
Effect of Methyl-Sulphonyl-Methane on Osteoarthritis and Cartilage
CTID: NCT01836757
Phase: Phase 1
Status: Unknown status
Date: 2013-04-22
Efficacy of Methylsulfonylmethane Supplementation on Osteoarthritis of The Knee: A Randomized Controlled Study
CTID: NCT01188213
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2010-08-25
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