Docosanoic acid

别名: 二十二酸;山嵛酸;山俞酸;二十二酸(山嵛酸)C22:0;扁油酸;二十二碳酸;二十二烷酸;山俞酸(二十二酸);山萮酸; Behenic Acid 二十二酸;Behenic Acid 二十二烷酸;Behenic Acid 山萮酸; 二十二酸,蛋氨酸铜;二十二烷酸 标准品;山嵛酸,AR;蘿酸;山俞酸(C22:0)标准品;山嵛酸 ,Behenic acid,分析标准品;萮树酸;二十二;山芋酸
目录号: V33808 纯度: ≥98%
二十二烷酸是一种难以吸收的饱和脂肪酸,会提高人体胆固醇水平。
Docosanoic acid CAS号: 112-85-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
5g
50g

Other Forms of Docosanoic acid:

  • Behenate sodium
点击了解更多
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
二十二烷酸是一种难以吸收的饱和脂肪酸,会提高人体胆固醇水平。
生物活性&实验参考方法
体内研究 (In Vivo)
在7名轻度高胆固醇血症男性受试者中,通过山嵛酸油补充二十二烷酸(Docosanoic acid)(山嵛酸,22:0)后,受试者的总胆固醇(5.87 ± 0.8 mmol/L)和低密度脂蛋白(LDL)胆固醇(4.40 ± 0.8 mmol/L)浓度与棕榈油组(富含棕榈酸:总胆固醇5.84 ± 0.7 mmol/L,LDL胆固醇4.42 ± 0.7 mmol/L)无显著差异 [1]
二十二烷酸诱导的总胆固醇和LDL胆固醇浓度显著高于高油酸葵花籽油组(总胆固醇5.12 ± 0.5 mmol/L,LDL胆固醇3.70 ± 0.6 mmol/L)[1]
三组饮食(山嵛酸油、棕榈油、高油酸葵花籽油)之间的甘油三酯和高密度脂蛋白(HDL)胆固醇浓度无显著差异 [1]
血浆甘油三酯脂肪酸分析显示,山嵛酸油组中仅检测到少量二十二烷酸(1.0 ± 1.0% 重量占比);饱和脂肪酸总量(30.4 ± 3.3% 重量占比)显著高于高油酸葵花籽油组(24.8 ± 2.5% 重量占比),但与棕榈油组(33.1 ± 2.3% 重量占比)无差异 [1]
动物实验
一项人体代谢病房研究(随机、单盲、交叉设计):招募了7名年龄在55至75岁之间的男性(BMI 27 ± 5),他们均患有轻度高胆固醇血症(基线总胆固醇为5.69 ± 0.54 mmol/L)。该研究包括3个饮食阶段(每个阶段3周),每个阶段之间间隔至少1周的自由饮食期。每个饮食阶段均由低脂天然食物和一种脂肪补充剂(山嵛酸油、棕榈油或高油酸葵花籽油)组成。总体饮食能量组成中,脂肪占53%,碳水化合物占35%,其他成分占12%。基础饮食提供10%的总脂肪(3%饱和脂肪、4%单不饱和脂肪、3%多不饱和脂肪)和91 mg/d的膳食胆固醇。脂肪补充剂提供每日能量的43%。山嵛酸油含有39.5%的二十二烷酸,其每日摄入量增加24%,以确保受试者从试验脂肪中获得的能量与对照组相同。所有受试者均在监督下食用所有食物,并每日接受访谈以确认摄入量。通过调整总能量摄入量来维持体重稳定。在每个饮食周期的最后4天,受试者禁食14小时后抽取血液样本,用于脂质、脂蛋白和血浆脂肪酸分析[1]
药代性质 (ADME/PK)
吸收:二十二烷酸在人体内的吸收率约为30%,远低于棕榈酸(95-98%)[1]
代谢:二十二烷酸吸收后可水解为短链饱和脂肪酸(例如肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸)[1]
分布:仅有少量完整的二十二烷酸分布于血浆甘油三酯池中[1]
排泄:未见关于二十二烷酸排泄的具体参数报道[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
二十二烷酸对大鼠的口服LD50值大于2000 mg/kg。目前尚无刺激性和致敏性数据。在一项采用OECD联合重复剂量和生殖/发育毒性试验[OECD TG 422]的口服研究中,大鼠连续至少42天分别以0、100、300和1000 mg/kg/天的剂量服用二十二烷酸。未观察到死亡,且在任何参数中均未观察到与该物质相关的毒性作用。因此,二十二烷酸的无观察到不良反应剂量(NOAEL)被认为是1000 mg/kg/天,包括重复剂量毒性和生殖/发育毒性。该化学物质在细菌突变试验[OECD TG 471, 472]和体外染色体畸变试验[OECD TG 473]中结果均为阴性。……二十二烷酸对藻类(Selenastrum capricornutum)、水生无脊椎动物(Daphnia magna)或鱼类(Oryzias latipes)的急性毒性值均大于其水溶性(0.016 mg/L)。在对Daphnia magna进行的21天繁殖试验中,其无效应浓度(NOEC)也大于其水溶性。在OECD试验指南[TG201, 202, 203, 204或211]下使用分散剂进行的任何极高浓度试验均未观察到显著影响。有信息表明,某些碳链较短的脂肪酸在饱和浓度下不会对某些水生生物(淡水中的钩虾;海水中的青鳉)造成死亡。考虑到这些数据和其他信息,可以合理地假设二十二烷酸在浓度低于其水溶性(0.016 mg/L)时对水生生物无毒。由于获得的无效应浓度(NOEC)值高于该物质的水溶性,因此未计算预测无效应浓度(PNEC)。
相互作用
添加钙离子可增强山嵛酸对洗涤猪血小板的血小板聚集作用。当以等摩尔浓度添加时,亚油酸完全抑制了山嵛酸的作用。
非人类毒性值
大鼠口服LD50 >2,000 mg/kg /纯度 85.9%;杂质:(C14-C20)脂肪酸10.9%,C24脂肪酸2.3%/
受试者对富含二十二烷酸的饮食耐受良好,未出现明显的胃肠道不适或与高睾酮油摄入量相关的不良反应[1]
参考文献

[1]. Behenic acid is a cholesterol-raising saturated fatty acid in humans. Am J Clin Nutr. 2001 Jan;73(1):41-4.

其他信息
二十二烷酸是一种直链C22长链饱和脂肪酸,在植物代谢中发挥作用。它是一种直链饱和脂肪酸和长链脂肪酸,也是山嵛酸的共轭酸。
据报道,二十二烷酸存在于卡洛丹木(Calodendrum capense)、扭曲天南星(Arisaema tortuosum)以及其他有相关数据的生物体中。
山嵛酸是一种具有22个碳原子骨架的饱和超长链脂肪酸。山嵛酸是辣木籽油的主要成分。
另见:琉璃苣籽油(部分)。
二十二烷酸(山嵛酸,22:0)是一种长链饱和脂肪酸[1]
由于其链长很长,人体对其吸收率很低(≈30%)[1]
其升高胆固醇的潜力与棕榈酸相当,因此不适合作为人工合成三酰甘油中棕榈酸的替代品[1]
其升高胆固醇的机制可能涉及降解为已知能升高胆固醇的短链饱和脂肪酸[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H44O2
分子量
340.5836
精确质量
340.334
CAS号
112-85-6
相关CAS号
16529-65-0 (zinc salt);18990-72-2 (aluminum salt);20259-31-8 (iron(+3) salt);2489-05-6 (silver(+1) salt);2636-16-0 (barium salt);34303-23-6 (cadmium salt);4499-91-6 (lithium salt);5331-77-1 (hydrochloride salt);7211-53-2 (potassium salt)
PubChem CID
8215
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
391.8±5.0 °C at 760 mmHg
熔点
72-80 °C(lit.)
闪点
176.3±12.5 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.459
LogP
10.34
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
20
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
250
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H44O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h2-21H2,1H3,(H,23,24)
化学名
docosanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~1.43 mg/mL (~4.20 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~2.94 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9362 mL 14.6808 mL 29.3617 mL
5 mM 0.5872 mL 2.9362 mL 5.8723 mL
10 mM 0.2936 mL 1.4681 mL 2.9362 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们