| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural flavonoid from green tea
(-)-Epigallocatechin-3-(3''-O-methyl) gallate targets multiple pathways involved in oxidative stress, inflammation, and cell proliferation. It scavenges DPPH-derived radicals (IC50: 36.54 µM) and ABTS radicals (IC50: 2.59 µM). It scavenges intracellular ROS production in RAW264.7 cells (12.5 µM, 30 min). It promotes cell proliferation in HaCaT cells (6.25 and 12 µM, 24-72 h). It increases HO-1 expression in HaCaT cells treated with 250 µM H2O2 (6.25 and 12 µM, 12 h), indicating a cytoprotective role against oxidative stress. It suppresses FcepsilonRI expression, negatively regulating basophil activation. Its strong cytotoxic activity against rat cancer cells suggests anticancer potential. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
对(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯（儿茶素e）的抗氧化活性进行了研究。儿茶素e表现出较强的抗氧化活性。一项使用大鼠癌细胞的初步试验表明，儿茶素e也具有较强的细胞毒活性。在所测试的儿茶素中，只有儿茶素e对这两种活性均表现出较强的活性[1]。体外实验表明，(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯清除DPPH自由基的IC50值为36.54 µM，清除ABTS自由基的IC50值为2.59 µM。在12.5 µM浓度下作用30分钟，可清除RAW264.7细胞内的活性氧（ROS）。在6.25 µM和12 µM浓度下作用24-72小时，可促进HaCaT细胞的增殖。在浓度为 6.25 和 12 µM 时，该化合物作用 12 小时可增加经 250 µM H₂O₂ 处理的 HaCaT 细胞中 HO-1 的表达，表明其具有细胞保护作用。该化合物对大鼠癌细胞具有很强的细胞毒活性。它通过抑制 FcεRI 的表达，负向调控嗜碱性粒细胞的活化，从而发挥抗过敏活性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
公开文献中关于(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的体内活性数据有限。作为一种从茶叶中提取的天然产物，它具有很强的抗氧化和抗炎活性，因此推测其在氧化应激、炎症和癌症的动物模型中可能表现出类似的作用。其对癌细胞的强细胞毒活性提示其具有体内抗肿瘤研究的潜力。然而，现有文献中尚未详细描述其具体的体内疗效研究，包括药代动力学和药效学参数。需要开展进一步的研究来全面阐明其体内活性和治疗潜力。
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| 酶活实验 |
DPPH 清除率测定[2]
采用 DPPH 脱色法测定 3″Me-EGCG 的清除效果，具体方法如前所述。将 3″Me-EGCG (0–12.5 μM) 与 250 mM DPPH 混合，于 37 °C 孵育 30 分钟。以抗坏血酸 (500 μM) 作为阳性对照。孵育后，用分光光度计测定 517 nm 处的吸光度。DPPH 清除率以抑制百分比表示，计算公式如下： DPPH 清除率 (%) = [(A0 − A1)/A0] ∗ 100 (1) 其中 A0 表示 DPPH 的吸光度，A1 表示样品的吸光度。 ABTS 清除率测定[2] ABTS 清除率测定方法与之前所述基本相同，仅略作修改。将 7.4 mM ABTS 和 2.4 mM 过硫酸钾按 1:1 的比例混合，室温孵育过夜以生成 ABTS 自由基阳离子 (ABTS•+)。在 96 孔板中，将 ABTS 溶液和 3″-Me-EGCG (0–12.5 μM) 按 1:1 的比例混合。以抗坏血酸 (50 μM) 作为阳性对照。在 37°C 孵育 30 分钟后，于 730 nm 处测定各组分的吸光度。ABTS 清除率以百分比表示，计算公式如下： ABTS 清除率 (%) = [(A0 − A1)/A0] ∗ 100 (2) 其中 A0 表示 ABTS 的吸光度，A1 表示样品的吸光度。 ROS生成[2] 细胞内ROS水平通过DHR123荧光探针氧化引起的荧光变化来测定。简而言之，将1 × 10⁶个RAW264.7细胞与3″Me-EGCG孵育30分钟，然后加入SNP（0.25 mM）诱导ROS生成。将细胞在37 °C下与20 μM荧光探针DHR123进一步孵育30分钟，并用PBS洗涤细胞。使用FACScan流式细胞仪（美国加州圣何塞BD公司）测定荧光强度，该荧光强度对应于细胞内ROS水平，如前所述。 对于体外无细胞实验，可以使用DPPH和ABTS自由基清除实验来测定(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯的抗氧化活性。将该化合物与DPPH或ABTS自由基孵育，并通过分光光度法测量吸光度的降低。IC50值由剂量反应曲线计算得出。其清除细胞内活性氧（ROS）的能力可通过荧光探针（例如DCFH-DA）在细胞裂解液或基于细胞的检测中进行测定。HO-1的表达可通过Western blot或ELISA进行测定。 |
| 细胞实验 |
细胞活力测试[2]
按照先前报道的方法[6]评估了3″Me-EGCG对RAW264.7和HaCaT细胞的细胞毒性。将RAW264.7细胞（1 × 10⁶ 个细胞/mL）和HaCaT细胞（4 × 10⁶ 个细胞/mL）接种并培养过夜，然后加入3″Me-EGCG（0–12.5 μM）处理24小时。移除细胞培养基（100 μL），并在每个孔中加入10 μL MTT溶液。3小时后，甲臜生成，然后加入甲臜溶解液。测量570 nm处的吸光度。 UVB照射[2] 将HaCaT细胞以每孔7 × 10⁵个细胞的密度接种于六孔板中，并在无血清MEM培养基中饥饿培养24小时。将培养基更换为含10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素-链霉素的DMEM培养基，并用3″-甲基表没食子儿茶素没食子酸酯（3″Me-EGCG，0–12.5 μM）预处理细胞30分钟。用DPBS洗涤细胞以去除培养基，并在每个孔中加入1 mL培养基。用30 mJ/cm²的UVB（UVB灯，Bio-link交联仪BLX-312；Vilber Lourmat，Collegien，法国）照射细胞。去除培养基，并向细胞中加入含3″-甲基表没食子儿茶素没食子酸酯（3″Me-EGCG，0–12.5 μM）的DMEM培养基；细胞培养48小时。活性氧（ROS）由多种细胞过程或外部来源（例如化学物质、污染物或紫外线（UV）照射）产生。自由基的积累会导致细胞损伤，进而引发退行性疾病。抗氧化剂通过消除其他分子中的未配对电子来清除自由基。在皮肤健康方面，抗氧化剂对于保护细胞免受环境侵害和预防皮肤衰老至关重要。(-)-表没食子儿茶素-3-(3″-O-甲基)没食子酸酯 (3″Me-EGCG) 存在于少数乌龙茶或绿茶中，并以其独特的甲基化形式存在，但其确切活性尚未完全阐明。本研究探讨了 3″Me-EGCG 在角质形成细胞 (HaCaT 细胞) 中的抗氧化作用。结果表明，3″Me-EGCG 在细胞和无细胞体系中均具有清除自由基的作用。在 H₂O₂ 处理下，3″Me-EGCG 可恢复细胞活力并增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达。在紫外线 B (UVB) 和硝普钠 (SNP) 处理下，3″Me-EGCG 可保护角质形成细胞并调节存活蛋白 AKT1 的表达。通过调节 AKT1/NF-κB 通路，3″Me-EGCG 增强了 HaCaT 细胞的存活和增殖。这些结果表明，3″Me-EGCG 具有抗氧化特性，从而保护细胞免受各种外部刺激。总之，我们的研究结果表明，3″Me-EGCG 可用作化妆品或保健品的成分[2]。 在体外细胞实验中，我们评估了 (-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯在多种细胞系中的细胞保护和抗氧化活性。将 RAW264.7 巨噬细胞用 12.5 µM 的化合物处理 30 分钟，并使用荧光探针检测细胞内 ROS 的产生。将 HaCaT 角质形成细胞用 6.25 和 12 µM 的化合物处理 24-72 小时，并使用 MTT 或类似方法评估细胞增殖。在用 250 µM H2O2 处理的细胞中，分别用 6.25 µM 和 12 µM 的 H2O2 处理 12 小时后，通过蛋白质印迹法检测 HO-1 的表达。可使用标准细胞活力检测方法评估其对大鼠癌细胞的细胞毒性。 |
| 动物实验 |
在体内研究中，(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯可通过口服或腹腔注射给药于氧化应激、炎症或癌症的啮齿动物模型中。在氧化应激模型中，终点指标包括抗氧化酶水平、脂质过氧化和组织损伤的测定。在炎症模型中，终点指标包括炎症细胞因子水平和组织病理学变化。在癌症模型中，终点指标包括肿瘤体积测量和生存分析。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯（CAS 83104-87-4）的分子式为C23H20O11，分子量为472.4 g/mol。它也称为(-)-EGCG-3''-O-ME。外观：通常为粉末。溶解度：DMSO 50 mg/mL (105.84 mM)。用于体内制剂：10% DMSO >> 40% PEG300 >> 5% Tween-80 >> 45% 生理盐水，溶解度≥1.25 mg/mL (2.65 mM)。储存：4°C，避光；溶剂保存：-80°C可保存6个月，-20°C可保存1个月。纯度：≥98%。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无公开的详细毒性数据。作为一种源自茶叶的天然产物，它通常被认为毒性较低，但药物开发仍需进行标准的毒理学研究。通常会在进行疗效研究的同时，对多种细胞系进行体外细胞毒性试验，以确认观察到的效应并非由于细胞活力普遍降低所致。其对癌细胞的强效细胞毒活性表明其具有潜在的治疗应用价值，但也需要进行仔细的毒理学评估。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(-)-表没食子儿茶素-3-(3-甲基没食子酸酯)是一种儿茶素。据报道，表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯存在于补血草(Limonium sinense)中，相关数据可供参考。
(-)-表没食子儿茶素-3-(3''-O-甲基)没食子酸酯是一种研究级化合物，尚未获准用于治疗用途。它主要用作研究氧化应激、炎症和癌症的药理学工具。其作用机制包括通过清除DPPH和ABTS自由基以及细胞内活性氧(ROS)发挥强大的抗氧化活性。它通过增加HO-1的表达发挥细胞保护作用。它对大鼠癌细胞具有很强的细胞毒活性。它通过抑制FcepsilonRI的表达负向调节嗜碱性粒细胞的活化。目前尚未有临床试验报道。 |
| 分子式 |
C₂₃H₂₀O₁₁
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|---|---|
| 分子量 |
472.40
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| 精确质量 |
472.1
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| CAS号 |
83104-87-4
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| PubChem CID |
9804842
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| 外观&性状 |
Off-white to pink solid powder
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| 密度 |
1.77
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| 沸点 |
856.1±65.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
221-223 ºC(dec.)
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| 闪点 |
298.9±27.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.796
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| LogP |
2.03
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| tPSA |
186.37
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| 氢键供体(HBD)数目 |
7
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| 氢键受体(HBA)数目 |
11
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
34
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| 分子复杂度/Complexity |
694
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
COC1=CC(=CC(=C1O)O)C(=O)O[C@@H]2CC3=C(C=C(C=C3O[C@@H]2C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)O)O
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| InChi Key |
WVRDOLPMKOCJRJ-DENIHFKCSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H20O11/c1-32-18-5-10(4-16(28)21(18)30)23(31)34-19-8-12-13(25)6-11(24)7-17(12)33-22(19)9-2-14(26)20(29)15(27)3-9/h2-7,19,22,24-30H,8H2,1H3/t19-,22-/m1/s1
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| 化学名 |
[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
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| 别名 |
83104-87-4; (-)-EGCG-3''-O-Me; Epigallocatechin 3-O-(3-O-methyl)gallate; (-)-Epigallocatechin-3-(3''-O-methyl) gallate; Egcg3''me; O97U9TPY8V; Epigallocatechin 3-O-(3-O-methylgallate); CHEMBL562716;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1169 mL | 10.5843 mL | 21.1685 mL | |
| 5 mM | 0.4234 mL | 2.1169 mL | 4.2337 mL | |
| 10 mM | 0.2117 mL | 1.0584 mL | 2.1169 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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