Epimagnolin B

别名: 表木兰脂素 B;表木兰酯素B;Epimagnolin B
目录号: V33793 纯度: ≥98%
Epimagnolin B 是一种从木兰中提取的二环氧木质素,具有抗炎活性。
Epimagnolin B CAS号: 1134188-26-3
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Epimagnolin B 是一种从木兰中提取的二环氧木质素,具有抗炎活性。 Epimagnolin B 抑制 LPS 激活的小胶质细胞中 NO 的产生。 Epimagnolin B 具有抗过敏特性。
生物活性&实验参考方法
靶点
The targets of Epimagnolin B are nuclear factor κB (NF-κB), with downstream targets including inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2); the half-maximal inhibitory concentration (IC50) for nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia is 10.9±1.6 μM[1]
体外研究 (In Vitro)
除了具有抗过敏特性外,epimagnolin B 对 BMMC 的活力没有影响 [1]。
1. 以剂量依赖方式抑制 LPS 激活的小鼠小胶质细胞(BV-2 细胞)产生 NO,IC50 为 10.9±1.6 μM,阳性对照 L-NMMA 的 IC50 为 19.2±1.8 μM[1]
2. 以剂量依赖方式抑制 LPS 激活的 BV-2 细胞产生前列腺素 E2(PGE2),给药浓度 2-50 μM 时,PGE2 分泌量随浓度升高而显著降低[1]
3. 以剂量依赖方式抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 iNOS 和 COX-2 的蛋白表达,给药浓度 5-50 μM 时,两种蛋白相对表达量均显著低于 LPS 单独处理组[1]
4. 以剂量依赖方式抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 iNOS 和 COX-2 的 mRNA 表达,给药浓度 5-50 μM 时,两种基因转录水平均显著下调[1]
5. 10-30 μM 浓度下,可抑制 LPS 激活的 BV-2 细胞中 I-κB-α 的降解,并减少 NF-κB p65 亚基向细胞核的转移[1]
6. 对 BV-2 细胞无特异性毒性,与对照组相比细胞活力无显著差异[1]
细胞实验
1. 细胞培养:小鼠小胶质细胞 BV-2 接种于含 10% 胎牛血清、2 mM 谷氨酰胺、1 mM 丙酮酸盐、青霉素(100 U/mL)和链霉素(10 μg/mL)的 DMEM 培养基中,在 37℃、5% CO2 湿润培养箱中培养[1]
2. NO 产生检测(Griess 法):BV-2 细胞在含或不含不同浓度 Epimagnolin B 的条件下,用 0.1 μg/mL LPS 刺激 20 h。取 100 μL 细胞培养上清液与 150 μL Griess 试剂(2.5% 磷酸溶液中含 1% 磺胺和 0.1% 萘乙二胺)在 96 孔板中室温孵育 10 min,用酶标仪检测 540 nm 处吸光度,以亚硝酸钠为标准品绘制校准曲线,计算 NO 释放量[1]
3. PGE2 检测(酶免疫法):BV-2 细胞在含或不含不同浓度 Epimagnolin B 的条件下,用 0.1 μg/mL LPS 刺激 20 h,收集细胞培养上清液,通过酶免疫法测定 PGE2 浓度[1]
4. Western blot 分析:BV-2 细胞经处理后制备细胞裂解液或核提取物,蛋白样品经 SDS-PAGE 凝胶分离后转移至膜上,封闭后加入针对 iNOS、COX-2、I-κB-α、p65 亚基和 β-actin 的一抗孵育,再与二抗杂交,通过蛋白条带密度分析相对表达量[1]
5. RT-PCR 分析:BV-2 细胞经处理后提取总 RNA,逆转录合成 cDNA,以特异性引物扩增 iNOS、COX-2 和 β-actin 基因,扩增产物经琼脂糖凝胶电泳分离,通过条带密度分析 mRNA 相对表达量[1]
参考文献

[1]. In vitro anti-inflammatory activity of lignans isolated from Magnolia fargesii. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Feb 1;19(3):937-40.

[2]. Bioassay-guided isolation of bisepoxylignans from the flower buds of Magnolia biondii Pamp and their antiallergic effects.  RSC Advances. July 2017;7(54):34236-34243.

其他信息
1. 表木脂素B(Epimagnolin B)是一种新发现的木脂素化合物,分离自木兰(Magnolia fargesii)的干燥花蕾。它是一种黄色油状物,分子式为C23H28O7,分子量为416.1835,比旋光度[α]D +92.9 (c 0.9, CHCl3),最大紫外吸收波长为206.6 nm (logε 4.84) 和 274.4 nm (logε 3.85)[1]。2. 其化学结构为3',5'-二甲氧基取代的四氢呋喃型木脂素,属于2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷类化合物。其芳香环取代模式在呋喃呋喃型木脂素中首次被报道[1]
3. 其作用机制是通过抑制I-κB-α降解和NF-κB活化,下调iNOS和COX-2的转录和翻译水平,从而减少NO和PGE2等促炎介质的产生,发挥抗炎活性[1]
4. 它在治疗神经炎症相关疾病(如阿尔茨海默病和帕金森病)方面具有潜在的应用价值,其抗炎作用可能对氧化应激相关的神经元损伤具有保护作用[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₃H₂₈O₇
分子量
416.46
精确质量
416.183
CAS号
1134188-26-3
PubChem CID
25194949
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
548.2±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
220.9±30.0 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.542
LogP
2.75
tPSA
64.6
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
520
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]([H])(C3C([H])=C(C([H])=C(C=3[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[C@@]2([H])[C@@]1([H])C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H]
InChi Key
DTZKTJXOROSTPI-YHDSQAASSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H28O7/c1-24-15-6-13(7-16(10-15)25-2)21-17-11-30-22(18(17)12-29-21)14-8-19(26-3)23(28-5)20(9-14)27-4/h6-10,17-18,21-22H,11-12H2,1-5H3/t17-,18-,21-,22+/m0/s1
化学名
(3R,3aR,6S,6aR)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4012 mL 12.0060 mL 24.0119 mL
5 mM 0.4802 mL 2.4012 mL 4.8024 mL
10 mM 0.2401 mL 1.2006 mL 2.4012 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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