| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Ethiprole's primary molecular target is the GABA-gated chloride channel, a ligand-gated ion channel that plays a crucial role in inhibitory neurotransmission in the insect nervous system. GABA is the major inhibitory neurotransmitter in insects, and it binds to the GABA receptor to open the chloride channel, allowing chloride ions to flow into the neuron. This influx of chloride hyperpolarizes the neuron, making it less likely to fire an action potential and thus inhibiting neural activity. Ethiprole acts as a noncompetitive antagonist of this receptor. This means it binds to a site on the receptor that is distinct from the GABA binding site, and its binding prevents the chloride channel from opening, even when GABA is present. By blocking the chloride channel, Ethiprole prevents the inhibitory effects of GABA, leading to neuronal hyperexcitation, uncontrolled firing of neurons, and ultimately, paralysis and death of the insect. This mechanism of action is similar to that of fipronil, and both compounds are noncompetitive antagonists of the GABA receptor. Ethiprole's selectivity for insect GABA receptors over mammalian GABA receptors is the basis for its safety in mammals, although it still has some toxicity to non-target organisms like bees.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究主要集中于阐明乙腈与GABA门控氯离子通道的相互作用及其对昆虫细胞的影响。乙腈的主要活性是抑制GABA诱导的氯离子电流。通常采用电生理技术，例如双电极电压钳或膜片钳，在卵母细胞或表达昆虫GABA受体的细胞上进行研究。在这些实验中，细胞浸泡在含有GABA的溶液中，GABA激活受体并产生内向氯离子电流。然后施加乙腈，并测量GABA诱导电流的降低。作为一种非竞争性拮抗剂，乙腈会降低GABA的最大反应。除了对GABA受体的影响外，体外实验还表明乙腈可诱导蜜蜂产生氧化应激。当蜜蜂细胞暴露于乙腈时，活性氧（ROS）的产生增加，而抗氧化酶活性降低。这种氧化应激可以激活免疫反应，表现为特定基因的上调。这些体外研究对于理解该化合物的作用机制及其对非靶标生物的亚致死效应至关重要。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究已证实乙腈作为一种杀虫剂对多种害虫有效，但同时也对蜜蜂等非目标生物具有亚致死效应。在农业生产中，乙腈被施用于农作物，其有效性通过害虫种群数量的减少来衡量。它对水稻主要害虫稻飞虱尤其有效。在中国，乙腈已获准用于此用途。实验室和田间研究表明，低浓度的乙腈即可导致目标害虫死亡。然而，体内研究也揭示了该化合物对非目标生物的毒性。在蜜蜂中，亚致死剂量的乙腈已被证实能以剂量依赖的方式抑制蜜蜂的化蛹和羽化（成蜂从蛹壳中羽化而出）。这表明，即使在不会立即致死的浓度下，乙腈也会对蜜蜂的发育产生显著影响。此外，体内实验表明，乙腈暴露会诱导蜜蜂产生氧化应激，表现为丙二醛（MDA）水平升高以及超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶（CAT）等抗氧化酶活性改变。乙腈还会影响参与解毒和免疫的基因表达。这些体内实验结果对于评估乙腈的环境影响至关重要。
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| 酶活实验 |
乙腈的体外受体结合试验旨在测定其与GABA门控氯离子通道的相互作用。一种常用的方法是放射性配体结合试验。在该试验中，将昆虫脑膜（例如家蝇头部）制备物与放射性标记的GABA受体结合配体（例如[³H]EBOB，一种与氟虫腈和乙腈结合于相同位点的杀虫剂硫丹类似物）孵育。然后加入浓度递增的未标记乙腈，以与放射性标记配体竞争结合位点。孵育后，分离结合的配体和游离的配体（例如通过过滤），并测量放射性。利用这些数据计算乙腈与受体的结合亲和力（Ki）。乙腈是一种非竞争性拮抗剂，其结合是变构的，这意味着它结合于一个不同于GABA结合位点的位点。在功能性检测中，利用电生理技术在表达昆虫GABA受体的卵母细胞上测量乙腈对GABA诱导的氯离子电流的影响。这些检测可以定量评估乙腈的效力及其分子水平的作用机制。
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| 细胞实验 |
体外细胞试验用于研究乙腈对昆虫细胞的影响及其对非靶标生物的毒性。研究其杀虫活性的常用方法是使用昆虫神经元细胞培养物或表达GABA受体的细胞系。将细胞用乙腈处理，并使用MTT或刃天青等染料评估细胞活力。然而，目前用于乙腈的主要细胞试验是研究其亚致死效应的试验，尤其是在蜜蜂中。在这些试验中，将蜜蜂细胞（例如血细胞或AmE-711等细胞系）暴露于亚致死浓度的乙腈中。使用H2DCFDA等荧光探针测量活性氧（ROS）的产生。此外，还通过测量抗氧化酶（SOD、CAT）的活性和丙二醛（MDA，一种脂质过氧化标志物）的水平来评估氧化应激。通过定量实时PCR检测参与解毒（例如细胞色素P450）和免疫的基因表达。这些检测对于理解非目标生物体中亚致死毒性的机制至关重要。
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| 动物实验 |
为了评估乙腈作为杀虫剂的功效及其对非目标生物的毒性，需要进行体内动物实验。功效测试最常用的模型是农业害虫，例如稻飞虱。典型的实验方案是将害虫暴露于不同浓度的乙腈中（例如，通过接触或取食处理过的植物）。在不同时间点（例如，24、48、72 小时）记录死亡率，以确定 LC50（半数致死浓度）。研究对非目标生物的毒性时，研究最广泛的模型是蜜蜂（Apis mellifera）。典型的实验方案是将蜜蜂经口（通过受污染的糖水）或局部接触乙腈。通过监测觅食活动和学习等行为来评估亚致死效应。通过测量化蛹率和羽化率来评估发育情况。测量蜜蜂组织中氧化应激的生化标志物。通过对蜜蜂大脑或其他组织进行基因表达分析，研究乙腈对解毒和免疫通路的影响。这些体内研究对于评估乙腈在环境中的风险至关重要。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
乙腈在人体内的已知代谢物包括乙腈砜。 乙腈的药代动力学特性与其作为杀虫剂的应用密切相关。它在昆虫和哺乳动物体内主要通过细胞色素P450酶代谢。已知乙腈会代谢成其砜衍生物，并且与氟虫腈相比，这种代谢在表达CYP3A4的细胞以及小鼠脑和肝脏等体内环境中发生得更快。这种代谢差异会影响其毒性和持久性。乙腈的分子量为397.2 g/mol，分子式为C13H9Cl2F3N4OS。作为一种苯基吡唑类化合物，它是一种亲脂性化合物，这有利于其渗透到昆虫表皮中。其在土壤和水中的代谢和降解也会影响其环境归宿。用于科研的乙腈通常以固体形式供应，可溶于有机溶剂。在推荐的储存条件下可确保其稳定性。了解其代谢和消除过程对于评估其环境持久性和生物累积性至关重要。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
乙腈对非目标生物，尤其是蜜蜂，具有毒性。亚致死剂量的乙腈已被证实会影响蜜蜂的发育，包括抑制蛹化和羽化。它还会诱导蜜蜂产生氧化应激，表现为活性氧（ROS）水平升高、脂质过氧化（MDA）增加以及抗氧化酶（如超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶（CAT））活性改变。此外，它还会影响参与解毒（例如细胞色素P450）和免疫反应的基因表达。这些影响会危及蜜蜂群落的健康和生存。在哺乳动物中，乙腈的毒性被认为较低至中等。然而，它是一种杀虫剂，高浓度溶液如果被摄入、吸入或经皮肤吸收，仍然可能有害。与其他杀虫剂一样，处理乙腈时必须谨慎，使用适当的个人防护装备（PPE）并遵循安全指南。它对水生生物的毒性也令人担忧，并且被列为对环境有害的物质。
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| 其他信息 |
乙腈属于吡唑类化合物，是一种环状化合物。乙腈是拜耳公司开发的一种商业杀虫剂，已在多个国家注册用于农业。在中国，它专门注册用于防治稻飞虱（Nilaparvata lugens）。乙腈对多种咀嚼式和刺吸式害虫均有效，且用量低，因此是作物保护的重要工具。其作为GABA门控氯离子通道的非竞争性拮抗剂的作用机制已得到充分阐明。这种机制与另一种苯基吡唑类杀虫剂氟虫腈相同。乙腈被认为是第二代GABA能杀虫剂。其使用受到相关法规的约束，以最大限度地减少其对环境和非目标生物的影响。由于其对蜜蜂有毒，因此在开花期通常限制使用。虽然乙腈是一种重要的农业化学品，但它并非治疗药物，也未获准用于任何医疗用途。它被用作研究昆虫 GABA 受体以及杀虫剂作用和抗药性机制的研究工具。
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| 分子式 |
C13H9CL2F3N4OS
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|---|---|
| 分子量 |
397.2
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| 精确质量 |
395.983
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| CAS号 |
181587-01-9
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| 相关CAS号 |
181587-01-9 Kirappu
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| PubChem CID |
9930667
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.69g/cm3
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| 沸点 |
563.5ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
~174°
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| 闪点 |
294.6ºC
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| 蒸汽压 |
0mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.655
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| LogP |
5.226
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| tPSA |
103.91
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
8
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
24
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| 分子复杂度/Complexity |
531
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCS(=O)C1=C(N)N(C2=C(C=C(C=C2Cl)C(F)(F)F)Cl)N=C1C#N
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| InChi Key |
FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H9Cl2F3N4OS/c1-2-24(23)11-9(5-19)21-22(12(11)20)10-7(14)3-6(4-8(10)15)13(16,17)18/h3-4H,2,20H2,1H3
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| 化学名 |
5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-ethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
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| 别名 |
Ethiprole
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5176 mL | 12.5881 mL | 25.1762 mL | |
| 5 mM | 0.5035 mL | 2.5176 mL | 5.0352 mL | |
| 10 mM | 0.2518 mL | 1.2588 mL | 2.5176 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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