Ethylene glycol dimethacrylate

别名: 乙二醇二甲基丙烯酸酯;二甲基丙烯酸乙二醇酯;双甲基丙烯酸乙二醇酯;2-甲基-2-丙烯酸-1,2-乙二醇酯;甲基丙烯酸乙二醇酯;乙二醇二(甲基丙烯酸)酯;二(甲基丙烯酸)乙二醇酯;乙二醇 HEMA-甲基丙烯酸酯;乙二醇二甲基丙烯酸;乙二醇二甲基丙烯酸酯(含稳定剂HQ);Ethylene Glycol Dimethacrylate (stabilized with HQ) 乙二醇二甲基丙烯酸酯
目录号: V2245 纯度: ≥98%
二甲基丙烯酸乙二醇酯广泛用作聚合物的功能单体以及聚合物和弹性体分子链之间的交联剂。
Ethylene glycol dimethacrylate CAS号: 97-90-5
产品类别: Others 6
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50g
100g
200g
Other Sizes

Other Forms of Ethylene glycol dimethacrylate:

  • Poly(ethylene glycol) dimethacrylate (MW 2000)
  • Poly(ethylene glycol) dimethacrylate (MW 1000)
  • Poly(ethylene glycol) dimethacrylate (MW 4000)
  • Poly(ethylene glycol) dimethacrylate (MW 20000)
  • Poly(ethylene glycol) dimethacrylate (MW 6000)
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
乙二醇二甲基丙烯酸酯广泛用作聚合物的功能单体,以及聚合物和弹性体分子链之间的交联剂。它还用于自由基共聚物交联反应。此外,它还是羟基磷灰石和聚甲基丙烯酸甲酯复合材料生产的中间体。乙二醇二甲基丙烯酸酯 (EGDMA) (CAS# 97-90-5) 是一种用作聚合物交联剂的二酯。其分子式为 C10H14O4,分子量为 198.22 g/mol。EGDMA 广泛用作聚合物的功能单体,以及聚合物和弹性体分子链之间的交联剂,并用于自由基共聚物交联反应。此外,它还是羟基磷灰石和聚甲基丙烯酸甲酯复合材料生产的中间体。据报道,EGDMA可增加细胞凋亡、GPx4、SOD2和ROS水平,并具有细胞毒性和遗传毒性。该化合物通常以纯度≥97%的形式提供,并用MEHQ稳定。
生物活性&实验参考方法
靶点
The molecular targets of Ethylene glycol dimethacrylate are not biological targets in the context of therapeutic activity, as the compound is a cross-linking agent used in polymer chemistry rather than a pharmaceutical agent. In polymerization reactions, EGDMA functions as a difunctional monomer that forms crosslinks between polymer chains, creating three-dimensional network structures. The compound's two methacrylate groups allow it to participate in free radical polymerization, forming covalent bonds with growing polymer chains and linking them together. This cross-linking increases the mechanical strength, thermal stability, and chemical resistance of the resulting polymer. In biological systems, EGDMA does not have specific molecular targets but can interact with cellular components through its reactive methacrylate groups, leading to cytotoxicity and genotoxicity. The compound can induce oxidative stress by increasing ROS production, leading to DNA damage, apoptosis, and cell cycle arrest in G1/G0 phase.
体外研究 (In Vitro)
乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的体外活性主要体现在其对细胞的影响以及作为交联剂的应用上。在人牙龈成纤维细胞(HGFs)中,EGDMA表现出细胞毒性和基因毒性,可增加细胞内活性氧(ROS)的产生,导致DNA损伤并诱导细胞凋亡。该化合物还能增加谷胱甘肽过氧化物酶4(GPx4)和超氧化物歧化酶2(SOD2)的表达,这两种抗氧化酶参与细胞对氧化应激的反应。在聚合物化学分析中,EGDMA的交联效率、与各种单体的相容性以及对聚合物力学和热学性能的影响均被纳入评估。该化合物的交联活性通过测量所得聚合物的凝胶分数、溶胀比和力学性能来评估。在细胞培养中,EGDMA通常以0.1-10 mM的浓度用于研究其细胞毒性。该化合物对各种细胞系的细胞毒性IC50值通常在低毫摩尔范围内。
体内研究 (In Vivo)
乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的体内活性不具有治疗作用,因为该化合物是一种用于聚合物合成的化学交联剂,并非用于活体生物。然而,毒理学研究已评估了EGDMA的潜在不良反应。在动物模型中,EGDMA暴露与给药部位的局部组织刺激和炎症有关。该化合物诱导氧化应激和DNA损伤的能力引发了人们对其潜在体内遗传毒性和致癌性的担忧。然而,全面的体内研究仍然有限。在生物医学应用中,EGDMA被用作聚合物药物递送系统、组织工程支架和牙科材料中的交联剂。在这些应用中,任何从聚合材料中渗出的未反应EGDMA都可能导致局部毒性。该化合物不用作治疗剂,也不会产生全身药理作用。
酶活实验
对于乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的体外交联和聚合实验,采用以下方案:将EGDMA与单体(例如甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸羟乙酯)混合,浓度为0.1-5 mol%。加入自由基引发剂(例如偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰,0.1-1 wt%),并用氮气吹扫混合物进行脱气。在密封管或模具中,于60-80℃下进行2-24小时的聚合反应。通过测定凝胶分数(溶剂萃取后的不溶部分)、在合适的溶剂中的溶胀比以及力学性能(压缩强度、弯曲强度、模量)来表征所得聚合物。交联密度根据溶胀数据,利用Flory-Rehner方程计算。对于动力学研究,采用差示扫描量热法(DSC)监测聚合反应,以测量聚合热和转化率。对于细胞培养研究,将聚合物样品在培养基中提取 24-72 小时,然后用提取物处理细胞以进行细胞毒性评估。
细胞实验
对于乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的体外细胞实验,通常采用以下方案:将人牙龈成纤维细胞(HGF)或其他细胞系在含10%胎牛血清(FBS)和抗生素的DMEM培养基中,于37℃、5% CO₂条件下培养。将细胞以每孔5,000-10,000个细胞的密度接种于96孔板中,并使其过夜贴壁。将EGDMA溶解于二甲基亚砜(DMSO)中,并用培养基稀释至终浓度为0.01-10 mM(终DMSO浓度≤0.1%)。处理细胞24-72小时。使用MTT或CellTiter-Glo法测定IC50值以评估细胞活力。为评估氧化应激,将细胞与DCFH-DA(10 μM)孵育,并在激发波长485 nm和发射波长535 nm处测量荧光强度。为了评估细胞凋亡,细胞用Annexin V-FITC和碘化丙啶染色,并通过流式细胞术进行分析。为了分析细胞周期,细胞用70%乙醇固定,用碘化丙啶染色,并通过流式细胞术进行分析。为了评估DNA损伤,进行彗星试验:将细胞包埋在琼脂糖中,裂解后进行电泳,并通过测量彗星尾长或彗星尾矩来量化DNA损伤。为了评估抗氧化酶的表达,裂解细胞,并通过Western blotting或ELISA检测GPx4和SOD2蛋白水平。
动物实验
对于乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的体内动物研究,生物相容性和毒性评估采用以下通用方案:雄性Sprague-Dawley大鼠(8-10周龄,200-250克)麻醉后,将含EGDMA的聚合物样品皮下植入背部。术后7、14和28天,监测动物的临床症状、体重变化和局部组织反应。研究结束时,处死动物,切取植入部位进行组织病理学检查(苏木精-伊红染色),以评估炎症、纤维化和组织坏死情况。对于全身毒性评估,动物经口或腹腔注射EGDMA,剂量为10-100毫克/千克,并监测14天的临床症状、死亡率和体重变化。采集血液样本进行血液学和生化分析(ALT、AST、BUN、肌酐)。采集器官(肝脏、肾脏、心脏、肺脏、脑组织)进行组织病理学检查和氧化应激标志物(MDA、GSH、SOD)的测定。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
少量甲基丙烯酸酯可通过皂化作用迅速代谢为醇类和甲基丙烯酸。后者可生成乙酰辅酶A衍生物,进而进入正常的脂质代谢途径。/甲基丙烯酸酯/
乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的药代动力学性质尚未明确,因为该化合物是一种用于聚合物化学的化学交联剂,不适用于全身给药。EGDMA是一种小分子疏水性化合物(分子量198.22 g/mol),水溶性低。如果被全身吸收,EGDMA预计会被酯酶代谢为甲基丙烯酸和乙二醇,随后进一步代谢并排出体外。由于其快速水解和代谢,预计该化合物在生物系统中的半衰期较短。然而,由于EGDMA是一种化学试剂而非药物,因此目前尚无针对EGDMA的全面药代动力学研究。在生物医学应用中,从聚合材料中渗出的未反应EGDMA的量通常很低,并且能迅速从体内清除。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)的毒性特征在于其细胞毒性和遗传毒性。体外实验表明,EGDMA可诱导多种细胞系发生氧化应激、DNA损伤、细胞凋亡和细胞周期阻滞。该化合物可增加细胞内活性氧(ROS)的产生,并上调抗氧化酶,例如谷胱甘肽过氧化物酶4(GPx4)和超氧化物歧化酶2(SOD2)。动物实验表明,EGDMA可引起植入部位的局部组织刺激和炎症。该化合物目前未被列为致癌物,但其潜在的遗传毒性引发了人们对长期暴露的担忧。EGDMA对皮肤和呼吸道有刺激性,应在通风橱内操作,并佩戴个人防护装备,采取适当的安全预防措施。该化合物应储存在阴凉干燥处,避免阳光直射和高温。如不慎摄入或皮肤接触,应立即就医。
其他信息
乙二醇二甲基丙烯酸酯是乙二醇的1,2-双(甲基丙烯酰基)衍生物,属于丙烯酸酯类。它可用作交联剂、聚合单体和致敏原。其功能与乙二醇和甲基丙烯酸相关。据报道,乙二醇二甲基丙烯酸酯存在于白及(Bletilla striata)中,并有相关数据可供参考。乙二醇二甲基丙烯酸酯是一种有机化合物,也是甲基丙烯酸的酯类。它是一种活性树脂,可用作功能性单体和聚合物生产中的交联剂。通过光聚合,该试剂可用作水凝胶的组分,用于组织工程支架或药物递送载体等应用。反过来,水凝胶产品可用于预防血栓形成、术后粘连,以及作为生物传感器的涂层。另见:Hioxifilcon A(单体);Harufilcon A(单体)。 Abafilcon A(单体)……查看更多……
乙二醇二甲基丙烯酸酯 (EGDMA) (CAS# 97-90-5) 是一种用于聚合物的二酯交联剂,分子式为 C10H14O4,分子量为 198.22 g/mol。它广泛用作自由基共聚中的功能单体和交联剂。EGDMA 会增加细胞凋亡、GPx4、SOD2 和 ROS 的表达,并具有细胞毒性和遗传毒性。未来的研究可以集中于开发更安全、细胞毒性和遗传毒性更低的交联剂,用于生物医学应用;研究含 EGDMA 材料的长期生物相容性;以及开发策略以最大限度地减少未反应单体从聚合材料中的释放。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14O4
分子量
198.2158
精确质量
198.089
CAS号
97-90-5
相关CAS号
25721-76-0;9051-34-7;25852-47-5
PubChem CID
7355
外观&性状
Colorless to light yellow liquid(Density:1.051 g/cm3)
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
260.6±13.0 °C at 760 mmHg
熔点
-40 °C
闪点
121.8±18.2 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.449
LogP
2.78
tPSA
52.6
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
237
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C(C)=C)OCCOC(C(C)=C)=O
InChi Key
STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
化学名
2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0449 mL 25.2245 mL 50.4490 mL
5 mM 1.0090 mL 5.0449 mL 10.0898 mL
10 mM 0.5045 mL 2.5224 mL 5.0449 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们