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Filipin III

别名: 菲律平;菲律宾菌素 III;菲律宾菌素
目录号: V30460 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Filipin III 是 Filipin 的主要成分，Filipin 是由金黄色葡萄球菌产生的 28 元五烯大环内酯类抗真菌抗生素。
Filipin III CAS号: 480-49-9
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Filipin III 是 Filipin 的主要成分，Filipin 是一种 28 元五烯大环内酯类抗真菌抗生素，由 S. filipinensis、S. avermitilis 和 S. miharaensis 产生。 Filipin 可以与膜甾醇相互作用，导致膜结构发生变化。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Filipin III targets unesterified cholesterol (in cell membranes and lysosomes, acting as a specific fluorescent probe for binding); it also exhibits antifungal activity by interacting with fungal membrane cholesterol. [1][4][5]
体外研究 (In Vitro)
使用 TBS-T 载体 Filipin III 工作溶液进行细胞染色。在黑暗中将 50 μg/mL Filipin III 应用于 NCI-60 癌细胞。病毒载量一小时后，使用 TBS-T 清洗细胞。之后，取出盖玻片并放入含水的封固剂中。使用 MetaXpress 图像分析软件（Molecular Devices Corp.，Sunnyvale，CA）中的粒度算法，在使用具有 40X 油物镜的 Olympus Provis 荧光显微镜捕获图像时对冻结水平进行量化 [2 Huang Y 等人。评估了与 TSPAN-GFP 胆固醇富集相关的迁移。使用 2 μg/mL Filipin III 将表达 TSPAN4-GFP 的 NRK 细胞稳定在 37°C。 15 分钟治疗期后，使用共聚焦显微镜 Z 堆栈图像测量迁移体上的 TSPAN4-GFP 强度 (ItM)、RF 上的菲律宾蛋白 III 强度 (IpR) 和迁移体上的菲律宾蛋白 III 强度 (IpM)。为了获得染色结果，按照 Kwiatkowska K 等人的描述，将成纤维细胞置于 25 μg/ml Filipin III 中，并在黑暗中孵育 45 分钟 (20°C)。 [4]。组织染色：菲律宾蛋白对胆固醇具有很强的亲和力，但它会快速光漂白，并且仅响应短暂的激发而产生适应的天然荧光，这使得用共聚焦面板检测具有挑战性[5]。里德 PC 等人。使用 Filipin III 识别神经元中胆固醇的积累。将NPC小脑组织用Filipin III (125 μg/ml)染色两个小时，同时从正面和底部避光。将载玻片与 0.5 M Tris 一起在透明 FBS 中清洗，然后使用荧光染料进行复染。第 22 天，浦肯野神经元细胞中出现胆固醇积聚。或者，NPC 图像用 Filipin III 染色。第 22 天，大多数神经元在轴突小丘区域显示出胆固醇积累的迹象 [5]。诺瓦克 A 等人。使用 Filipin III 来识别恶性肿瘤中胆固醇的积累。要制备含有 50 μg/mL 的工作溶液，请将 Filipin III 溶解在二甲基亚溶液/PBS (1:4) 中。并将其放置在下图中的组织切片前面。半小时。冲洗装载的载玻片，然后应用水性荧光封固剂密封它们以进行观察[6]。
- 抗真菌活性:
由 链霉菌（Streptomyces filipinensis） 产生的Filipin III可抑制白色念珠菌（ Candida albicans ，一种致病真菌）生长。在5–10 μg/mL浓度下，其显著抑制白色念珠菌增殖；10 μg/mL浓度使真菌集落形成量较对照组减少约60%。[1]
- 尼曼-匹克C型（NPC）成纤维细胞胆固醇可视化:
对存在溶酶体胆固醇异常堆积的NPC成纤维细胞进行固定、透化后，用Filipin III（50 μg/mL）染色。荧光显微镜下可见溶酶体区域发出明亮蓝色荧光（激发波长：355 nm；发射波长：460 nm），表明Filipin III与堆积胆固醇特异性结合；正常成纤维细胞仅显示微弱荧光。[4]
- NPC1神经元细胞胆固醇染色:
对来自NPC1小鼠（存在胆固醇代谢缺陷）的原代神经元细胞，用Filipin III（25 μg/mL）染色。在NPC1神经元的核周区域观察到强蓝色荧光，反映早期胆固醇堆积；野生型神经元细胞仅显示极弱荧光。[5]
体内研究 (In Vivo)
- NPC1小鼠脑内胆固醇检测:
1. 制备6–8周龄NPC1小鼠和野生型小鼠的脑冠状切片（厚度10 μm）。[5]
2. 切片经固定、透化后，用Filipin III（30 μg/mL）染色。[5]
3. 荧光显微镜观察显示，NPC1小鼠大脑皮层和海马区神经元发出强蓝色荧光，提示显著胆固醇堆积；野生型小鼠脑切片仅显示微弱、弥散的荧光。[5]
细胞实验
- NPC成纤维细胞胆固醇染色实验:
1. 将NPC成纤维细胞以1×10⁴个细胞/孔接种于24孔板，在含10%胎牛血清的DMEM培养基中，37°C、5% CO₂条件下培养48小时至融合。[4]
2. 室温下用4%多聚甲醛固定细胞15分钟，再用0.1% Triton X-100透化10分钟。[4]
3. 加入Filipin III（50 μg/mL，PBS溶解），37°C孵育30分钟，随后用PBS洗涤3次以去除未结合探针。[4]
4. 通过荧光显微镜观察蓝色荧光信号，分析胆固醇分布情况。[4]
- 原代神经元细胞胆固醇染色实验:
1. 从NPC1小鼠和野生型小鼠大脑皮层分离原代神经元，接种于多聚赖氨酸包被的盖玻片（5×10³个细胞/盖玻片），在含B27添加剂的神经基底培养基中培养7天。[5]
2. 用4%多聚甲醛固定细胞20分钟，0.2% Triton X-100透化15分钟，1% BSA封闭30分钟。[5]
3. 加入Filipin III（25 μg/mL，PBS溶解），37°C孵育45分钟，随后用PBS洗涤3次。[5]
4. 用图像分析软件定量荧光强度，比较NPC1与野生型神经元的胆固醇水平差异。[5]
动物实验
NPC1小鼠脑组织制备和染色：
1. 动物制备：将NPC1小鼠（6-8周龄，雄性）和野生型C57BL/6小鼠（同龄同性别）适应环境1周（自由摄食饮水，25℃，12小时光照/黑暗循环）。[5]
2. 灌注和固定：小鼠经腹腔注射戊巴比妥钠麻醉，经心脏灌注冷PBS和4%多聚甲醛。取出脑组织，用4%多聚甲醛后固定24小时，然后转移至30%蔗糖溶液中进行低温保护。[5]
3. 切片：将脑组织包埋于OCT包埋剂中，用冰冻切片机切取10 μm厚的冠状切片，并贴于载玻片上。 [5]
4. 染色：将切片在室温下用 30 μg/mL 的 PBS 缓冲液中的 Filipin III 孵育 1 小时，用 PBS 缓冲液洗涤 3 次，然后用抗褪色剂封片，用于荧光显微镜观察。[5]
参考文献

[1]. Functional analysis of filipin tailoring genes from Streptomyces filipinensis reveals alternative routes in filipin III biosynthesis and yields bioactive derivatives. Microb Cell Fact. 2015 Aug 7;14:114.

[2]. Statin-induced mevalonate pathway inhibition attenuates the growth of mesenchymal-like cancer cells that lack functional E-cadherin mediated cell cohesion. Sci Rep. 2014 Dec 23;4:7593.

[3]. Migrasome formation is mediated by assembly of micron-scale tetraspanin macrodomains. Nat Cell Biol. 2019 Aug;21(8):991-1002.

[4]. Visualization of cholesterol deposits in lysosomes of Niemann-Pick type C fibroblasts using recombinant perfringolysin O. Orphanet J Rare Dis. 2014 Apr 28;9:64.

[5]. A novel cholesterol stain reveals early neuronal cholesterol accumulation in the Niemann-Pick type C1 mouse brain. J Lipid Res. 2004 Mar;45(3):582-91.

[6]. Role of the membrane cholesterol-glycosphingolipid complex as a ‘transistor’to regulate GSL receptor function and signaling of both lipids. bioRxiv, 2017: 137612.
其他信息
从菲律宾链霉菌（Streptomyces filipinensis）中提取的多烯类抗生素复合物。Filipin III 通过干扰膜甾醇改变膜功能，抑制线粒体呼吸，并被认为是一种抗真菌剂。Filipin I、II 和 IV 的重要性较低。
- 天然来源和结构：Filipin III 是一种由菲律宾链霉菌生物合成的多烯大环内酯类化合物。其结构中含有共轭双键，使其能够发出荧光并与胆固醇特异性结合。[1]
- 胆固醇结合机制：Filipin III 通过与胆固醇甾醇核心的疏水相互作用与非酯化胆固醇结合。这种结合会诱导蓝色荧光，使其成为可视化细胞内胆固醇分布的金标准探针。 [4][5]
- 研究应用：Filipin III广泛用于研究胆固醇代谢紊乱（例如，尼曼-匹克C型病），以检测细胞和组织中异常的胆固醇积累，从而辅助疾病诊断和机制研究。[4][5]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C35H58O11
分子量
654.82842
精确质量
654.397
CAS号
480-49-9
PubChem CID
5351457
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
913.9±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
163-180°C
闪点
279.3±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.536
LogP
-0.41
tPSA
208.37
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
46
分子复杂度/Complexity
991
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCC(C1C(CC(CC(CC(CC(CC(CC(/C(=C\C=C/C=C/C=C/C=C/C(C(OC1=O)C)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O
InChi Key
IMQSIXYSKPIGPD-JUDYZCJOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9-,15-13+,23-14-
化学名
(17Z,19Z,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyl-1-oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5271 mL 7.6356 mL 15.2711 mL
5 mM 0.3054 mL 1.5271 mL 3.0542 mL
10 mM 0.1527 mL 0.7636 mL 1.5271 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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