Fmoc-Glu-OMe

别名: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-甲酯;FMOC-L-谷氨酸-2-甲酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-甲酯 FMOC-L-GLU-OME
目录号: V43610 纯度: ≥98%
Fmoc-Glu-OMe 是一种谷氨酸类似物,在 AgNO3 溶液中表现出抗菌作用和胶凝特性。
Fmoc-Glu-OMe CAS号: 145038-49-9
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Fmoc-Glu-OMe 是一种谷氨酸类似物,在硝酸银溶液中具有抗菌作用和凝胶特性。Fmoc-Glu-OMe 是一种可塑形的伤口愈合生物材料。
Fmoc-Glu-OMe 是一种用于肽合成的受保护氨基酸衍生物。它是 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 α-甲酯。该化合物的分子式为 C21H21NO6,分子量约为 383.40 g/mol。Fmoc-Glu-OMe 的氨基上带有 Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基,α-羧酸上带有甲酯保护基。Fmoc 基团广泛应用于固相肽合成,因为它可以在温和的碱性条件(哌啶)下脱除。甲酯在肽合成过程中保护 α-羧酸,并且可以通过水解去除。谷氨酸是一种极性氨基酸,在蛋白质结构和功能中发挥重要作用,也是神经递质谷氨酸的前体。该化合物可用作构建单元,将谷氨酸掺入肽和类肽分子中。该化合物仅供研究使用,未经批准用于临床。通常储存于-20°C,并防潮。
生物活性&实验参考方法
靶点
Fmoc-Glu-OMe does not have a specific pharmacological target as it is a protected amino acid derivative used as a synthetic intermediate. Its function is to serve as a building block for the synthesis of peptides and peptide-like molecules. The Fmoc protecting group is used to selectively protect the amine functionality during peptide synthesis, allowing for the controlled assembly of peptide chains. The methyl ester protecting group protects the α-carboxylic acid, allowing for selective deprotection and functionalization. Glutamic acid is an important amino acid that is involved in various biological processes including protein synthesis, neurotransmission, and metabolism. The compound is used in medicinal chemistry for the synthesis of peptide-based drugs and chemical probes. The compound's utility lies in its role as a synthetic intermediate rather than as a bioactive molecule itself.
体外研究 (In Vitro)
在体外,Fmoc-Glu-OMe 可用作肽合成的合成中间体。该化合物用于通过固相肽合成法将谷氨酸引入肽和类肽分子中。在固相肽合成(SPPS)中,该化合物使用标准偶联试剂(例如 HATU、HOBt 或 DIC)与树脂结合的肽链偶联。使用哌啶去除 Fmoc 保护基,暴露胺基以进行下一步偶联。甲基酯保护基可通过水解去除,得到游离的羧酸。含谷氨酸的肽对多种生物功能至关重要,并应用于药物发现和化学生物学领域。该化合物的纯度和结构通过高效液相色谱(HPLC)和核磁共振波谱(NMR)进行确认。该化合物通常储存在 -20°C 下,并防潮。
体内研究 (In Vivo)
在体内,Fmoc-Glu-OMe 并非用作治疗药物,而是作为合成肽类化合物的中间体。该化合物本身不具有生物活性,仅用作化学结构单元。它可用于合成含有谷氨酸残基的肽类药物或化学探针。谷氨酸是一种重要的氨基酸,参与多种生物过程,包括蛋白质合成、神经传递和代谢。然而,Fmoc-Glu-OMe 是一种受保护的前体,需要脱保护才能得到活性肽。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于临床。其作用仅限于化学合成和药物发现。
酶活实验
使用Fmoc-Glu-OMe的体外合成方法通常涉及固相肽合成技术。该化合物溶解于合适的溶剂(例如DMF或NMP)中进行偶联反应。在固相肽合成(SPPS)中,使用HATU、HOBt或DIC等偶联试剂活化该化合物,并将其偶联到树脂结合的肽上。Fmoc保护基使用20%哌啶的DMF溶液去除。甲基酯保护基通常使用NaOH或LiOH等碱进行水解去除。化合物的纯度和结构通过高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)进行确认。该化合物通常储存在-20°C并防潮。长期储存时,应将其置于干燥避光处。
细胞实验
由于Fmoc-Glu-OMe是一种合成中间体而非生物活性分子,因此使用Fmoc-Glu-OMe进行基于细胞的检测并不常见。然而,该化合物可用于合成肽,这些肽随后会在基于细胞的检测中进行测试。由于保护基团的存在,该化合物本身预计不具有显著的生物活性。对于涉及含谷氨酸肽的研究,应使用受保护的化合物进行肽合成,并在测试前对最终肽进行脱保护。该化合物在有机溶剂中的溶解性使其适用于肽合成。该化合物通常不直接用于细胞培养实验,其用途仅限于化学合成和药物发现。
动物实验
由于Fmoc-Glu-OMe是一种合成中间体而非治疗药物,因此使用Fmoc-Glu-OMe进行体内动物实验并不常见。该化合物可用于合成肽类药物,随后在动物模型中进行测试。该化合物本身不用于动物治疗。其用途仅限于化学合成和药物发现。由于该化合物并非用于体内实验,因此尚未对其药代动力学和毒性特性进行表征。该化合物仅供研究使用,未经批准用于临床。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
药代性质 (ADME/PK)
Fmoc-Glu-OMe 的分子量约为 383.40 g/mol,分子式为 C21H21NO6。该化合物可溶于 DMF、NMP 和 DCM 等有机溶剂。长期储存时,应将该化合物置于干燥处,-20°C 保存,并避免受潮。该化合物在正常储存条件下稳定。Fmoc 保护基可在碱性条件下(哌啶)脱除,甲基酯可通过水解脱除。该化合物可用作固相肽合成的结构单元。其纯度和结构已通过 HPLC 和 NMR 光谱法确认。该化合物仅供研究使用,未获准用于临床。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于Fmoc-Glu-OMe是一种合成中间体而非治疗药物,因此其毒性尚未得到充分表征。该化合物仅供研究使用,不得用于人体。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括佩戴手套和护目镜。该化合物接触皮肤、眼睛和呼吸道后可能引起刺激。应避免吸入粉尘。该化合物不属于剧毒物质,但仍应谨慎处理。安全数据表建议遵循研究用化学品的标准操作规程。由于该化合物不用于体内实验,因此尚未研究其体内毒性。应在通风良好的区域处理该化合物。
其他信息
Fmoc-Glu-OMe(CAS 145038-49-9)是一种用于肽合成的保护性氨基酸衍生物。它是N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸α-甲酯。该化合物的分子式为C21H21NO6,分子量约为383.40 g/mol。Fmoc-Glu-OMe的氨基上带有Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基,α-羧酸上带有甲酯保护基。Fmoc保护基在固相肽合成中应用广泛,因为它可以在温和的碱性条件下(如哌啶)脱除。甲酯在肽合成过程中保护α-羧酸,并且可以通过水解去除。谷氨酸是一种极性氨基酸,在蛋白质的结构和功能中发挥着重要作用,并且是神经递质谷氨酸的前体。该化合物可用作构建肽及类肽分子中谷氨酸的结构单元。该化合物可溶于DMF、NMP和DCM等有机溶剂。本品仅供研究使用,未经批准用于临床。通常储存于-20℃并防潮。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H21NO6
分子量
383.3945
精确质量
383.137
CAS号
145038-49-9
PubChem CID
53860042
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
3.135
tPSA
105.42
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
557
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O(C(N([H])[C@]([H])(C(=O)OC([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H])=O)C([H])([H])C1([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
InChi Key
GVVDKFNHFXLOQY-SFHVURJKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H21NO6/c1-27-20(25)18(10-11-19(23)24)22-21(26)28-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,22,26)(H,23,24)/t18-/m0/s1
化学名
(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6083 mL 13.0416 mL 26.0831 mL
5 mM 0.5217 mL 2.6083 mL 5.2166 mL
10 mM 0.2608 mL 1.3042 mL 2.6083 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们