| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Fmoc-His(3-Me)-OH is not a drug and does not have a direct biological target; it is a synthetic building block used in Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS). The compound is designed to introduce a 3-methylhistidine residue (a post-translational modification found in certain proteins, such as myosin) into synthetic peptides. The methyl group at the N3 position of the imidazole ring alters the tautomeric equilibrium and metal-coordinating properties of the histidine side chain, which is crucial for studying enzyme mechanisms and protein-protein interactions involving histidine residues.
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| 体外研究 (In Vitro) |
作为一种化学合成中间体，Fmoc-His(3-Me)-OH本身不具有体外生物活性。其用途是作为肽合成的结构单元。任何生物活性都与最终脱保护的肽或使用该衍生物合成的化合物有关。然而，据报道，由Fmoc-His(3-Me)-OH、Fmoc-瓜氨酸-OH和Fmoc-His(1-Me)-OH形成的三肽在苯肾上腺素收缩的主动脉环中表现出血管舒张作用，EC50值为2.7-4.7 mM，表明最终脱保护的肽可能具有生物活性。该化合物用于生成甲基-His-Gly-Lys肽，后者可作为[Ca2+]i抑制剂。
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| 体内研究 (In Vivo) |
Fmoc-His(3-Me)-OH 本身并非活性药物成分，也不具有体内生物活性。它仅作为化学合成肽和拟肽的试剂。任何体内效应只有在中间体被整合到更大的、具有生物活性的分子（例如，甲基化组氨酸肽）中，并将该分子给药给动物后才能观察到。例如，由该结构单元生成的甲基化组氨酸肽可能抑制细胞内钙离子水平或诱导血管舒张。
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| 酶活实验 |
对于非细胞实验，该化合物可用作肽合成的反应物。标准方案包括将Fmoc-His(3-Me)-OH溶解于DMF或DCM中。用20%哌啶的DMF溶液处理20分钟以去除Fmoc基团。化合物的鉴定和纯度通过HPLC（通常纯度≥98%）和质谱分析进行确认。对于肽偶联，游离羧酸在DIPEA（二异丙基乙胺）存在下用HBTU/HOBt或HATU活化，然后与树脂结合或溶液相胺反应。从树脂上切割后，通过HPLC-MS确认3-甲基组氨酸残基已掺入肽序列中。
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| 细胞实验 |
这种化学中间体不直接用于细胞实验，而是作为肽合成的结构单元。典型的合成流程是：使用标准的Fmoc固相肽合成（SPPS）方案，将Fmoc-His(3-Me)-OH偶联到固相载体（例如Rink酰胺树脂或Wang树脂）上正在延伸的肽链上。肽链组装完成并脱保护后，将肽从树脂上切割下来，通过制备型高效液相色谱（HPLC）（C18柱，水/乙腈梯度，含0.1%三氟乙酸）纯化，然后在细胞中进行功能性检测，例如钙离子流测定、受体结合或酶抑制。例如，可以测试含有甲基-His-Gly-Lys的肽抑制细胞内钙离子浓度([Ca2+]i)的能力。
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| 动物实验 |
Fmoc-His(3-Me)-OH 不直接用于动物实验，因为它是一种合成中间体。它作为构建单元用于合成肽，然后将合成的肽用于动物实验。对于含有 3-甲基组氨酸残基的最终肽药物的药代动力学或生物分布研究，需要合成该药物的放射性标记版本。这可以通过以 13C/15N 标记的该构建单元为起始原料来实现。最终的标记肽随后被给予啮齿动物，并通过 LC-MS/MS 分析样品以确定其药代动力学特征。构建单元本身不用于动物实验。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
Fmoc-His(3-Me)-OH 的分子量为 391.43 g/mol，分子式为 C22H21N3O4。Fmoc 基团对碱不稳定，而咪唑上的甲基在酸性和碱性条件下均稳定。该化合物可溶于 DMF、DCM 和 DMSO 等有机溶剂，但不溶于水。由于该合成中间体并非用于全身给药，因此未对其进行药代动力学研究。Fmoc 保护基团的设计目的是在肽合成过程中去除，最终肽的药代动力学性质将取决于肽的整体序列和结构。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于该化合物为化学试剂而非临床药物，因此没有正式的毒理学数据。它仅供研究使用，不得用于人体。标准安全数据表将其列为潜在刺激物。操作时应在通风良好的区域，并穿戴适当的个人防护装备（实验服、手套、护目镜）小心谨慎。避免产生粉尘和吸入。尚未确定其急性或慢性毒性数据。它不是已知的致癌物或生殖危害物。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
Fmoc-His(3-Me)-OH 是一种用于 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 的专用结构单元，用于合成含甲基化组氨酸的肽。组氨酸 N3 位甲基化（τ-甲基组氨酸）是一种天然存在的翻译后修饰，存在于肌球蛋白等蛋白质中，并在调节蛋白质功能方面发挥作用。该化合物使研究人员能够将这种非天然氨基酸引入合成肽中，用于结构-功能研究，尤其是在酶学、金属蛋白化学和肌肉生理学领域。3-甲基组氨酸残基还可用作内标，通过液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 分析水解蛋白样品来测量肌肉蛋白的分解。本产品并非药物，也未获得临床批准。
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| 分子式 |
C22H21N3O4
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|---|---|
| 分子量 |
391.42000
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| 精确质量 |
391.153
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| CAS号 |
252049-16-4
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| PubChem CID |
7010692
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
3.345
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| tPSA |
93.45
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
29
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| 分子复杂度/Complexity |
579
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
CN1C=NC=C1C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
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| InChi Key |
UEDYXEZHNPXCFB-FQEVSTJZSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H21N3O4/c1-25-13-23-11-14(25)10-20(21(26)27)24-22(28)29-12-19-17-8-4-2-6-15(17)16-7-3-5-9-18(16)19/h2-9,11,13,19-20H,10,12H2,1H3,(H,24,28)(H,26,27)/t20-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5548 mL | 12.7740 mL | 25.5480 mL | |
| 5 mM | 0.5110 mL | 2.5548 mL | 5.1096 mL | |
| 10 mM | 0.2555 mL | 1.2774 mL | 2.5548 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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