Fumonisin B3

别名: Fumonisin B3; 1422359-85-0; (2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 1,1'-[(1S,2R)-1-[(2S,4R,11S,12S)-12-amino-4,11-dihydroxy-2-methyltridecyl]-2-[(1R)-1-methylpentyl]-1,2-ethanediyl] ester, (2R,2'R)-; Fumonisin B3 (>90%); DTXSID20891856; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 1,1'-[(1S,2R)-1-[(2S,4R,11S,12S)-12-amino-4,11-dihydroxy-2-methyltridecyl]-2-[(1R)-1-methylpentyl]-1,2-ethanediyl] ester, (2R,2'R)-; FB3; Fumonisin B3; Fumonisin B3 50 microg/mL in Acetonitrile/Water; 烟曲霉毒素 B3; 伏马菌素
目录号: V32914 纯度: ≥98%
伏马菌素 B3 是由镰刀菌产生的霉菌毒素,是伏马菌素的一种形式。
Fumonisin B3 CAS号: 1422359-85-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Fumonisin B3:

  • Fumonisin B3-13C34 (fumonisin-13C34)
  • Fumonisin B3-13C34-1
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产品描述
伏马菌素 B3 是由镰刀菌产生的霉菌毒素,是伏马菌素的一种形式。
生物活性&实验参考方法
靶点
Sphingosine N-acyltransferase/ceramide synthase
体外研究 (In Vitro)
从串珠镰刀菌MRC 826菌株的玉米培养物中纯化并鉴定了伏马菌素B真菌毒素(FB1和FB2)。伏马菌素B1(FB1)是培养中产生的主要伏马菌毒素,已被证明是该真菌对大鼠、马和猪的主要毒理学影响的原因。最近对具有与FB1相似色谱特征的化合物的纯化进行了研究,鉴定出了两种新的伏马菌素,FB3和FB4。伏马菌素A1和A2分别是FB1和FB2的N-乙酰衍生物,也被纯化,并被证明是真菌的次生代谢产物。大鼠肝脏生物测定中的短期致癌作用研究表明,在15至20天的时间内,在0.05-0.1%的饮食水平下,FB2和FB3与FB1的毒理学和癌症起始活性密切相似,因此可能有助于真菌对动物的毒理学影响。相比之下,在相同的实验条件下,FA1没有检测到生物活性。这些研究和其他研究表明,伏马菌素B真菌毒素虽然在沙门氏菌试验中缺乏诱变性,在原代肝细胞的DNA修复试验中也缺乏遗传毒性,但似乎能诱导与许多已知的肝致癌物相似的抗性肝细胞[1]。
体内研究 (In Vivo)
对一种同时测定玉米中伏马菌素B1(FB1)、B2(FB2)和B3(FB3)的液相色谱(LC)方法进行了一项合作研究,涉及来自10个国家的12名参与者,其中确定了该方法的准确性和再现性特征。玉米中FB1的平均分析物回收率为81.1%至84.2%(加标范围为500至8000 ng/g),FB2为75.9%至81.9%(加标幅度为200至3200 ng/g)和FB3为75.8%至86.8%(加标程度为100至1600 ng/g)。在排除异常值后,对有效数据进行了统计评估。实验室内重复性的相对标准偏差范围为:FB1为5.8%至13.2%,FB2为7.2%至17.5%,FB3为8.0%至17.2%。FB1的实验室间再现性相对标准偏差为13.9%至22.2%,FB2为15.8%至26.7%,FB3为19.5%至24.9%。针对单个毒素类似物计算的HORRAT比率范围为0.75至1.73。AOAC INTERNATIONAL采用LC法测定玉米中的伏马菌素B1、B2和B3(总伏马菌毒素浓度为800-12800ng/g)[2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
委员会审查了自2011年上次评估以来获得的研究,并得出结论:这些研究不会改变委员会先前进行的总体毒理学评估。因此,委员会维持了先前确定的FB1、FB2和FB3(单独或组合)的PMTDI为2 µg/kg体重。委员会注意到,FB1和总伏马菌素的国际暴露量估计值低于委员会在2011年第七十四次会议上的估计值。在本次评估中,与2011年相比,来自世卫组织欧洲区域国家的发生率数据占比更高,导致玉米中伏马菌素的总体水平降低。在本次评估中,没有来自非洲、东地中海或东南亚区域国家的玉米伏马菌素水平信息,而这些区域通常会检测到较高的伏马菌素浓度。鉴于暴露评估中使用的发生率数据存在这些局限性,以及文献中报道的一些国家存在高暴露水平,玉米是主要粮食作物且可能存在高浓度伏马菌素污染的地区,其伏马菌素暴露水平可能高于委员会本次会议的估计值,正如之前基于更大、更具代表性的数据集进行的评估所示。在第八十三次会议上,委员会还评估了黄曲霉毒素和伏马菌素的共同暴露情况。伏马菌素和黄曲霉毒素都是谷物和谷物制品中常见的污染物。黄曲霉毒素是花生和坚果中常见的污染物。在经常食用这些食物的地区,很可能同时暴露于这两种真菌毒素。尽管先前和本次评估中,实验室动物的证据表明,伏马菌素和黄曲霉毒素共同暴露对癌前病变或肝细胞癌的发生具有叠加或协同作用,但目前尚无此类对人类影响的数据。委员会的结论是,现有数据不足以支持共同暴露是人类疾病的促成因素。然而,黄曲霉毒素B1(AFB1)是一种已知具有遗传毒性的化合物,而伏马菌素则具有诱导再生细胞增殖的潜力(尤其是在暴露量高于PMTDI时),两者之间的相互作用仍然令人担忧。这是因为在世界上某些地区,这两种霉菌毒素的暴露量都很高,并且已通过生物标志物证实了二者共同暴露的存在,而这些地区慢性肝病和发育迟缓的发生率也很高。
参考文献

[1]. Fumonisins: isolation, chemical characterization and biological effects. Mycopathologia. 1992 Feb;117(1-2):11-6.

[2]. Liquid chromatographic determination of fumonisins B1, B2, and B3 in corn: AOAC-IUPAC Collaborative Study. J AOAC Int. 1996 May-Jun;79(3):688-96.

其他信息
据报道,在藤仓镰孢菌(Fusarium fujikuroi)和串珠镰孢菌(Fusarium verticillioides)中发现了(2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,18S,19S)-19-氨基-6-[(3R)-3,4-二羧基丁酰基]氧基-11,18-二羟基-5,9-二甲基二十烷-7-基]氧基-2-氧代乙基]丁二酸,相关数据已发表。
另见:伏马菌素B3(注释已移至)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H59NO14
分子量
705.830572366714
精确质量
705.393
元素分析
C, 57.86; H, 8.43; N, 1.98; O, 31.73
CAS号
1422359-85-0
相关CAS号
Fumonisin B3-13C34;2819816-90-3
PubChem CID
42608358
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
0.8
tPSA
268
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
31
重原子数目
49
分子复杂度/Complexity
1040
定义原子立体中心数目
9
SMILES
CCCC[C@@H](C)[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C[C@@H](CCCCCC[C@@H]([C@H](C)N)O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChi Key
CPCRJSQNWHCGOP-STOIETHLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C34H59NO14/c1-5-6-11-21(3)32(49-31(43)19-24(34(46)47)17-29(40)41)27(48-30(42)18-23(33(44)45)16-28(38)39)15-20(2)14-25(36)12-9-7-8-10-13-26(37)22(4)35/h20-27,32,36-37H,5-19,35H2,1-4H3,(H,38,39)(H,40,41)(H,44,45)(H,46,47)/t20-,21+,22-,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1
化学名
(2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid
别名
Fumonisin B3; 1422359-85-0; (2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 1,1'-[(1S,2R)-1-[(2S,4R,11S,12S)-12-amino-4,11-dihydroxy-2-methyltridecyl]-2-[(1R)-1-methylpentyl]-1,2-ethanediyl] ester, (2R,2'R)-; Fumonisin B3 (>90%); DTXSID20891856; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 1,1'-[(1S,2R)-1-[(2S,4R,11S,12S)-12-amino-4,11-dihydroxy-2-methyltridecyl]-2-[(1R)-1-methylpentyl]-1,2-ethanediyl] ester, (2R,2'R)-; FB3; Fumonisin B3; Fumonisin B3 50 microg/mL in Acetonitrile/Water;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4168 mL 7.0839 mL 14.1677 mL
5 mM 0.2834 mL 1.4168 mL 2.8335 mL
10 mM 0.1417 mL 0.7084 mL 1.4168 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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