| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Genistein 8-C-glucoside targets the mitochondrial metabolism and apoptosis pathways. Its primary mechanism of action involves the induction of mitochondrial membrane depolarization, which disrupts the electrochemical gradient across the inner mitochondrial membrane. This depolarization triggers the release of cytochrome c and other pro-apoptotic factors from the mitochondria into the cytosol, activating the caspase cascade and ultimately leading to apoptotic cell death. The compound's action on mitochondria places it within the metabolic enzyme/protease pathway category, specifically affecting mitochondrial function. Unlike its aglycone genistein, which primarily targets tyrosine kinases and estrogen receptors, Genistein 8-C-glucoside appears to exert its cytotoxic effects predominantly through mitochondrial disruption rather than receptor-mediated signaling, although the precise molecular targets within the mitochondrial pathway remain to be fully elucidated.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，染料木素8-C-葡萄糖苷对人类癌细胞系具有显著的细胞毒活性。对人SK-OV-3卵巢癌细胞系的研究表明，该化合物可诱导线粒体膜去极化并触发细胞凋亡。该化合物引起线粒体功能障碍的能力是其体外活性的关键特征，因为它会破坏癌细胞中线粒体的正常生理功能。染料木素8-C-葡萄糖苷的C-糖苷结构使其区别于其他异黄酮糖苷，其活性谱表明，与染料木素本身相比，它可能具有不同的细胞摄取机制和细胞内靶点。该化合物已在多种癌细胞模型中进行了评估，其细胞毒性归因于通过线粒体膜去极化诱导内源性凋亡途径。
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| 体内研究 (In Vivo) |
由于染料木素8-C-葡萄糖苷主要用于体外研究，因此其体内活性数据有限。然而，鉴于其结构与染料木素和其他异黄酮相似，预计在动物模型中口服给药后，该化合物可能具有系统生物利用度和生物活性，但与O-糖苷相比，C-糖苷键可能会影响其吸收和代谢。该化合物的主要应用仍然是基于细胞的细胞凋亡和线粒体功能机制研究，而非体内疗效研究。
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| 酶活实验 |
染料木素8-C-葡萄糖苷的体外非细胞酶/受体结合试验通常涉及使用分离的线粒体或线粒体制剂进行线粒体膜电位测量。将该化合物与分离的线粒体在适当的缓冲液和底物存在下孵育，并使用荧光染料（例如JC-1或四甲基罗丹明乙酯（TMRE））评估线粒体膜去极化。通过分光光度法或荧光法测量荧光强度的变化，以量化该化合物诱导的膜去极化程度。进行剂量反应实验以确定其对线粒体功能的浓度依赖性影响。
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| 细胞实验 |
体外细胞分析检测染料木素8-C-葡萄糖苷时，采用人癌细胞系，例如在添加了胎牛血清和抗生素的适宜培养基中培养的SK-OV-3卵巢癌细胞。将细胞接种于多孔板中，过夜培养使其贴壁，然后用不同浓度的染料木素8-C-葡萄糖苷处理，孵育时间通常为24-72小时。处理后，使用JC-1或TMRE等荧光探针评估线粒体膜电位，并通过流式细胞术或荧光显微镜测量荧光强度。使用Annexin V/PI染色、caspase活性检测或DNA片段化分析评估细胞凋亡。使用MTT、CCK-8或类似的比色法测定细胞活力。
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| 动物实验 |
关于染料木素8-C-葡萄糖苷的体内动物研究，已发表的文献资料并不丰富。根据异黄酮类化合物评估的标准方案，潜在的体内研究可能包括将该化合物口服或腹腔注射到啮齿动物模型中，随后评估其组织分布、药代动力学参数和生物活性。异种移植瘤模型可用于评估其抗癌疗效，包括测量肿瘤体积、进行组织病理学分析以及评估肿瘤组织中的凋亡标志物。然而，目前已发表的关于该化合物的具体体内研究数据仍然有限。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
染料木素8-C-葡萄糖苷的分子量为432.38 g/mol，分子式为C₂₁H₂₀O₁₀。其在760 mmHg压力下的沸点为767.7±60.0 °C。该化合物可溶于DMSO和其他有机溶剂，建议以粉末形式储存于-20°C下可保存长达三年，或在4°C下可保存长达两年。作为一种C-糖苷，预计其代谢稳定性优于O-糖苷，从而可能提高口服生物利用度。然而，文献中尚未对其半衰期、分布容积、清除率和生物利用度等详细的药代动力学参数进行充分表征。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
已发表的研究尚未对染料木素8-C-葡萄糖苷的毒性特征进行全面评估。作为一种天然存在的异黄酮糖苷，它通常被认为毒性较低，这与其他膳食来源（如大豆和羽扇豆）中的异黄酮的安全性一致。该化合物被归类为研究试剂，不适用于人类治疗用途。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括使用适当的个人防护装备。目前尚未有关于该化合物的全面毒理学研究报告，包括急性、亚慢性和慢性毒性评估。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
染料木素8-C-葡萄糖苷是一种C-糖苷化合物，其结构中染料木素的8位被β-D-吡喃葡萄糖残基通过C-糖苷键取代。它是一种植物代谢产物，属于7-羟基异黄酮类，功能上与染料木素相关。据报道，染料木素8-C-葡萄糖苷存在于印度黄檀（Dalbergia sissoo）、麻黄金雀花（Genista ephedroides）以及其他具有相关数据的生物体中。
染料木素8-C-葡萄糖苷是一种天然存在于黄羽扇豆（Lupinus luteus L.）花中的C-糖苷异黄酮。它还有多种同义词，包括8-C-β-葡萄糖基染料木素、染料木素8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷和染料木素8-C-β-葡萄糖苷。该化合物可用作研究线粒体凋亡通路的研究工具，并作为天然产物化学的参考标准。其C-糖苷键相比O-糖苷键具有更高的稳定性，使其在机制研究中具有重要价值。该化合物未经批准用于临床，仅供研究用途。 |
| 分子式 |
C21H20O10
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|---|---|
| 分子量 |
432.3775
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| 精确质量 |
432.106
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| CAS号 |
66026-80-0
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| PubChem CID |
5281757
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| 沸点 |
767.7±60.0 °C at 760 mmHg
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| LogP |
0.091
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| tPSA |
181.05
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| 氢键供体(HBD)数目 |
7
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| 氢键受体(HBA)数目 |
10
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
31
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| 分子复杂度/Complexity |
690
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=C(C2=O)C(=CC(=C3[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O
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| InChi Key |
HIWJJOYYZFELEZ-FFYOZGDPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H20O10/c22-6-13-17(27)18(28)19(29)21(31-13)15-12(25)5-11(24)14-16(26)10(7-30-20(14)15)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-5,7,13,17-19,21-25,27-29H,6H2/t13-,17-,18+,19-,21+/m1/s1
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| 化学名 |
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.3128 mL | 11.5639 mL | 23.1278 mL | |
| 5 mM | 0.4626 mL | 2.3128 mL | 4.6256 mL | |
| 10 mM | 0.2313 mL | 1.1564 mL | 2.3128 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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