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Glycocyamine

别名: AI3 17119; AI3-17119; glycocyamine; 352-97-6; guanidinoacetic acid; Guanidineacetic acid; 2-Guanidinoacetic acid; Guanidoacetic acid; N-amidinoglycine; Betacyamine; Glycocyamine 胍基乙酸;乙酸胍;胍乙酸;胍肌乙酸;Glycocyamine 胍基乙酸; 胍基乙酸（乙酸胍）;胍基乙酸饲料级; N-脒基甘氨酸; 胍基醋酸;胍基乙酸,乙酸胍;乙胍基;有机合成中间体;胍基乙酸 胍乙酸 乙酸胍
目录号: V21671 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
甘氨酰乙酸（胍基乙酸）是肌酸的前体，可以作为膳食精氨酸的替代品，还可以为鸟类的体内平衡提供能量。
Glycocyamine CAS号: 352-97-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
甘氨酰乙酸（胍基乙酸）是肌酸的前体，可以作为膳食精氨酸的替代品，还可以为鸟类的体内平衡提供能量。
生物活性&实验参考方法
靶点
Precursor for creatine
体外研究 (In Vitro)
胍乙酸（GAA）是一种内源性动物组织（包括肌肉和神经）的氨基酸衍生物，已被报道可增强肌肉性能。微小RNA（miRNA）是一种转录后调节因子，在营养物介导的肌发生中起着关键作用。然而，GAA对肌源性分化和骨骼肌生长的影响，以及miRNA在这些过程中的潜在调节机制尚未阐明。在本研究中，我们研究了GAA对C2C12细胞和小鼠增殖、分化和生长的影响。结果表明，GAA显著抑制成肌细胞增殖，下调细胞周期蛋白D1（CCND1）和细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）mRNA表达，上调细胞周期蛋白激酶抑制剂1A（P21）mRNA的表达。我们还证明，GAA处理刺激肌源分化1（MyoD）和肌生成素（MyoG）mRNA表达，导致肌管融合率增加。同时，补充GAA通过增加总肌球蛋白重链（MyHC）蛋白水平、肌管厚度和腓肠肌横截面积来促进肌管生长。此外，小RNA测序显示，在补充GAA后，共有8种miRNA，包括miR-133a-3p和miR-1a-3p簇，显示出差异表达。为了进一步研究miR-133a-3p和miR-1a-3p在GAA诱导的骨骼肌生长中的作用，我们将miR-133a-3p和模拟miR-1a-3c转染到肌管中，肌管也诱导肌肉生长。通过生物信息学和双荧光素酶报告子系统，确定了miR-133a-3p和miR-1a-3p的靶基因。这两种miRNA被证明通过抑制靶基因表达来调节Akt/mTOR/S6K信号通路。总之，这些发现表明，补充GAA可以通过miR-133a-3p和miR-1a-3p诱导的AKT/mTOR/S6K信号通路的激活来促进成肌细胞分化和骨骼肌生长[2]。
体内研究 (In Vivo)
胍乙酸（GAA）在肝脏和肾脏中由精氨酸和甘氨酸合成，随后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化形成肌酸。进行了四项生物测定，以确定GAA作为日粮中Arg替代品的能力。在为期9天的电池饲养试验中，肉鸡被喂食缺乏精氨酸的右旋酪蛋白（0.88%精氨酸）或玉米-玉米副产品豆粕（1.0%精氨酸。由于添加了精氨酸、GAA或肌酸，体重增加和G:F增加（P<0.01），葡萄糖-酪蛋白饮食中的精氨酸明显不足。添加GAA的最佳水平为日粮的0.12%，但当添加到Arg充足的日粮中时，该水平的GAA或1.0%的creatin-H（2）O并不能改善生长性能。第二项测定证实了在补充l-Arg和GAA的2×2因子安排中的最佳Arg水平。使用基于玉米、玉米谷蛋白粉、带可溶性的蒸馏干谷物和豆粕的实用型饮食，添加0.25%精氨酸、0.12%GAA或0.15%肌酸·H（2）O可使G:F有类似的改善（P<0.05）。这些结果表明，添加0.12%的GAA，如肌酸，在喂食精氨酸缺乏饮食的幼鸡中产生一致的生长反应。为了提供GAA作为膳食精氨酸替代物的能力的进一步证据，在不存在或存在0.12%GAA的情况下，用7个分级剂量的精氨酸补充右旋酪蛋白饮食（总共14个饮食）。观察到体重增加的二次型（P<0.01）反应和对补充Arg的G:F反应。在不存在和存在0.12%GAA的情况下，估计了类似的补充Arg需求，但与Arg充足的饮食相比，当添加到Arg缺乏的饮食中时，GAA引起G:F的更大改善（P<0.05）。总之，这些数据表明，GAA可以作为幼鸡膳食精氨酸的有效替代品[1]。
细胞实验
小鼠骨骼肌细胞系C2C12在生长培养基（GM）中培养，生长培养基含有高糖DMEM，补充10%胎牛血清、100000单位/L青霉素钠和100 mg/L硫酸链霉素，温度为37°C，湿度为5%CO2。用含有高糖DMEM和2%马血清的分化培养基（DM）诱导C2C12成肌细胞8天。GAA以20mmol/L的最终浓度可溶于GM或DM。雷帕霉素（Rap）以100nmol/L的最终浓度在DMSO中稀释；DMSO在培养物中的最终浓度小于0.1%[2]。
细胞增殖比率测定。[2]
通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）和EdU细胞增殖测定试剂盒检测C2C12细胞的增殖率。将C2C12细胞接种在96孔细胞培养板中，并在含有0mM、5mM、10mM或20mM GAA的GM中维持48小时；每12小时更换一次培养基。对于CCK-8，向培养基中加入10μL CCK-8试剂，1小时后，在450nm处测量光密度。对于EdU细胞增殖测定，用不同浓度的GAA处理细胞，当细胞达到约80%汇合时，将10μM EdU加入培养基中并孵育2小时。根据制造商的说明进行EdU染色；DAPI对细胞核进行染色。染色的细胞通过Olympus IX53显微镜成像。
蛋白质印迹分析。[2]
简言之，将细胞接种在六孔细胞培养板中。分化4天后，如所述将细胞与Rap或GAA孵育48小时。然后将细胞在PBS中漂洗三次，并在含有1mM PMSF和0.02%蛋白酶磷酸酶抑制剂的200μL RIPA裂解缓冲液中裂解。对于组织，将25mg腓肠肌在500μL RIPA裂解缓冲液中匀浆，该缓冲液含有1mM PMSF和0.02%蛋白酶磷酸酶抑制剂。然后，将均化的液体在4°C下振荡30分钟，并通过12000×g离心15分钟从悬浮液中去除不溶性物质。使用BCA蛋白质测定法定量总蛋白质浓度。用10%十二烷基硫酸钠（SDS）聚丙烯酰胺电泳凝胶分离等分试样50μg蛋白质悬浮液后，使用Trans-Blot Turbo转移系统将蛋白质转移到聚偏二氟乙烯（PVDF）膜上，然后在室温下用含0.1%吐温20的Tris缓冲盐水中的5%（w/v）无脂肪干牛奶封闭2小时。然后将PVDF膜与所示抗体在4°C下孵育过夜，然后与第二抗体在室温下孵育1小时。使用ChemiDoc MP成像系统测量蛋白质表达，并将其标准化为微管蛋白表达。
动物实验
动物及肌肉样本采集[2]
昆明雄性小鼠（n = 30）购自大硕医学实验动物中心，3周龄。实验期间，小鼠在12小时光照/12小时黑暗循环、温度23 °C ± 3 °C、相对湿度70% ± 10%的条件下自由摄食饮水。适应环境一周后，将小鼠随机分为三组（每组n = 10），分别在饮用水中添加不同浓度的GAA（0%、1%和2%），持续8周。实验结束时，采集血清并取腓肠肌进行后续检测。血清保存于−80 °C，肌肉组织保存于液氮中。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
胍基乙酸 (GAA) 由精氨酸 (Arg) 和甘氨酸 (Gly) 在肝脏和肾脏中合成，随后被 S-腺苷甲硫氨酸甲基化形成肌酸。肝脏中胍基乙酸转化为肌酐会导致甲基消耗。这会导致同型半胱氨酸水平升高，而同型半胱氨酸水平升高已被证明会引发心血管和骨骼问题。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
尿毒症毒素，例如胍基乙酸，可通过有机离子转运蛋白（尤其是 OAT3）主动转运至肾脏。尿毒症毒素水平升高可刺激活性氧的产生。这似乎是由尿毒症毒素直接结合或抑制 NADPH 氧化酶（尤其是肾脏和心脏中含量丰富的 NOX4）介导的 (A7868)。活性氧可诱导多种不同的 DNA 甲基转移酶 (DNMT)，这些酶参与一种名为 KLOTHO 的蛋白质的沉默。KLOTHO 已被证实对抗衰老、矿物质代谢和维生素 D 代谢具有重要作用。多项研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧水平升高，KLOTHO mRNA 和蛋白质水平会降低 (A7869)。
参考文献

[1]. Dietary guanidino acetic acid is an efficacious replacement for arginine for young chicks. Poult Sci. 2013 Jan;92(1):171-7.
其他信息
胍基乙酸是甘氨酸的N-脒基衍生物。它是一种人体代谢物、小鼠代谢物、营养保健品、大鼠代谢物和细菌代谢物。它是胍基乙酸酯的共轭酸，也是胍基乙酸两性离子的互变异构体。
据报道，柑橘、桃以及其他有相关数据的生物体中含有甘氨酸。
甘氨酸是甘氨酸的天然衍生物，也是肌酸的代谢前体。甘氨酸，也称为胍基乙酸（GAA），在胍基乙酸N-甲基转移酶的催化下生成肌酸。磷酸肌酸为肌肉细胞提供能量，促进肌肉收缩。剧烈运动后，当三磷酸腺苷 (ATP) 储备耗尽时，磷酸肌酸会提供磷酸基团，用于快速合成 ATP。膳食补充胍基乙酸 (GAA) 可能改善与癌症和其他慢性疾病相关的肌肉萎缩。
胍基乙酸是一种尿毒症毒素。根据其化学和物理特性，尿毒症毒素可分为三大类：1) 小分子、水溶性、非蛋白结合化合物，例如尿素；2) 小分子、脂溶性和/或蛋白结合化合物，例如酚类；3) 较大的所谓中分子，例如β2-微球蛋白。长期接触尿毒症毒素可导致多种疾病，包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。
胍基乙酸是尿素循环和氨基代谢的代谢产物，也是多种氨基酸代谢途径的组成部分。这包括甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、精氨酸和脯氨酸的代谢。胍基乙酸也是肌酸的前体，肌酸是肌肉能量代谢的重要底物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H7N3O2
分子量
117.12
精确质量
117.053
元素分析
C, 30.77; H, 6.03; N, 35.88; O, 27.32
CAS号
352-97-6
PubChem CID
763
外观&性状
Typically exists as white to off-white solids at room temperature
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
294.2±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
300 °C(lit.)
闪点
131.7±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.596
LogP
-1.85
tPSA
99.2
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
8
分子复杂度/Complexity
116
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C(C([H])([H])/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H])=O
InChi Key
BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6)
化学名
2-(diaminomethylideneamino)acetic acid
别名
AI3 17119; AI3-17119; glycocyamine; 352-97-6; guanidinoacetic acid; Guanidineacetic acid; 2-Guanidinoacetic acid; Guanidoacetic acid; N-amidinoglycine; Betacyamine; Glycocyamine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
1M HCl : 50 mg/mL (~426.95 mM)
H2O : ~5 mg/mL (~42.69 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 8.5383 mL 42.6913 mL 85.3825 mL
5 mM 1.7077 mL 8.5383 mL 17.0765 mL
10 mM 0.8538 mL 4.2691 mL 8.5383 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Guanidinoacetic Acid Loading for Chronic Fatigue Syndrome
CTID: NCT02213679
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2017-02-01
Guanidinoacetic Acid (GAA) Administration in Physically Active Men and Women
CTID: NCT01133899
Phase: Phase 1/Phase 2
Status: Completed
Date: 2011-12-20
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