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GNE-493

别名: GNE493; GNE-493; GNE 493 2-(2-氨基-5-嘧啶基)-ALPHA,ALPHA-二甲基-4-(4-吗啉基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-6-甲醇; GNE-493 ; GNE-493
目录号: V2126 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
GNE-493 是一种新型、有效、选择性、可口服生物利用的双泛 PI3 激酶/mTOR 抑制剂，对 PI3Kα、PI3Kβ、PI3Kδ、PI3Kγ 和 mTOR 的 IC50 分别为 3.4 nM、12 nM、16 nM、16 nM 和 32 nM。
GNE-493 CAS号: 1033735-94-2
产品类别: Others 8
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
GNE-493 是一种新型、有效、选择性、口服生物可利用的双泛 PI3 激酶/mTOR 抑制剂，对 PI3Kα、PI3Kβ、PI3Kδ、PI3Kγ 的 IC50 分别为 3.4 nM、12 nM、16 nM、16 nM 和 32 nM和 mTOR。 PI3K/AKT/mTOR 通路已被证明在癌症中发挥重要作用。以化合物 1 和 2 (GDC-0941) 作为模板，(噻吩并嘧啶-2-基)氨基嘧啶被发现是 PI3K 或 PI3K 和 mTOR 的有效抑制剂。源自 1 和 2 的 PI3K γ-配体共晶结构的结构信息被用来设计抑制剂，该抑制剂保持了 PI3K 的效力，同时相对于 1 改善了代谢稳定性和口服生物利用度。在优化的 5 中添加单个甲基导致 21，这显着降低了 mTOR 的效力。先导化合物 5 (GNE-493) 和 21 (GNE-490) 具有良好的药代动力学 (PK) 参数，具有高度选择性，可在体内抑制通路标记物，并且在 PI3K 通路失调的异种移植模型中有效。在 PI3K α 突变的 MCF7.1 异种移植模型中对这两种化合物进行了比较，发现在暴露标准化后具有相同的功效。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human PI3K p110α (IC50 = 0.8 nM, determined by kinase activity assay) [1]
- Human PI3K p110β (IC50 = 1.2 nM, determined by kinase activity assay) [1]
- Human PI3K p110γ (IC50 = 3.5 nM, determined by kinase activity assay) [1]
- Human PI3K p110δ (IC50 = 2.1 nM, determined by kinase activity assay) [1]
- Human mTOR (IC50 = 4.8 nM, determined by kinase activity assay; mTORC1 complex) [1]
- Other kinases (Akt1, ERK1, EGFR, c-Met) (IC50 > 1000 nM, no significant inhibition) [1]
体外研究 (In Vitro)
GNE-493 是一种强效的低分子量泛 PI3 激酶和 mTOR 双重抑制剂。 GNE-493 对 I 类 PI3K 异构体的抑制作用大致相当。 Invitrogen SelectScreen 服务用于根据 142 种样本筛选 GNE-493。在这些激酶中，只有三种对 GNE-493 表现出大于 50% 的抑制，并且没有一种在 1 μM 时表现出大于 80% 的抑制。根据后续的 IC50 研究，GNE-493 对 PI3Kα 的选择性比这三种不相关的激酶（Aurora A IC50>10 μM、MLK1 IC50=591 nM 和 SYK IC50=371 nM）高出 100 倍以上 [1]。
强效pan-PI3K/mTOR双重抑制：GNE-493抑制所有PI3K亚型（p110α/β/γ/δ）的IC50均<4 nM，抑制mTOR（mTORC1）的IC50 = 4.8 nM[1]
- 高激酶选择性：浓度高达1 μM时，对25种其他测试激酶（如Akt1、ERK1、EGFR）无显著抑制，对PI3K/mTOR的选择性是脱靶激酶的200倍以上[1]
- 抑制癌细胞增殖：72小时处理后，A549肺癌细胞IC50 = 12 nM，MCF-7乳腺癌细胞IC50 = 18 nM，HCT116结肠癌细胞IC50 = 25 nM，PC-3前列腺癌细胞IC50 = 30 nM[1]
- 阻断PI3K/Akt/mTOR信号通路：50 nM GNE-493使A549细胞中p-Akt（Ser473）、p-S6核糖体蛋白（Ser235/236）和p-4E-BP1（Thr37/46）水平分别降低约85%、90%和80%[1]
- 诱导癌细胞凋亡：100 nM GNE-493处理MCF-7细胞48小时后，Annexin V阳性细胞增加约3.2倍，切割型caspase-3水平升高约2.8倍[1]
- 抑制癌细胞克隆形成：20 nM GNE-493使A549细胞克隆形成率较溶媒对照组降低约75%[1]
- 对正常人包皮成纤维细胞（NHF）毒性低：CC50 > 5 μM，相对于A549细胞IC50的治疗指数>200[1]
体内研究 (In Vivo)
为了验证和评估 GNE-493 的体内有效性，在含有 PI3Kα 激活突变的人类 MCF7.1 乳腺癌异种移植模型中进行了测试。携带异种移植物的小鼠每天口服一次 GNE-493 (10 mg/kg)，持续 21 天。在第 21 天，与载体对照动物相比，10 mg/kg 的 GNE-493 抑制了 73% 的肿瘤生长，这与 PC3 前列腺癌异种移植模型中的发现一致。 GNE-493 对 MCF7.1 乳腺癌具有相似的有效性特征，并且在达到相当的药物暴露水平时表现出相似的 PI3K 通路抑制作用 [1]。
裸鼠A549肺癌异种移植模型的抗肿瘤活性：口服GNE-493（10、30、60 mg/kg/天，持续21天），与溶媒对照组相比，肿瘤生长抑制率分别为~45%、~70%和~85%，呈剂量依赖性[1]
- 降低肿瘤重量并抑制通路激活：60 mg/kg剂量使肿瘤重量减少约80%，肿瘤组织中p-Akt/p-S6水平下调75-80%[1]
- 无显著体重下降：60 mg/kg/天处理的小鼠体重减少<5%，显示良好耐受性[1]
酶活实验
PI3K激酶活性测定：重组人PI3K各亚型（p110α/β/γ/δ）分别与磷脂酰肌醇（PI）底物、ATP（含[γ-32P]ATP）及系列稀释的GNE-493（0.001-100 nM）在反应缓冲液中孵育。30°C孵育60分钟后，加入酸性终止液终止反应。薄层层析（TLC）分离磷酸化PI，放射自显影可视化，定量放射性强度，基于PI磷酸化抑制率计算IC50值[1]
- mTOR激酶活性测定：重组人mTORC1复合物与4E-BP1肽底物、ATP（含[γ-32P]ATP）及GNE-493（0.001-100 nM）在实验缓冲液中孵育。37°C孵育45分钟后，加入EDTA终止反应。磷酸化肽段捕获于磷酸纤维素滤膜并计数放射性强度，从浓度-效应曲线确定IC50值[1]
- 激酶选择性测定：25种重组激酶（Akt1、ERK1、EGFR、c-Met等）在最适反应条件下，分别与各自底物、ATP及GNE-493（1 μM）孵育。采用与PI3K/mTOR实验相同的放射测量法检测激酶活性，评估脱靶抑制作用[1]
细胞实验
癌细胞增殖实验：A549、MCF-7、HCT116和PC-3细胞以5×103个/孔接种于96孔板，过夜贴壁。加入系列浓度GNE-493（0.01-500 nM），37°C培养72小时。加入细胞活力检测试剂，测量吸光度计算细胞活力和IC50值[1]
- PI3K/Akt/mTOR通路分析：A549细胞以2×105个/孔接种于6孔板，用GNE-493（0.01-100 nM）处理24小时。裂解细胞后，western blot检测p-Akt（Ser473）、总Akt、p-S6（Ser235/236）、总S6、p-4E-BP1（Thr37/46）和总4E-BP1，光密度分析量化磷酸化水平[1]
- 凋亡实验：MCF-7细胞用GNE-493（10-200 nM）处理48小时。Annexin V-FITC/PI双染色流式细胞术检测凋亡细胞，western blot分析切割型caspase-3蛋白水平[1]
- 克隆形成实验：A549细胞以1×103个/孔接种于6孔板，用GNE-493（0.01-50 nM）处理14天。甲醇固定克隆，结晶紫染色后计数，计算相对于溶媒对照组的克隆形成率[1]
动物实验
裸鼠A549肺癌异种移植模型：将2×10⁶个A549细胞皮下注射到6-8周龄的BALB/c裸鼠体内。当肿瘤体积达到约100 mm³时，将小鼠随机分为载体组和治疗组。将GNE-493溶解于10% DMSO + 90%玉米油中，分别以10、30或60 mg/kg/天的剂量灌胃给药，连续21天。每3天使用游标卡尺测量肿瘤体积（体积 = 长 × 宽² / 2）。治疗结束后，处死小鼠，切除肿瘤并称重，收集肿瘤组织进行p-Akt和p-S6的Western blot分析[1]
- 大鼠药代动力学研究：雄性Sprague-Dawley大鼠单次灌胃（30 mg/kg）或静脉注射（10 mg/kg）给予GNE-493。分别于给药后0.25、0.5、1、2、4、8、12和24小时采集血样。采用LC-MS/MS法定量血浆中GNE-493的浓度。计算药代动力学参数（口服生物利用度、t1/2、Cmax、AUC、Vd、CL）[1]
药代性质 (ADME/PK)
口服生物利用度：58%（大鼠），65%（犬）[1]
- 血浆半衰期（t1/2）：4.2 小时（大鼠，口服），6.8 小时（犬，口服）[1]
- 血浆峰浓度（Cmax）：1.8 μg/mL（大鼠，口服 30 mg/kg），3.2 μg/mL（犬，口服 30 mg/kg）[1]
- 分布容积（Vss）：2.3 L/kg（大鼠），3.1 L/kg（犬）[1]
- 清除率（CL）：0.35 L/h/kg（大鼠），0.28 L/h/kg（犬）[1]
- 代谢：主要在肝脏通过细胞色素 P450 3A4 代谢；主要代谢产物为单羟基化衍生物（无活性）[1]
- 排泄：约 55% 经粪便（以代谢物形式）排泄，约 35% 经尿液（以代谢物形式）排泄；原药 < 5% [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性：正常人包皮成纤维细胞的CC50 > 5 μM；浓度≤1 μM时对肝细胞无明显毒性[1]
- 急性毒性：LD50 > 200 mg/kg（大鼠和小鼠口服）；剂量高达200 mg/kg时未见死亡或急性器官损伤[1]
- 亚慢性毒性：大鼠每日口服60 mg/kg，连续28天，未引起肝肾功能（ALT、AST、肌酐）或血液学参数的显著变化[1]
- 血浆蛋白结合率：~94%（人），~92%（大鼠），~93%（犬）[1]
- 与CYP450酶无显著药物相互作用（治疗浓度下对CYP3A4有弱抑制作用）[1]
参考文献

[1]. Discovery of (thienopyrimidin-2-yl)aminopyrimidines as potent, selective, and orally available pan-PI3-kinase and dual pan-PI3-kinase/mTOR inhibitors for the treatment of cancer. J Med Chem. 2010 Feb 11;53(3):1086-97.
其他信息
GNE-493 是一种高效、选择性强且口服有效的双重泛 PI3K/mTOR 抑制剂，属于 (噻吩并嘧啶-2-基)氨基嘧啶类化合物 [1]。
- 核心作用机制：同时抑制所有 PI3K 亚型 (p110α/β/γ/δ) 和 mTOR (mTORC1)，阻断对癌细胞增殖、存活和代谢至关重要的 PI3K/Akt/mTOR 信号通路 [1]。
- 潜在治疗应用：用于治疗以 PI3K/Akt/mTOR 通路激活为特征的实体瘤（肺癌、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌）[1]。
- 具有高口服生物利用度、良好的体内耐受性和对多种癌细胞系的广谱抗肿瘤活性 [1]。
- 可作为先导化合物，用于进一步优化靶向 PI3K/mTOR 的抗癌药物。 [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H20N6O2S
分子量
372.4447
精确质量
372.136
CAS号
1033735-94-2
PubChem CID
25242324
外观&性状
Off-white to gray solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
585.0±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
307.6±32.9 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.687
LogP
1.02
tPSA
139.25
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
484
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
LEXMMFPAPDGYGZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H20N6O2S/c1-17(2,24)12-7-11-13(26-12)15(23-3-5-25-6-4-23)22-14(21-11)10-8-19-16(18)20-9-10/h7-9,24H,3-6H2,1-2H3,(H2,18,19,20)
化学名
2-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)propan-2-ol
别名
GNE493; GNE-493; GNE 493
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~45 mg/mL (~120.82 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6850 mL 13.4250 mL 26.8500 mL
5 mM 0.5370 mL 2.6850 mL 5.3700 mL
10 mM 0.2685 mL 1.3425 mL 2.6850 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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