H-D-Arg-OH.HCl

别名: D-天冬氨酸 4-叔丁酯;D-天门冬氨酸 4-叔丁酯;D-天冬氨酸-4-叔丁酯;DL-正亮氨酸;D-天冬氨酸4-叔丁酯,D-天门冬氨酸4-叔丁酯;D-天冬氨酸4-叔丁酯
目录号: V36180 纯度: ≥98%
HD-Asp(OtBu)-OH 是天冬氨酸类似物。
H-D-Arg-OH.HCl CAS号: 64960-75-4
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
HD-Asp(OtBu)-OH 是天冬氨酸类似物。
HD-Arg-OH·HCl,也称为 D-精氨酸盐酸盐,是氨基酸精氨酸的 D-异构体。其分子式为 C₆H₁₄N₄O₂·HCl,分子量为 210.66。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥98%。D-精氨酸并非天然存在于蛋白质中,但存在于某些细菌细胞壁和某些肽中。它被用于研究氨基酸立体化学、受体相互作用和蛋白质结构。由于许多酶和受体对 L-异构体具有高度选择性,因此 D-异构体可作为研究生物系统中立体选择性的探针。 D-精氨酸也可用作肽合成的结构单元,特别是用于制备含有D-氨基酸的肽,与它们的L-对应物相比,这些肽可以具有更高的稳定性和改变的生物活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a D-amino acid, H-D-Arg-OH·HCl does not have a specific biological target in the same way as a drug. However, it can interact with amino acid transporters and enzymes that recognize arginine. D-Arginine can be transported by some amino acid transporters, albeit with lower affinity than L-arginine. It is also a substrate for D-amino acid oxidase (DAAO), an enzyme that oxidizes D-amino acids, leading to the production of hydrogen peroxide and ammonia. D-Arginine can also compete with L-arginine for binding to nitric oxide synthase (NOS) and arginase, but with much lower affinity. Its primary utility is as a research tool for studying the stereospecificity of arginine metabolism and transport, and for investigating the roles of D-amino acids in biological systems, including their involvement in bacterial cell wall synthesis and neurobiology.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
在体外,D-精氨酸被用于研究氨基酸转运蛋白和酶的立体选择性。它可以与L-精氨酸竞争细胞培养物中的摄取,其转运动力学可以通过放射性标记或荧光衍生物进行测量。D-精氨酸也是D-氨基酸氧化酶(DAAO)的底物,其氧化可以通过酶促反应中过氧化氢的产生或氧气的消耗来监测。在肽合成中,可以使用标准的固相肽合成方法将D-精氨酸掺入肽中。这些D-肽常用于研究蛋白质-蛋白质相互作用,因为它们可以抵抗蛋白水解,并且可能表现出改变的受体结合特性。该化合物本身不具有受体激动或拮抗等药理活性;其作用主要通过与转运蛋白和代谢酶的相互作用而发挥。
体内研究 (In Vivo)
D-精氨酸不具有药理活性,也没有明确的体内治疗活性。在动物体内,D-精氨酸经肝脏和肾脏中的D-氨基酸氧化酶(DAAO)代谢,生成过氧化氢、氨和相应的α-酮酸。这种代谢过程导致D-精氨酸迅速从体循环中清除。与L-精氨酸不同,D-精氨酸不是一氧化氮合酶(NOS)的底物,因此不会刺激一氧化氮(NO)的生成。然而,它可能与L-精氨酸竞争细胞摄取,从而通过改变细胞内L-精氨酸水平来调节NO的生成。D-精氨酸已被用于研究D-氨基酸的生理功能以及DAAO抑制剂的作用。它目前未用于临床。
酶活实验
体外酶活性测定中,HD-Arg-OH·HCl 的测定通常侧重于测量 D-氨基酸氧化酶 (DAAO) 的活性。标准方案是将化合物与 DAAO 在合适的缓冲液(例如,pH 7.4 的磷酸盐缓冲液)中于 37°C 下孵育。加入底物启动反应,并使用辣根过氧化物酶和显色底物(例如邻二甲氧基联苯胺或 Amplex Red)偶联法测定过氧化氢的生成量。或者,也可以通过高效液相色谱 (HPLC) 或测量耗氧量来监测底物浓度的降低。计算初始反应速率,并确定动力学参数,例如 Km 和 Vmax。这些测定方法也用于筛选 DAAO 抑制剂,这些抑制剂对于治疗精神分裂症等神经系统疾病具有重要意义。
细胞实验
D-精氨酸可用于体外细胞实验,以研究氨基酸的转运和代谢。典型的实验方案是将细胞(例如内皮细胞、巨噬细胞或神经元细胞)培养在含有D-精氨酸的培养基中。细胞摄取量可通过放射性标记的D-精氨酸或液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)进行测定。由此可以评估D-精氨酸对细胞代谢的影响,例如多胺合成或NO生成(通过与L-精氨酸竞争)的改变。例如,在巨噬细胞中,D-精氨酸可能与L-精氨酸竞争摄取,从而降低NO的生成。这些实验有助于了解D-氨基酸在细胞生理学中的作用以及氨基酸转运蛋白的特异性。在通常用于此类研究的浓度下,该化合物不具有细胞毒性。
动物实验
通常采用体内动物实验研究D-精氨酸,以探究氨基酸代谢以及D-氨基酸在生理中的作用。一种常用的实验方案是向啮齿动物腹腔或静脉注射D-精氨酸,剂量范围为10至100 mg/kg。在不同时间点采集血液和组织样本,利用手性色谱或质谱法测定D-精氨酸及其代谢产物(例如D-鸟氨酸、α-酮酸)的含量。可评估该化合物对血浆精氨酸水平、NO生成或血压的影响。D-精氨酸也可用于体内DAAO活性研究,例如,通过测定过氧化氢的生成或使用DAAO抑制剂来改变D-精氨酸水平。这些研究有助于阐明D-氨基酸及其代谢的生理意义。
药代性质 (ADME/PK)
由于D-精氨酸并非候选药物,因此其药代动力学数据有限。外源性D-精氨酸在肝脏和肾脏中经D-氨基酸氧化酶(DAAO)快速代谢,导致其在血液循环中的半衰期较短。该化合物可分布于多种组织,但由于转运蛋白的立体选择性,其吸收效率低于L-精氨酸。D-精氨酸主要通过肾脏排泄和代谢清除。其药代动力学呈剂量依赖性,并受DAAO活性的影响。在研究中,D-精氨酸常被用作调节DAAO活性或研究精氨酸转运的工具。由于其代谢迅速,不使用DAAO抑制剂难以维持其血浆浓度。该化合物在水中的溶解度≥10 mg/mL,且在推荐的储存条件下稳定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
D-精氨酸的毒性通常被认为较低,因为它是一种天然存在的D-氨基酸,由DAAO代谢。高剂量下,DAAO产生的过氧化氢和氨可能导致氧化应激和毒性。然而,典型的研究剂量(例如,啮齿动物最高剂量为100 mg/kg)不会引起明显的副作用。该化合物可能对皮肤、眼睛和黏膜造成轻微刺激。它不属于致癌物、致突变物或生殖毒性物质。建议采取标准的实验室安全预防措施,包括使用个人防护装备。应在通风良好的区域操作该化合物,以避免吸入粉末。目前尚无慢性暴露的具体毒理学数据,但根据其代谢和用途,它被认为对实验室使用相对安全。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
D-精氨酸盐酸盐(HD-Arg-OH·HCl,CAS 64960-75-4)是一种D-氨基酸衍生物,用作生物化学和肽合成的研究工具。其化学式为C₆H₁₄N₄O₂·HCl,分子量为210.66。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥98%,熔点约为240-245℃(分解)。它易溶于水(≥10 mg/mL),通常在2-8℃下储存以保持长期稳定性。D-精氨酸用于研究氨基酸转运和代谢的立体选择性,作为D-氨基酸氧化酶(DAAO)的底物,以及作为合成D-肽的结构单元。它未获准用于人体,仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H15NO4
分子量
189.209
精确质量
189.1
CAS号
64960-75-4
PubChem CID
7018828
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
318.7±37.0 °C at 760 mmHg
闪点
146.5±26.5 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.476
LogP
0.94
tPSA
89.62
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
207
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
MXWMFBYWXMXRPD-RXMQYKEDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H15NO4/c1-8(2,3)13-6(10)4-5(9)7(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,11,12)/t5-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2851 mL 26.4257 mL 52.8513 mL
5 mM 1.0570 mL 5.2851 mL 10.5703 mL
10 mM 0.5285 mL 2.6426 mL 5.2851 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们