H-D-Phe(4-Cl)-OH.HCl

别名: 4-Chloro-D-phenylalanine; 14091-08-8; D-4-Chlorophenylalanine; D-Phenylalanine, 4-chloro-; (2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid; H-D-PHE(4-CL)-OH; (R)-2-AMINO-3-(4-CHLOROPHENYL)PROPANOIC ACID; Fenclonine, (R)-; H-D-Phe(4-Cl)-OH 对氯-L-苯丙氨酸盐酸盐;D-4-氯苯丙氨酸;4-氯-D-苯丙氨酸;D-4-氯苯丙氨酸盐酸盐;4-氯-D-苯基丙氨酸;对氯-L-苯丙氨酸;对氯-L-苯丙氨酸盐酸盐 D-Phe(4-Cl)-OH; (R)-2-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸;D- 4-氯苯基丙氨酸;D-4-CL-苯丙氨酸;对氯-D-苯丙氨酸盐酸盐;D-4-氯苯丙氨酸
目录号: V37433 纯度: ≥98%
HD-Phe(4-Cl)-OH 是苯丙氨酸类似物。
H-D-Phe(4-Cl)-OH.HCl CAS号: 14091-08-8
产品类别: Amino Acids | 氨基酸
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
HD-Phe(4-Cl)-OH 是苯丙氨酸类似物。
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 是一种非蛋白源性 D-α-氨基酸衍生物,其特征在于苯丙氨酸芳环上有一个对位氯取代基,以盐酸盐形式存在。它是 4-氯苯丙氨酸的 D-对映异构体。该化合物的分子量为 199.63 g/mol(游离碱),分子式为 C₉H₁₀ClNO₂。它用于色氨酸羟化酶的研究和肽合成。
生物活性&实验参考方法
靶点
H-D-Phe(4-Cl)-OH.HCl targets tryptophan hydroxylase, an enzyme involved in serotonin biosynthesis. As a D-enantiomer of chlorophenylalanine, it can inhibit serotonin synthesis by acting as a false substrate or inhibitor of tryptophan hydroxylase. It is also used as a building block in peptide synthesis for introducing D-4-chlorophenylalanine residues. The compound does not have a specific receptor target.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、运动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的食品成分[1]。体外研究表明,HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 通过抑制色氨酸羟化酶来影响血清素的生物合成。氨基酸衍生物已被商业化用作增效补充剂,影响合成代谢激素的释放和能量供应。该化合物可用于细胞培养,以研究神经递质代谢以及 D-氨基酸对细胞功能的影响。它微溶于水。
体内研究 (In Vivo)
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 在体内已被研究,以探究其在抑制血清素生物合成中的作用。作为氯苯丙氨酸的 D-对映异构体,它全身给药后可能影响大脑中的血清素水平。该化合物已被用于神经递质调节和神经药理学的研究。详细的体内疗效数据取决于具体的实验设计和所使用的动物模型。
酶活实验
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 的体外酶抑制试验包括测定其对色氨酸羟化酶活性的抑制作用。将纯化的酶与不同浓度的化合物在含有底物和辅因子的适宜缓冲液中孵育。通过高效液相色谱法 (HPLC) 或荧光法检测血清素或 5-羟色氨酸 (5-HTP) 的生成量来测定酶活性。IC₅₀ 值由剂量-反应曲线计算得出。肽合成采用标准的固相肽合成 (SPPS) 方案。
细胞实验
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 的细胞培养方案包括将该化合物溶解于无菌水或细胞培养基中。将细胞(神经元细胞系或原代神经元)用浓度为 0.1-100 µM 的化合物处理 24-72 小时。评估其对血清素合成、细胞活力和信号通路的影响。该化合物可用于研究芳香族氨基酸的代谢和转运。其水溶性有限。
动物实验
HD-Phe(4-Cl)-OH.HCl 的体内动物研究方案包括通过灌胃或腹腔注射生理盐水给药。剂量通常为 10-100 mg/kg。研究可评估其对脑组织中血清素水平、行为变化和神经递质代谢的影响。采集血液和组织样本用于分析化合物分布和代谢物水平。所有研究均遵循标准的动物福利规程。
药代性质 (ADME/PK)
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl 的药代动力学性质具有小分子氨基酸衍生物的特征。该化合物的分子量为 199.63 g/mol,分子式为 C₉H₁₀ClNO₂。它微溶于水,熔点约为 260°C。作为一种氨基酸,它能被吸收并分布到组织中,尤其是在脑组织。其排泄途径为标准的氨基酸代谢途径。建议储存于 -20°C。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl的毒性数据有限。该化合物仅供研究使用。应遵守标准安全预防措施。作为一种色氨酸羟化酶抑制剂,它可能影响血清素水平及相关生理功能。目前尚未有关于其毒性的具体研究报告。应佩戴适当的个人防护装备。该化合物不适用于人类治疗用途。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.
其他信息
营养增强剂长期以来一直被用于提高运动和竞技表现。运动员广泛使用各种具有增强作用的膳食成分。然而,由于这些成分宣称的益处和安全性问题,它们经常受到法律审查。氨基酸衍生物被广泛宣传为能够以多种方式有效增强身心表现的辅助剂,但研究表明,氨基酸缺乏者比正常缺乏者更有可能从氨基酸衍生物补充剂中获益。本文回顾了运动和竞技体育中最常见和广泛使用的几种氨基酸衍生物,包括肌酸、酪氨酸、肉碱、HMB 和牛磺酸,并探讨了它们对运动表现、精神活动以及体能和身体成分的影响。据报道,肌酸、肉碱、HMB 和牛磺酸可以延缓疲劳的发生,并提高运动表现和体能。HMB 有助于增加瘦体重并减少运动引起的肌肉损伤。牛磺酸已被发现可以减少运动过程中的氧化应激,并具有降低血压的作用。虽然目前的研究尚未发现酪氨酸对运动表现有任何益处,但它已被证明能有效对抗压力,改善情绪和认知功能,尤其对睡眠不足的人群效果显著。尽管已发表的研究数据和结果对于肌酸、酪氨酸和HMB的功效仍无定论,但仍需对肉碱和牛磺酸进行更全面的研究,以期为它们在营养调整和补充中的协同作用提供理论基础。[1]
HD-Phe(4-Cl)-OH·HCl(CAS号:14091-08-8)又名4-氯-D-苯丙氨酸、D-4-氯苯丙氨酸、(2R)-2-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸和D-PCPA。其分子式为C₉H₁₀ClNO₂,分子量为199.63 g/mol。它用于色氨酸羟化酶研究和肽合成。它没有获批的治疗适应症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H10CLNO2
分子量
199.6342
精确质量
199.04
CAS号
14091-08-8
PubChem CID
667429
外观&性状
White to pink powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
339.5±32.0 °C at 760 mmHg
闪点
159.1±25.1 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.590
LogP
1.71
tPSA
63.32
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
179
定义原子立体中心数目
1
SMILES
ClC1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])C([H])([H])[C@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
InChi Key
NIGWMJHCCYYCSF-MRVPVSSYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10ClNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
别名
4-Chloro-D-phenylalanine; 14091-08-8; D-4-Chlorophenylalanine; D-Phenylalanine, 4-chloro-; (2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid; H-D-PHE(4-CL)-OH; (R)-2-AMINO-3-(4-CHLOROPHENYL)PROPANOIC ACID; Fenclonine, (R)-; H-D-Phe(4-Cl)-OH
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0093 mL 25.0463 mL 50.0927 mL
5 mM 1.0019 mL 5.0093 mL 10.0185 mL
10 mM 0.5009 mL 2.5046 mL 5.0093 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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