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H-DL-His-OH

别名: N6-[(苯基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸;N^e-苄氧羰基-D-赖氨酸;N6-Cbz-D-赖氨酸;Α-N-苄氧羰基-D-赖氨酸;Alpha-N-苄氧羰基-D-赖氨酸;small>-赖氨酸;-苄氧羰基-D<;Nε-Cbz-D-赖氨酸
目录号: V36184 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
HD-Lys(Z)-OH 是赖氨酸类似物。
H-DL-His-OH CAS号: 34404-32-5
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
HD-Lys(Z)-OH 是一种赖氨酸类似物。
H-DL-His-OH，也称为 DL-组氨酸，是氨基酸组氨酸的 D- 和 L-异构体的外消旋混合物。其分子式为 C₆H₉N₃O₂，分子量为 155.15。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥98%。组氨酸是一种必需氨基酸，在蛋白质结构、酶催化以及作为组胺（一种参与免疫反应和胃酸分泌的神经递质）的前体方面发挥着重要作用。由于大多数酶和转运蛋白对 L-异构体具有高度选择性，因此该外消旋混合物包含两种对映异构体，使研究人员能够研究生物系统中的立体选择性。DL-组氨酸被用于研究氨基酸代谢、转运以及 D-氨基酸对细胞功能的影响。它还可用作肽合成的结构单元，尤其是在需要非特异性立体化学时。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a racemic mixture of histidine, H-DL-His-OH does not have a single specific biological target. L-Histidine is a precursor for histamine and is incorporated into proteins, while D-histidine can interact with D-amino acid oxidase and certain transporters. The compound is used to study the stereospecificity of histidine-metabolizing enzymes such as histidine decarboxylase and histidine ammonia-lyase, as well as amino acid transporters. In its racemic form, the compound is not designed to target a particular receptor or enzyme with high specificity, but rather serves as a tool to investigate stereochemical preferences in biological systems. Its value lies in its ability to provide both enantiomers for comparative studies.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
在体外，H-DL-His-OH 可用于研究氨基酸的转运、代谢和酶动力学。例如，它可以作为组氨酸脱羧酶的底物来测量组胺的生成，或作为组氨酸氨裂解酶的底物来测量尿刊酸的生成。外消旋混合物使研究人员能够将这些酶的活性与单独的 L-异构体进行比较。在细胞培养中，DL-组氨酸可用于补充培养基，以研究组氨酸的摄取及其对细胞功能（例如组胺生成或蛋白质合成）的影响。该化合物本身不具有受体激动剂等药理活性；其作用是通过代谢为组胺或掺入蛋白质而实现的。在生理浓度下，它不具有细胞毒性。
体内研究 (In Vivo)
H-DL-His-OH 不具有药理活性，也没有明确的体内治疗活性。当给动物服用时，L-组氨酸会被吸收并用于蛋白质合成或脱羧生成组胺，而D-组氨酸则被D-氨基酸氧化酶代谢。该化合物可用于营养学研究，以探究组氨酸代谢或评估补充组氨酸对组胺水平和免疫反应的影响。然而，由于L-组氨酸是具有生物活性的天然形式，因此该外消旋混合物不用于临床。该化合物的主要价值在于研究领域，可作为研究立体选择性和氨基酸生理学的工具。
酶活实验
使用H-DL-His-OH的体外酶活性测定通常涉及组氨酸代谢酶活性的测定。组氨酸脱羧酶的标准实验方案是将底物与酶制剂（例如，细菌或哺乳动物组氨酸脱羧酶）在pH 7.0-7.5、37°C的适宜缓冲液中孵育。组胺的生成量可通过荧光法、比色法或色谱法进行定量。对于组氨酸解氨酶，尿刊酸的生成量可通过277 nm处的吸光度进行测定。计算初始反应速率，并可使用不同的底物浓度确定动力学参数。这些测定方法用于研究酶动力学、抑制作用以及酶对D-和L-组氨酸的立体选择性。
细胞实验
利用H-DL-His-OH进行体外细胞实验，可以研究培养细胞中组氨酸的转运和代谢。典型的实验方案是将细胞（例如肠上皮细胞、神经元或免疫细胞）与含有不同浓度DL-组氨酸的培养基一起孵育。细胞摄取量可通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）或使用放射性标记的组氨酸进行测定。组胺或其他代谢物的生成量可在培养上清液中进行测定。还可以评估其对细胞功能的影响，例如增殖、细胞因子生成或神经递质释放。这些实验有助于阐明组氨酸在细胞生理学中的作用以及组氨酸转运蛋白和酶的立体选择性。该化合物的常用浓度范围为0.1至10 mM。
动物实验
H-DL-His-OH 的体内动物研究通常用于营养或代谢研究。常用的实验方案是将该化合物以 10 至 500 mg/kg 的剂量通过灌胃或腹腔注射给予啮齿动物。在不同时间点采集血液和组织样本，以检测组氨酸、组胺和其他代谢物。可评估其对组胺水平、免疫功能、胃酸分泌或神经系统参数的影响。DL-组氨酸也可用于特定疾病模型（例如组氨酸血症或过敏）中组氨酸代谢的研究。这些研究有助于了解组氨酸及其立体异构体的药代动力学和生物学效应。然而，由于 D-组氨酸的存在，研究结果可能与单独使用 L-组氨酸的结果有所不同。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种外消旋混合物，H-DL-His-OH 的药代动力学受两种对映异构体代谢差异的影响。L-组氨酸在肠道内被主动吸收，分布于全身，并代谢为组胺、尿刊酸或整合到蛋白质中。D-组氨酸的吸收效率较低，在肝脏和肾脏中经D-氨基酸氧化酶代谢，生成过氧化氢和相应的α-酮酸。由于氧化迅速，D-组氨酸的半衰期通常较短。该化合物的分布呈剂量依赖性，L-组氨酸主要通过肾脏清除，而D-组氨酸则主要通过酶促途径清除。在研究中，DL-组氨酸用于研究立体选择性药代动力学和代谢。该化合物的熔点为280-285°C（分解），易溶于水。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
H-DL-His-OH 的毒性通常较低，因为它是由天然氨基酸 L-组氨酸及其 D-异构体混合而成。L-组氨酸是必需氨基酸，在正常膳食水平下无已知毒性。D-组氨酸由 D-氨基酸氧化酶代谢，在高剂量下，过氧化氢的产生可能导致氧化应激，但在典型的研究剂量下不太可能发生这种情况。该化合物可能对皮肤、眼睛和黏膜造成轻微刺激。它不属于致癌物、致突变物或生殖毒性物质。建议采取标准的实验室安全预防措施，包括使用个人防护装备。在啮齿动物中，剂量高达 500 mg/kg 时，预计不会出现明显的全身毒性。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
DL-组氨酸（H-DL-His-OH，CAS 34404-32-5）是一种用作研究工具的组氨酸外消旋混合物。其化学式为C₆H₉N₃O₂，分子量为155.15。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥98%，熔点为280-285℃（分解）。它可溶于水和稀酸。DL-组氨酸用于氨基酸代谢、酶立体选择性研究，以及在需要外消旋混合物时作为肽合成的结构单元。它未获准用于人体，仅供研究用途。该化合物通常储存在阴凉干燥处，室温保存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H20N2O4
分子量
280.3196
精确质量
280.142
CAS号
34404-32-5
PubChem CID
1551330
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.206g/cm3
沸点
499.6±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
229℃
闪点
255.9±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.55
LogP
1.36
tPSA
101.65
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
304
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)NCCCC[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
CKGCFBNYQJDIGS-GFCCVEGCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H20N2O4/c15-12(13(17)18)8-4-5-9-16-14(19)20-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10,15H2,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5674 mL 17.8368 mL 35.6735 mL
5 mM 0.7135 mL 3.5674 mL 7.1347 mL
10 mM 0.3567 mL 1.7837 mL 3.5674 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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