H-Lys(Z)-OMe.HCl

别名: L-赖氨酸乙酯.2HCl;L-赖氨酸乙酯 二盐酸盐;L-赖氨酸二乙酯盐酸盐;L-赖氨酸乙酯盐酸盐;L-胱氨酸双(叔丁酯)二盐酸盐;L-赖氨酸乙酯二盐酸盐
目录号: V36187 纯度: ≥98%
L-赖氨酸乙酯二盐酸盐是赖氨酸类似物。
H-Lys(Z)-OMe.HCl CAS号: 3844-53-9
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
L-赖氨酸乙酯二盐酸盐是赖氨酸类似物。
H-Lys(Z)-OMe·HCl(CAS# 3844-53-9)是必需氨基酸L-赖氨酸的保护衍生物,其ε-氨基上带有苄氧羰基(Z)保护基,羧基末端带有甲酯基团。该化合物是肽合成的关键中间体,尤其是在固相肽合成(SPPS)和液相肽化学中。Z基团提供正交保护,可在温和的氢解条件下选择性去除,而甲酯基团则在偶联反应中保护C端。它广泛应用于学术和制药研究实验室,用于构建含赖氨酸的肽和拟肽。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a protected amino acid derivative, H-Lys(Z)-OMe.HCl does not have a specific pharmacological target. Its primary role in research is as a chemical building block rather than a biologically active compound. However, upon deprotection, the resulting lysine derivative can interact with amino acid transporters, including the cationic amino acid transporter (CAT) family and system y⁺ transporters, which mediate cellular uptake of basic amino acids. The compound may also serve as a substrate for enzymes involved in amino acid metabolism and protein synthesis in cell culture applications.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需的能量供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的食品成分[1]。体外研究表明,氨基酸衍生物如H-Lys(Z)-OMe·HCl能够影响合成代谢激素的释放,并影响细胞活动所需的能量供应。研究表明,赖氨酸衍生物能够支持多种培养系统中的细胞活力和增殖。该化合物已被研究其对蛋白质代谢和细胞能量稳态的影响。研究表明,氨基酸衍生物被认为是具有协同增效作用的食品成分,能够增强其他营养物质的作用。然而,作为一种受保护的氨基酸,H-Lys(Z)-OMe·HCl本身的生物活性受到限制,直到保护基团被去除。
体内研究 (In Vivo)
由于这些化合物通常用作合成中间体而非生物活性剂,因此针对受保护氨基酸衍生物的体内研究有限。当给动物服用时,保护基团可能被酯酶和其他代谢酶裂解,从而释放出活性赖氨酸。啮齿动物模型的研究表明,补充赖氨酸可以影响生长性能、氮平衡和免疫功能。氨基酸衍生物已被研究用于改善压力下的认知能力和预防运动引起的肌肉损伤。然而,H-Lys(Z)-OMe·HCl 的体内研究数据却鲜有报道。
酶活实验
体外酶/受体结合试验通常用于研究受保护氨基酸衍生物与蛋白水解酶和酯酶的相互作用,这些酶和酶能够裂解保护基团。标准方案是将化合物与胰蛋白酶、糜蛋白酶或其他蛋白酶在合适的缓冲体系(例如,50 mM Tris-HCl,pH 8.0)中于 37°C 下孵育。使用高效液相色谱 (HPLC) 或质谱法监测游离赖氨酸或甲酯的释放。对于肽酶活性测定,可以使用荧光底物来测量酶活性。与氨基酸转运蛋白的结合可以通过放射性标记的竞争性试验来评估,该试验使用表达特定转运蛋白的细胞膜制剂。
细胞实验
体外细胞实验通常使用HEK293、CHO等细胞系或原代细胞培养物来评估H-Lys(Z)-OMe·HCl对细胞代谢和蛋白质合成的影响。常用的实验方案是将细胞以适当的密度接种于多孔板中,并在37°C、5% CO₂条件下培养过夜。之后,用不同浓度的化合物(通常为1-1000 µM)处理细胞24-72小时。采用MTT、CCK-8或刃天青法检测细胞活力。此外,还可以使用qPCR、Western blotting或代谢组学方法评估该化合物对基因表达、蛋白质生成和代谢途径的影响。
动物实验
使用受保护氨基酸衍生物进行的体内动物研究通常采用啮齿动物模型,例如大鼠或小鼠。标准方案包括通过灌胃、腹腔注射或静脉注射给药,剂量范围为10-200 mg/kg体重。动物饲养于标准实验室条件下。在预定的时间点采集血样进行药代动力学分析。可进行组织分布研究以评估化合物在器官中的蓄积情况。代谢研究评估受保护衍生物向活性赖氨酸的转化情况。行为学研究可评估对认知功能或运动能力的影响。
药代性质 (ADME/PK)
H-Lys(Z)-OMe·HCl(分子量 247.16 g/mol)具有中等亲脂性,LogP 值为 3.01。该化合物可溶于水溶液和有机溶剂。作为甲酯,它在体内易被酯酶水解,释放出游离酸形式。Z-保护基可通过氢解或强酸裂解。该化合物的熔点约为 150°C(分解)。盐酸盐形式可提高其水溶性和稳定性。吸收后,该化合物经代谢裂解去除保护基,随后进行正常的氨基酸代谢,最终通过肾脏排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
H-Lys(Z)-OMe 的盐酸盐毒性较低,这与其作为氨基酸衍生物的性质相符。该化合物应按照标准实验室防护措施进行操作。预计其急性毒性较低,根据类似化合物的数据,啮齿动物的口服 LD₅₀ 可能大于 2000 mg/kg。该化合物不被认为具有遗传毒性或致癌性。皮肤和眼睛接触可能引起轻微刺激。应避免吸入粉尘。该化合物在正常储存条件下稳定。尚未有关于其对环境造成重大危害的报告。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

其他信息
另见:L-赖氨酸乙酯盐酸盐(注:已移至此处)。
H-Lys(Z)-OMe·HCl 为白色至类白色固体粉末。该化合物在 760 mmHg 下的沸点为 261.9°C,闪点为 97.3°C。粉末应在 -20°C 下保存长达 3 年,在 4°C 下保存长达 2 年,溶液应在 -80°C 下保存 6 个月或在 -20°C 下保存 1 个月。该化合物的纯度≥98%。仅供研究使用,未获准用于人体治疗。常见应用包括肽合成、药物化学和生物化学研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H20CL2N2O2
分子量
247.1626
精确质量
246.09
CAS号
3844-53-9
PubChem CID
107468
外观&性状
White to off-white solid powder
沸点
261.9ºC at 760 mmHg
熔点
~150 °C (dec.)
闪点
97.3ºC
LogP
3.01
tPSA
78.34
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
128
定义原子立体中心数目
1
SMILES
Cl[H].Cl[H].O(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H])N([H])[H])=O
InChi Key
DZIYAIZKJOHVQC-KLXURFKVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H18N2O2.2ClH/c1-2-12-8(11)7(10)5-3-4-6-9;;/h7H,2-6,9-10H2,1H3;2*1H/t7-;;/m0../s1
化学名
ethyl (2S)-2,6-diaminohexanoate;dihydrochloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.0460 mL 20.2298 mL 40.4596 mL
5 mM 0.8092 mL 4.0460 mL 8.0919 mL
10 mM 0.4046 mL 2.0230 mL 4.0460 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们