H-Met(O)-OH

别名: L-蛋氨酸叔丁酯盐酸盐
目录号: V36148
H-Met-OtBu.HCl 是一种蛋氨酸类似物。
H-Met(O)-OH CAS号: 91183-71-0
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
H-Met-OtBu·HCl 是一种蛋氨酸类似物。
H-Met(O)-OH,又称 L-蛋氨酸亚砜,是必需氨基酸蛋氨酸的氧化形式。它是 L-蛋氨酸经氧化损伤后形成的内源性代谢产物,可被蛋氨酸亚砜还原酶 A (MSRA) 和 MSRB 还原为 L-蛋氨酸。该化合物的分子式为 C₅H₁₁NO₃S,分子量为 165.21,常用于研究氧化应激、蛋白质氧化以及蛋氨酸亚砜在细胞氧化还原调控中的作用。L-蛋氨酸亚砜可诱导 M1/经典巨噬细胞极化,并调节氧化应激和嘌呤能信号通路参数。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Methionine sulfoxide targets the cellular redox system and is involved in the regulation of oxidative stress. It is a substrate for methionine sulfoxide reductase enzymes (MSRA and MSRB), which catalyze its reduction back to methionine. This redox cycle plays an important role in protecting proteins from oxidative damage, as methionine residues can act as endogenous antioxidants. The compound also modulates purinergic signaling parameters and can induce M1/classical macrophage polarization. Through these mechanisms, L-methionine sulfoxide is involved in the regulation of inflammatory responses and cellular redox homeostasis.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。体外研究表明,L-蛋氨酸亚砜能够影响多种细胞过程。它可以调节细胞培养模型中的氧化应激参数,并影响嘌呤能信号通路。该化合物能够诱导M1/经典巨噬细胞极化,提示其在炎症反应中发挥作用。它还可用作酶活性测定中的底物,用于测量蛋氨酸亚砜还原酶的活性,从而监测亚砜还原为蛋氨酸的过程。这些体外研究有助于阐明蛋氨酸氧化在细胞生理和病理学中的作用,包括其在衰老、神经退行性疾病和炎症性疾病中的作用。
体内研究 (In Vivo)
在体内,L-蛋氨酸亚砜是一种内源性代谢产物,在氧化应激条件下形成。它存在于多种组织和体液中,并可作为氧化损伤的生物标志物。该化合物可被蛋氨酸亚砜还原酶还原为蛋氨酸,从而发挥抗氧化应激的保护作用。动物研究表明,调节蛋氨酸亚砜水平可以影响炎症反应和氧化应激参数。该化合物也可用于膳食研究,以探究氧化氨基酸对健康和疾病的影响。然而,L-蛋氨酸亚砜并非治疗药物,而是研究氧化还原生物学的工具。
酶活实验
体外L-蛋氨酸亚砜酶活性测定通常测量蛋氨酸亚砜还原酶(MSR)的活性。标准方案是将底物(L-蛋氨酸亚砜)与含有MSR的酶制剂(例如细胞裂解液或纯化酶)在还原体系(例如二硫苏糖醇或硫氧还蛋白/硫氧还蛋白还原酶)存在下孵育。反应在生理pH和温度下进行,并通过高效液相色谱法(HPLC)、质谱法或酶法定量蛋氨酸的生成量。通过测量蛋氨酸亚砜浓度的降低或蛋氨酸浓度的升高来确定酶活性。这些测定方法用于研究MSR活性的调控以及筛选调节该酶的化合物。
细胞实验
利用L-蛋氨酸亚砜进行体外细胞实验,研究其对细胞氧化还原状态、炎症和信号通路的影响。典型的实验方案是将培养的细胞(例如巨噬细胞或神经元细胞)用不同浓度的化合物处理。孵育后,检测细胞参数,例如活性氧(ROS)水平、细胞因子生成和信号通路激活情况。通过检测M1型巨噬细胞标志物(例如iNOS和IL-6)的表达,可以评估该化合物诱导M1型巨噬细胞极化的能力。这些实验有助于阐明蛋氨酸氧化在细胞生理中的作用及其在炎症和神经退行性疾病中的作用。
动物实验
L-蛋氨酸亚砜的体内动物研究通常用于研究氧化应激、炎症以及蛋氨酸氧化在疾病中的作用。典型的实验方案包括通过灌胃、腹腔注射或膳食补充的方式给啮齿动物服用该化合物。采集组织和血液样本,以测量蛋氨酸亚砜水平、氧化应激标志物和炎症参数。还可以评估其对巨噬细胞极化、细胞因子产生和器官功能的影响。这些研究有助于了解蛋氨酸亚砜在衰老、神经退行性疾病和代谢紊乱等疾病中的作用。该化合物也可用于膳食干预研究,以探究氧化氨基酸对健康的影响。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种内源性代谢产物,L-蛋氨酸亚砜以不同浓度存在于血浆和组织中。它由活性氧(ROS)催化蛋氨酸生成,并由蛋氨酸亚砜还原酶还原为蛋氨酸。该化合物分布于全身,并能穿过血脑屏障。其水平受氧化应激和还原酶活性的影响。在药代动力学研究中,通常使用高效液相色谱法(HPLC)或质谱法测定生物样品中的该化合物。其半衰期和清除率取决于生成和还原之间的平衡。这些特性对于理解其作为氧化应激生物标志物的作用至关重要。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
L-蛋氨酸亚砜通常被认为毒性较低,因为它是一种存在于体内的内源性代谢产物。然而,蛋氨酸亚砜水平升高与氧化应激有关,并与多种病理状况相关,包括神经退行性疾病、衰老和炎症。该化合物本身并不被归类为有毒物质,但其积累可能提示氧化损伤。在研究环境中,处理该化合物时建议采取标准的实验室安全预防措施。它并非药物,也不用于治疗用途。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
L-蛋氨酸亚砜(H-Met(O)-OH,CAS 91183-71-0)是必需氨基酸蛋氨酸的氧化形式。其化学式为C₅H₁₁NO₃S,分子量为165.21。它是蛋氨酸经氧化损伤后形成的内源性代谢产物,可被蛋氨酸亚砜还原酶还原为蛋氨酸。该化合物可诱导M1型巨噬细胞极化,并调节氧化应激和嘌呤能信号通路。它被用于研究氧化应激、蛋白质氧化和炎症。它并非药物,仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H20CLNO2S
分子量
241.7786
精确质量
241.09
CAS号
91183-71-0
PubChem CID
13141795
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.033g/cm3
沸点
280.6ºC at 760 mmHg
闪点
123.5ºC
折射率
1.485
LogP
2.91
tPSA
77.62
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
166
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C(=O)(OC(C)(C)C)[C@@H](N)CCSC.Cl
InChi Key
KZJQROCWHZGZBJ-FJXQXJEOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H19NO2S.ClH/c1-9(2,3)12-8(11)7(10)5-6-13-4;/h7H,5-6,10H2,1-4H3;1H/t7-;/m0./s1
化学名
tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1360 mL 20.6800 mL 41.3599 mL
5 mM 0.8272 mL 4.1360 mL 8.2720 mL
10 mM 0.4136 mL 2.0680 mL 4.1360 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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