| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 靶点 |
Endogenous Metabolite
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| 体外研究 (In Vitro) |
二十六烷酸(C26:0)(1)是一种超长链脂肪酸,与肾上腺白质营养不良(ALD)、肾上腺髓神经病变(AMN)、动脉粥样硬化等多种疾病有关。由于1高于正常水平与上述疾病有关,因此认为二十六烷酸(1)和含有1的神经酰胺2在各组织中发挥重要作用。二十六烷酸(1)是一种蜡状固体,很难溶于水和有机溶剂。由于这种物理性质,在实验室中处理二十六烷酸(1)并不容易。因此,化合物1和2的高效化学合成尚未见报道。本文报道了一种合成二十六烷酸(1)和含有脂肪酸1的神经酰胺2的通用方法。以两个烷基单元的偶联为关键步骤,合成了二十六烷酸(1)。神经酰胺2与二十六烷酸(1)一起应用本文报道的方法高效合成。这种合成策略的优点是可以利用不同的碳链单元得到不同碳链长度的脂肪酸及其神经酰胺。该方法也适用于大规模合成。此外,这些化合物1和2对于研究这些化合物与ALD和AMN等疾病相关的细节是有用的。[1]
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
肾上腺脑白质营养不良症 (ALD) 是由 ABCD1 基因突变引起的,该基因位于 X 染色体上,编码过氧化物酶体膜转运蛋白 ALD。各种类型 ALD 的确切发病机制尚不清楚。生化分析显示,ALD 患者体内存在极高水平的非支链饱和长链脂肪酸,尤其是鲸蜡酸 (26:0)。血浆中鲸蜡酸的水平与临床表现无关。 健康影响 二十六烷酸(或称二十六烷酸)与肾上腺脑白质营养不良症(也称为X连锁肾上腺脑白质营养不良症、ALD、X-ALD、肾上腺脊髓神经病、AMN、西默林-克罗伊茨费尔特病或青铜色席尔德病)相关。肾上腺脑白质营养不良症是一种过氧化物酶体脂肪酸β-氧化障碍,导致极长链脂肪酸在全身组织中积聚。受影响最严重的组织是中枢神经系统的髓鞘、肾上腺皮质和睾丸中的间质细胞。 症状 临床上,肾上腺脑白质营养不良症 (ALD) 是一种异质性疾病,表现出几种不同的表型,且没有明确的基因型-表型相关性。肾上腺脑白质营养不良症 (ALD) 是一种 X 连锁遗传病,男性患者最为常见,但约 50% 的杂合子女性患者在成年后也会出现一些症状。约三分之二的 ALD 患者会表现为儿童脑型,这是最严重的类型。其特征是幼儿期发育正常,随后迅速退化至植物状态。其他类型的 ALD 在发病时间和临床严重程度上有所不同,从肾上腺功能不全到成年早期进行性截瘫(这种类型的疾病通常被称为肾上腺脊髓神经病)。 治疗 肾上腺脑白质营养不良症 (ALD) 的治疗选择有限。饮食疗法包括服用洛伦佐油。对于儿童脑型,如果能在临床早期发现该疾病,干细胞移植和基因治疗是可行的治疗方案。ALD 患者的肾上腺功能不全可以成功治疗。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
二十六烷酸是一种26碳直链饱和脂肪酸。它是一种长链脂肪酸、直链饱和脂肪酸,也是一种脂肪酸26:0。它是蜡酸的共轭酸。
据报道,二十六烷酸存在于栝楼(Trichosanthes tricuspidata)、秋曼德拉草(Mandragora autumnalis)以及其他有相关数据的生物体中。 二十六烷酸,又称蜡酸,是一种26碳长链饱和脂肪酸,化学式为CH3(CH2)24COOH。它最常见于蜂蜡和巴西棕榈蜡中,是一种白色结晶固体。 (维基百科)X连锁肾上腺脑白质营养不良症(X-ALD)是一种过氧化物酶体疾病,其生化特征是组织和体液中极长链脂肪酸(VLCFA)的积累,特别是二十六烷酸(C26:0)和二十四烷酸(C24:0)。(A3378) 蜡酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。 - 二十六烷酸(C26:0)是一种极长链脂肪酸(VLCFA)。文献[1]主要关注其化学合成以及含有该脂肪酸的神经酰胺的合成[1] - 文献[1]中报道的二十六烷酸的化学合成使用市售的短链脂肪酸衍生物作为起始原料。合成过程包括关键步骤,例如羧基保护、通过迭代反应延长碳链(达到26个碳原子)以及最终脱保护,从而获得结构经核磁共振波谱和质谱分析确认的纯二十六烷酸[1]。此外,[1]还描述了含二十六烷酸的神经酰胺的合成:首先活化二十六烷酸形成酰氯衍生物,然后该衍生物与鞘氨醇衍生物(氨基和羟基均受保护)反应形成酰胺键,最后脱保护得到目标神经酰胺[1]。二十六烷酸天然存在于某些生物组织(例如哺乳动物的大脑和皮肤)中,含量较少,并且是某些鞘脂(例如神经酰胺)的组成成分[1]。 |
| 分子式 |
C26H52O2
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|---|---|
| 分子量 |
396.6899
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| 精确质量 |
396.396
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| CAS号 |
506-46-7
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| PubChem CID |
10469
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
418.7±8.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
86-87 °C
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| 闪点 |
187.6±13.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.461
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| LogP |
12.47
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
24
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
301
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C26H52O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26(27)28/h2-25H2,1H3,(H,27,28)
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| 化学名 |
hexacosanoic acid
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| 别名 |
HEXACOSANOIC ACID; 506-46-7; Cerotic acid; Ceratinic acid; Ceric acid; Cerinic acid; Hexacosanic acid; Cerylic acid;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
THF : 5.56 mg/mL (~14.02 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5209 mL | 12.6043 mL | 25.2086 mL | |
| 5 mM | 0.5042 mL | 2.5209 mL | 5.0417 mL | |
| 10 mM | 0.2521 mL | 1.2604 mL | 2.5209 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。