Isorhamnetin 3-O-galactoside

别名: 异鼠李素-3-O-半乳糖苷;异鼠李素3-O-半乳糖苷;异鼠李素-3-O-半乳糖苷对照品
目录号: V29678 纯度: ≥98%
异鼠李素 3-O-半乳糖苷 (Cacticin) 是一种从茵陈蒿中提取的黄酮苷,可通过增强抗氧化防御系统和减少炎症信号通路来改善 CCl4 诱导的肝损伤。
Isorhamnetin 3-O-galactoside CAS号: 6743-92-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
异鼠李素-3-O-半乳糖苷(卡西汀)是一种从蒿属植物艾蒿(Artemisia capillaris Thunberg)中提取的黄酮类糖苷,它通过增强抗氧化防御系统和减少炎症信号通路来改善四氯化碳(CCl4)诱导的肝损伤。异鼠李素-3-O-半乳糖苷(卡西汀)具有抗血栓和抗炎作用。
异鼠李素-3-O-半乳糖苷(CAS 6743-92-6),又名卡西汀,是一种从蒿属植物艾蒿(Artemisia capillaris Thunberg)以及其他植物(如银杏、沙棘和芸苔属植物)中分离得到的黄酮类糖苷。该化合物分子式为C₂₂H₂₂O₁₂,分子量为478.40 g/mol,可通过增强抗氧化防御系统和减少炎症信号通路来减轻四氯化碳(CCl₄)诱导的肝损伤。异鼠李素-3-O-半乳糖苷具有抗血栓和抗炎活性。它能抑制凝血酶和因子Xa的功能,降低凝血酶催化的纤维蛋白聚合速率,抑制TNF-α诱导的PAI-1分泌,降低PAI-1/t-PA比值,并减少FXa的生成和FVa/FXa介导的凝血酶生成。
生物活性&实验参考方法
靶点
Isorhamnetin 3-O-galactoside targets multiple pathways involved in thrombosis, inflammation, and oxidative stress. It inhibits thrombin and factor Xa function, key enzymes in the coagulation cascade. The compound reduces the rate of thrombin-catalyzed fibrin polymerization and inhibits TNF-α-induced PAI-1 secretion. It reduces the PAI-1/t-PA ratio and decreases FXa generation and FVa/FXa-mediated thrombin generation. Its anti-inflammatory activity is mediated through the reduction of inflammatory signaling pathways. Its antioxidant activity is mediated through the enhancement of the anti-oxidative defense system.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,异鼠李素-3-O-半乳糖苷具有抗血栓和抗炎活性。它能抑制凝血酶和因子Xa的功能,并降低凝血酶催化的纤维蛋白聚合速率。该化合物抑制TNF-α诱导的PAI-1分泌,降低PAI-1/t-PA比值,并减少FXa的生成以及FVa/FXa介导的凝血酶生成。它通过增强抗氧化防御系统和减少炎症信号通路来改善CCl₄诱导的肝损伤。然而,现有文献中缺乏详细的体外效力数据,例如特定活性的IC₅₀值。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,异鼠李素-3-O-半乳糖苷能够减轻四氯化碳(CCl₄)诱导的肝损伤。其抗血栓和抗炎活性提示其在血栓性疾病和炎症性疾病的治疗中具有潜在的应用价值。然而,仍需开展全面的体内疗效和安全性研究,以充分评估其治疗潜力。
酶活实验
异鼠李素-3-O-半乳糖苷的体外非细胞酶活性测定通常包括使用显色底物评估其对凝血酶和Xa因子活性的抑制作用,从而测定其抗血栓活性。将该化合物与酶和底物孵育,并通过分光光度法测定生色团的生成量。其抗氧化活性可通过DPPH、ABTS或FRAP法测定。其抗炎活性可通过测定其在无细胞体系中对炎症介质的抑制作用来评估。
细胞实验
异鼠李素-3-O-半乳糖苷的体外细胞活性检测采用多种细胞系来研究其生物活性。抗血栓研究中,使用内皮细胞或血小板,并评估凝血酶生成、纤维蛋白聚合和纤溶酶原激活物抑制剂-1 (PAI-1) 分泌等参数。抗炎研究中,使用脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞或其他免疫细胞,并通过酶联免疫吸附试验 (ELISA) 检测炎症细胞因子的产生。保肝研究中,使用四氯化碳 (CCl₄) 处理的肝细胞,并评估细胞活力、氧化应激标志物和炎症标志物等参数。
动物实验
异鼠李素-3-O-半乳糖苷的体内动物研究可能采用血栓形成、炎症和肝损伤模型。抗血栓研究采用静脉或动脉血栓模型。抗炎研究采用角叉菜胶诱导的爪水肿等标准模型。保肝研究采用四氯化碳诱导的肝损伤模型,并评估肝功能指标、氧化应激指标和肝组织病理学等参数。这些模型中的药代动力学研究可提供有关化合物吸收、分布、代谢和排泄的信息。
药代性质 (ADME/PK)
异鼠李素-3-O-半乳糖苷的分子量为478.40 g/mol,分子式为C₂₂H₂₂O₁₂。它是一种黄酮类糖苷,又名紫锥菊素。该化合物纯度≥95%。应长期储存于阴凉干燥处。其吸收、分布、代谢和排泄等药代动力学参数尚未得到充分研究。作为一种黄酮类糖苷,预计该化合物具有中等的口服生物利用度。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
异鼠李素-3-O-半乳糖苷的毒性特征尚未在已发表的研究中得到全面评估。作为一种存在于多种植物中的天然黄酮类化合物,它通常被认为毒性较低。该化合物被归类为研究用试剂,未经进一步安全评估,不得用于人体治疗用途。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Isorhamnetin-3-O-galactoside Protects against CCl4-Induced Hepatic Injury in Mice. Biomol Ther (Seoul). 2012 Jul;20(4):406-12.

[2]. Anti-inflammatory activities of isorhamnetin-3-O-galactoside against HMGB1-induced inflammatory responses in both HUVECs and CLP-induced septic mice. J Cell Biochem. 2013 Feb;114(2):336-45.

[3]. Antithrombotic and profibrinolytic activities of isorhamnetin-3-O-galactoside and hyperoside. Food Chem Toxicol. 2013 Mar;53:197-204.

其他信息
异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种糖基氧基黄酮类化合物,由异鼠李素3位被β-D-葡萄糖残基取代而形成。它是一种代谢产物,属于糖基氧基黄酮、单甲氧基黄酮、三羟基黄酮和β-D-吡喃葡萄糖苷类单糖衍生物。在功能上,它与异鼠李素和β-D-葡萄糖均有关联。据报道,异鼠李素-3-O-吡喃葡萄糖苷存在于台湾乳菇(Anoectochilus formosanus)、海藻(Halocnemum strobilaceum)和其他具有相关数据的生物体中。异鼠李素-3-O-吡喃葡萄糖苷是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。另见:银杏(部分)。
异鼠李素-3-O-半乳糖苷是一种从细叶蒿(Artemisia capillaris Thunberg)和其他植物中分离得到的黄酮类糖苷。它也被称为紫草素。该化合物通过增强抗氧化防御系统和减少炎症信号通路来改善四氯化碳(CCl₄)引起的肝损伤。它具有抗血栓和抗炎活性。异鼠李素-3-O-半乳糖苷抑制凝血酶和因子Xa的功能,降低凝血酶催化的纤维蛋白聚合速率,抑制TNF-α诱导的PAI-1分泌,降低PAI-1/t-PA比值,并减少FXa的生成和FVa/FXa介导的凝血酶生成。尚未获准用于临床;仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H22O12
分子量
478.4029
精确质量
478.111
CAS号
6743-92-6
PubChem CID
5318645
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.75±0.1 g/cm3
沸点
834.4±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
267-269 ºC
闪点
291.3±27.8 °C
蒸汽压
0.0±3.2 mmHg at 25°C
折射率
1.750
LogP
1.71
tPSA
199.51
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
773
定义原子立体中心数目
5
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O
InChi Key
CQLRUIIRRZYHHS-LFXZADKFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H22O12/c1-31-12-4-8(2-3-10(12)25)20-21(17(28)15-11(26)5-9(24)6-13(15)32-20)34-22-19(30)18(29)16(27)14(7-23)33-22/h2-6,14,16,18-19,22-27,29-30H,7H2,1H3/t14-,16-,18+,19-,22+/m1/s1
化学名
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~209.03 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0903 mL 10.4515 mL 20.9030 mL
5 mM 0.4181 mL 2.0903 mL 4.1806 mL
10 mM 0.2090 mL 1.0452 mL 2.0903 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们