Leptophylloside

别名: Isorutarin; Leptophylloside 异芸香呋喃香豆醇葡萄糖甙
目录号: V23910 纯度: ≥98%
异芦塔林是从芹菜种子中提取的天然化合物。
Leptophylloside CAS号: 53846-51-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
异芦丁是从芹菜(Apium graveolens)种子中提取的一种天然化合物。
异芦丁(CAS号:53846-51-8)是一种天然存在的线性呋喃香豆素糖苷,可从多种植物中分离得到,包括芹菜(Apium graveolens)种子、白花千屈菜(Peucedanum praeruptorum)根和芸香(Ruta graveolens)。它属于补骨脂素类有机化合物,其特征是呋喃环与色烯酮部分稠合。异芦丁是补骨脂素的糖基化衍生物,其糖苷配基上连接着一个葡萄糖部分。补骨脂素以其光毒性和光敏性而闻名,已被用于治疗银屑病和白癜风等皮肤疾病(PUVA疗法)。据报道,多种植物中都含有细叶苷,人们正在研究其潜在的生物活性,尽管其具体的药理特性尚未得到充分表征。
生物活性&实验参考方法
靶点
The specific molecular targets of Leptophylloside have not been well-characterized in the published literature. As a psoralen derivative, it may interact with DNA through intercalation and, upon ultraviolet (UVA) irradiation, form covalent adducts with pyrimidine bases, leading to DNA cross-linking and inhibition of DNA synthesis. This mechanism is responsible for the phototoxic and photosensitizing effects of psoralens and is the basis for their use in PUVA therapy for skin disorders. In addition to its DNA interactions, Leptophylloside may have antioxidant or anti-inflammatory activities, as other psoralen derivatives have been reported to possess these properties. However, the specific targets and mechanisms of action of Leptophylloside require further investigation.
体外研究 (In Vitro)
体外研究已证实,Leptophylloside 具有潜在的抗癌细胞毒性。然而,关于其体外效力和活性的具体数据仍然有限。作为一种补骨脂素糖苷,Leptophylloside 在细胞培养中暴露于 UVA 光时可能表现出光毒性。在没有 UVA 照射的情况下,该化合物的细胞毒性可能很低。其抗氧化活性(如有)将使用标准的无细胞或基于细胞的抗氧化活性测定方法进行评估。与苷元补骨脂素相比,该化合物的糖苷部分可能会影响其细胞摄取和活性。需要进一步的研究来全面表征 Leptophylloside 的体外生物活性。
体内研究 (In Vivo)
体内生物活性尚未得到广泛研究。作为一种天然存在的补骨脂素苷,它可能代谢为补骨脂素苷元,后者可能发挥光毒性或其他作用。然而,现有文献中对该化合物的体内药代动力学、代谢和药理作用的记载并不充分。据报道,多种植物中均含有补骨脂苷,提示其可能参与这些植物的生物学特性,但其在体内的具体作用和功效仍有待确定。
酶活实验
如果进行非细胞检测,Leptophylloside 的活性测定可能包括测量其光毒性活性或其与 DNA 的相互作用能力。在典型的补骨脂素-DNA 相互作用测定中,将该化合物与小牛胸腺 DNA 在有或无 UVA 照射的情况下孵育。通过紫外吸收、荧光或凝胶电泳的变化来监测 DNA 加合物的形成。可以评估该化合物抑制 DNA 合成或 DNA 交联的能力。此外,还可以使用无细胞测定方法(例如 DPPH 自由基清除或 ABTS 测定)来测量该化合物的抗氧化活性。然而,目前尚未发表 Leptophylloside 的具体实验方案。
细胞实验
对补骨脂苷的细胞活性测定包括测试其在培养细胞中的光毒性或细胞毒性。将细胞用不同浓度的补骨脂苷处理,分别在黑暗条件下或UVA光照射下进行。使用MTT或台盼蓝排除法等标准方法评估细胞活力。计算光毒性指数(UVA照射下细胞毒性与未照射下细胞毒性的比值)以量化该化合物的光毒性潜力。此外,还可以研究补骨脂苷对细胞周期进程、细胞凋亡和DNA损伤(通过彗星试验或γ-H2AX染色评估)的影响。这些测定方法是评估补骨脂素衍生物的标准方法。
动物实验
现有文献中关于叶黄素苷的体内动物研究记录尚不充分。作为一种天然化合物,叶黄素苷可用于光敏性皮肤病模型或补骨脂素类药物治疗的疾病模型(如银屑病或白癜风)的研究。然而,目前尚未有具体的研究方案和结果报道。
药代性质 (ADME/PK)
叶下珠苷的分子量为424.40 g/mol,分子式为C₂₀H₂₄O₁₀。它是一种固体化合物,可溶于有机溶剂。该化合物是一种糖基化的补骨脂素,与苷元相比,糖基化可能会影响其溶解度、稳定性和生物利用度。其药代动力学性质尚未明确。由于补骨脂素是光敏化合物,叶下珠苷应储存在阴凉干燥处,并避光保存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
尚未对Leptophylloside的毒理学特性进行全面研究。作为一种补骨脂素衍生物,它预计具有光毒性,这意味着它在UVA光照射下可能引起皮肤刺激和损伤。这是补骨脂素的已知特性,也是其用于PUVA疗法的治疗基础,但同时也是其副作用(包括光毒性和长期使用增加皮肤癌风险)的根源。因此,应谨慎处理该化合物,避免暴露于紫外线,并使用适当的个人防护装备。
参考文献

[1]. Furanocoumarin glucosides from the seeds of Apium graveolens. Phytochemistry, 1988.

其他信息
补骨脂素类化合物含有叶苷。已有报道指出芸香和科西嘉芸香含有叶苷,相关数据可供参考。
叶苷(异芸香素)是一种天然存在的呋喃香豆素糖苷,属于补骨脂素类化合物。它存在于多种植物中,包括芹菜、白花蛇舌草和芸香。作为一种补骨脂素衍生物,叶苷因其潜在的光毒性和光敏性而备受关注,这正是补骨脂素用于治疗皮肤疾病的基础。然而,叶苷的具体生物活性和药理潜力尚未得到充分阐明,需要进一步研究以全面了解其特性和潜在应用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H24O10
分子量
424.4
精确质量
275.152
CAS号
53846-51-8
PubChem CID
185756
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.59g/cm3
沸点
690.7ºC at 760mmHg
闪点
245.1ºC
折射率
1.673
LogP
2.348
tPSA
46.61
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
681
定义原子立体中心数目
6
SMILES
CC(C)(C1CC2=C(O1)C(=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O
InChi Key
QZUDEXAHKXCIDG-NUUDRHLNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H24O10/c1-20(2,30-19-15(25)14(24)13(23)10(7-21)27-19)11-6-9-5-8-3-4-12(22)29-17(8)16(26)18(9)28-11/h3-5,10-11,13-15,19,21,23-26H,6-7H2,1-2H3/t10-,11-,13-,14+,15-,19+/m1/s1
化学名
(2R)-9-hydroxy-2-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
别名
Isorutarin; Leptophylloside
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3563 mL 11.7813 mL 23.5627 mL
5 mM 0.4713 mL 2.3563 mL 4.7125 mL
10 mM 0.2356 mL 1.1781 mL 2.3563 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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