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Licoricidin

别名: 甘草西定
目录号: V8502 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
甘草苷（LCD）是从甘草中提取的，具有抗癌作用。
Licoricidin CAS号: 30508-27-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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1mg
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020-31522723 sales@invivochem.cn
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
甘草苷（LCD）是从甘草中提取的，具有抗癌作用。 Licoricidin (LCD) 可通过诱导周期停滞、细胞凋亡和自噬而用于结直肠癌研究。甘草苷（LCD）通过抑制肿瘤血管生成和淋巴管生成以及肿瘤组织局部微环境的改变来抑制肺转移。 Licoricidin (LCD) 通过在体外和体内灭活 Akt 和 NF-κB 通路，增强吉西他滨诱导的骨肉瘤 (OS) 细胞毒性/细胞毒性。甘草苷 (LCD) 通过清除 ROS 来阻止 UVA 诱导的光老化，并限制 MMP-1 的活性，被认为是新型局部应用抗衰老配方中的活性成分。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
具有不同病理和遗传特征的结肠癌细胞系（例如 SW480、HCT116、SW620 和 LoVo 细胞）的活力受到利多卡因 (LCD)（0–20 μM；24 小时）的剂量依赖性抑制，IC50 值为7.2、5.4、4.5 分别为 5.1 μM 和 5.1 μM [1]。细胞凋亡由利多卡因 (LCD)（0–20 μM；0–12 小时）诱导，并以剂量和时间依赖性方式诱导 caspase-3 裂解激活 [1]。 Licoricidin (LCD)（0-20 μM；0-12 小时）刺激 SW480 细胞中的自噬，导致 p62 降解和 LC3-I 到 LC3-II 裂解呈时间和剂量依赖性增加 [1]。在 4T1 细胞中，利多菌素 (LCD)（0–5 μg/ml；18 小时）可减少 MMP-9 的产生、VCAM 表达和细胞迁移 [2]。
体内研究 (In Vivo)
利多卡因（LCD）（腹腔注射；5、10或20mg/kg；每天一次；15天）显着降低裸鼠SW480异种移植物的生长，抑制率为43.5%[1]。此外，甘草苷治疗小鼠肿瘤组织中VEGF-R2、VEGF-C、VEGF-R3和LYVE-1的蛋白表达降低[2]。甘草苷 (LCD)（腹腔注射；5、10 或 20 mg/kg；每日一次；32 天）可降低肺转移以及 CD45、CD31、HIF-1α、iNOS、COX-2 和 VEGF-A 的表达。
细胞实验
细胞活力测定[1]
细胞类型： SW480、HCT116、SW620 和 LoVo 细胞
测试浓度： 0-20 μM
孵化持续时间：24小时
实验结果：结肠癌细胞系活力减弱。
蛋白质印迹分析 [1]
细胞类型： SW480 细胞
测试浓度： 0 μM、2.5 μM、5 μM、10 μM、20 μM
孵育时间：0 小时、1 小时、3 小时、6 小时、12 小时（ hrs（小时））
实验结果：诱导细胞凋亡。
动物实验
动物/疾病模型： SW480裸鼠异种移植瘤生长[1]
剂量： 5、10或20 mg/kg
给药途径： 腹腔注射；每日一次；持续15天
实验结果： 肿瘤体积缩小。
动物/疾病模型： BALB/c小鼠原位移植瘤模型[2]
剂量： 5、10或20 mg/kg
给药途径： 腹腔注射；5、10或20 mg/kg；每日一次；持续32天
实验结果： 抑制4T1小鼠乳腺癌细胞的肺转移。
转移性肿瘤动物模型：** 雌性BALB/c小鼠（5周龄）适应环境后，将4T1细胞（5 × 10⁴个细胞，溶于0.1 mL Matrigel基质胶）注射到小鼠腹股沟乳腺脂肪垫，建立原位肿瘤模型。[2]
**给药和给药方法：** 4T1细胞注射后第7天开始，小鼠每日接受腹腔注射（ip），持续21天。治疗组分别为：（1）溶剂对照组，（2）甘草苷组（2 mg/kg体重/天），以及（3）甘草苷组（4 mg/kg体重/天）。甘草苷首先溶解于DMSO中，配制成10 mg/mL的储备液，然后用生理盐水稀释至所需浓度进行给药。 [2]
**组织采集与分析：** 在治疗期结束时（4T1细胞注射后28天），处死动物。分离并称重原发肿瘤、肺脏和其他器官。将肺脏固定于布氏液中，以观察和量化表面转移性肿瘤结节。肿瘤组织也固定于4%多聚甲醛中用于免疫组织化学（IHC）染色，或冷冻保存用于免疫荧光（IF）染色。[2]
参考文献

[1]. Licoricidin inhibits the growth of SW480 human colorectal adenocarcinoma cells in vitro and in vivo by inducing cycle arrest, apoptosis and autophagy. Toxicol Appl Pharmacol. 2017 Jul 1;326:25-33.

[2]. Licoricidin, an Active Compound in the Hexane/Ethanol Extract of Glycyrrhiza uralensis, Inhibits Lung Metastasis of 4T1 Murine Mammary Carcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2016 Jun 14;17(6).

[3]. Licoricidin enhances gemcitabine-induced cytotoxicity in osteosarcoma cells by suppressing the Akt and NF-κB signal pathways. Chem Biol Interact. 2018 Jun 25;290:44-51.

[4]. Licoricidin, an isoflavonoid isolated from Glycyrrhiza uralensis Fisher, prevents UVA-induced photoaging of human dermal fibroblasts. Int J Cosmet Sci. 2017 Apr;39(2):133-140.
其他信息
甘草苷是一种羟基异黄烷类化合物，属于R-异黄烷，其羟基位于7、2'和4'位，甲氧基位于5位，异戊烯基位于6和3'位。它从甘草（Glycyrrhiza uralensis）中分离得到，具有抗菌活性。甘草苷既是一种抗菌剂，也是一种植物代谢产物。它属于羟基异黄烷类化合物、芳香醚类化合物和甲氧基异黄烷类化合物。
据报道，甘草苷存在于甘草（Glycyrrhiza uralensis）、粗甘草（Glycyrrhiza aspera）以及其他有相关数据的生物体中。
另见：甘草（Glycyrrhiza uralensis）根（部分）。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H32O5
分子量
424.5293
精确质量
424.224
CAS号
30508-27-1
PubChem CID
480865
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
610.8±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
161.0-162.5℃
闪点
323.2±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.597
LogP
6.36
tPSA
79.15
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
636
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O1C2C([H])=C(C(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])=C(C=2C([H])([H])[C@]([H])(C2C([H])=C([H])C(=C(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])C=2O[H])O[H])C1([H])[H])OC([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
GBRZTUJCDFSIHM-KRWDZBQOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H32O5/c1-15(2)6-8-19-22(27)11-10-18(25(19)29)17-12-21-24(31-14-17)13-23(28)20(26(21)30-5)9-7-16(3)4/h6-7,10-11,13,17,27-29H,8-9,12,14H2,1-5H3/t17-/m0/s1
化学名
4-[(3R)-7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~235.55 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3555 mL 11.7777 mL 23.5555 mL
5 mM 0.4711 mL 2.3555 mL 4.7111 mL
10 mM 0.2356 mL 1.1778 mL 2.3555 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Licoricidin inhibits lung metastasis in BALB/c mice injected with 4T1 cells. (A) Chemical structure of licoricidin. 4T1 cells were injected into the inguinal mammary fat pads of female BALB/c mice. For 21 days, beginning on the date of 4T1 cell injection, the mice received intraperitoneal injections of vehicle or licoricidin (2 or 4 mg/kg body weight/day); (B) Tumor weight was measured at the time of sacrifice; (C) Photographs of the lungs, which are representative of 20 animals; (D) The number of tumor nodules; (E) Lung weight. Each bar represents the mean ± SEM (normal control, n = 8; 4T1 cell-injected, n = 20). * Significantly different from the normal control group, p < 0.05. Means without a common letter differ among the tumor cell-injected groups, p < 0.05.[2]. Park SY, et al. Licoricidin, an Active Compound in the Hexane/Ethanol Extract of Glycyrrhiza uralensis, Inhibits Lung Metastasis of 4T1 Murine Mammary Carcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2016 Jun 14;17(6).

  • Licoricidin decreases the expression of proteins related to inflammation, angiogenesis, and lymphangiogenesis in 4T1 mammary tumor tissues of BALB/c mice. Tumor sections were stained with antibodies against (A) CD45, F4/80, CD206, CD11c, HIF-1α, iNOS, COX-2, and P-p65 or (B) CD31, VEGF-A, VEGF-R2, LYVE-1, VEGF-C, and VEGF-R3, and counterstained with H&E or DAPI. Representative immunohistochemical or immunofluorescence images are shown (upper panel). Staining intensity was quantified (lower panel). Each bar represents the mean ± SEM (n = 5); (C) Hemoglobin concentrations in tumor tissues. Means without a common letter differ among the tumor cell-injected groups, p < 0.05.[2]. Park SY, et al. Licoricidin, an Active Compound in the Hexane/Ethanol Extract of Glycyrrhiza uralensis, Inhibits Lung Metastasis of 4T1 Murine Mammary Carcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2016 Jun 14;17(6).

  • HEGU and licoricidin decrease the migration of 4T1 cells. 4T1 cells were treated as described in Materials and Methods. (A) Cell viability was tested using the MTT assay; (B) Transwell migration assays were conducted with serum-deprived 4T1 cells. Photographs of H&E stained cells are shown (×100) (upper panel). The number of migrated cells were counted and expressed as a percentage of the untreated control cells (lower panel). Each bar represents the mean ± SEM of 3 independent experiments; (C) 18 h-conditioned media and (D) total cell lysates were analyzed by Western blotting. The volume of media loaded onto the gel was adjusted to achieve equivalent protein concentrations. Representative chemiluminescent detection of the immunoblots (from 3 independent experiments). The relative abundance of each band was quantified and the control level was set at 1. The adjusted value (mean ± SEM, n = 3) of each band is shown above each lane in the blot. Means without a common letter differ, p < 0.05.[2]. Park SY, et al. Licoricidin, an Active Compound in the Hexane/Ethanol Extract of Glycyrrhiza uralensis, Inhibits Lung Metastasis of 4T1 Murine Mammary Carcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2016 Jun 14;17(6).
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