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Ligstroside

别名: 女贞甙;女贞苷;对照品;女贞甙标准品
目录号: V5359 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Ligustroside (Ligstroside) 是一种环烯醚萜类似物，通过可能不干扰 Aβ 产生的机制，在早期阿尔茨海默病 (AD) 和大脑衰老模型的线粒体生物能量学中表现出优异的性能。
Ligstroside CAS号: 35897-92-8
产品类别: New15
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
女贞苷（Ligstroside）是一种裂环烯醚萜类似物，在早期阿尔茨海默病（AD）和脑衰老模型中，通过一种可能不干扰Aβ生成的机制，在改善线粒体生物能量学方面表现出优异的性能。女贞苷能显著抑制脂多糖激活的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮的生成。
女贞苷是一种从橄榄和女贞叶中分离纯化的橄榄裂环烯醚萜多酚。研究人员测试了其对SH-SY5Y-APP695细胞（一种早期阿尔茨海默病细胞模型）和老年雌性NMRI小鼠线粒体功能的影响。在所有测试的裂环烯醚萜类化合物中，女贞苷在提高ATP水平、增强线粒体呼吸作用以及改善老年小鼠的认知功能和寿命方面表现出高效性。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在SH-SY5Y-APP695细胞中，木犀草苷上调SIRT1、CREB1、复合物I和GPx1的mRNA表达[1]。体外实验：与溶剂对照组相比，木犀草苷（0.05 μM，24 h）显著提高了SH-SY5Y-APP695细胞的基础ATP水平[1]。高分辨率呼吸测定法测得，木犀草苷（0.05 μM，24 h）显著提高了SH-SY5Y-APP695细胞的内源性呼吸、复合物I呼吸、复合物I+II偶联呼吸、漏I呼吸（寡霉素处理后）以及电子传递系统（ETS）容量[1]。木犀草苷（0.05 μM，24 h）显著提高了柠檬酸合酶（CS）活性，该酶是细胞活性的标志物。在 SH-SY5Y-APP695 细胞中，线粒体含量[1]。
Ligstroside (0.05 μM, 24 h) 显著增加了 SH-SY5Y-APP695 细胞中 SIRT1 (对照组的 175.2%，p<0.05)、CREB1 (对照组的 137.2%，p<0.05)、GPx1 (对照组的 163.0%，p<0.05) 和复合物 I (KI, 对照组的 177.2%，p<0.05) 的 mRNA 表达，同时显著降低了 CAT (对照组的 66.6%，p<0.05) 和 SOD2 (对照组的 50.2%，p<0.05) 的 mRNA 表达，通过 qRT-PCR 测定。 PGC-1α、NRF1 和 TFAM 的数值均有所增加 [1]。
Ligstroside (0.05 μM, 24 h) 并未改变 SH-SY5Y-APP695 细胞中 Aβ1-40 的水平（通过 ELISA 测定）[1]。
Ligstroside 可保护 SH-SY5Y-APP695 细胞免受鱼藤酮 (25 μM) 诱导的 ATP 减少（基于补充表 2，在 0.05 μM 时首次出现显著效果）[1]。
体内研究 (In Vivo)
在早期阿尔茨海默病和脑衰老模型中，连翘苷（50 mg/kg；膳食补充 6 个月）可预防线粒体功能障碍[1]。
体内实验：雌性 NMRI 小鼠（12 月龄）饲喂添加了 50 mg/kg 连翘苷（相当于 6.25 mg/kg 体重）的饲料，持续 6 个月。与老年对照组小鼠（11.2 ± 0.96）相比，Ligstroside 处理组小鼠在 Y 型迷宫测试中的自发交替次数显著增加（15.29 ± 1.24），表明其空间工作记忆得到改善[1]。
与老年对照组小鼠（0.82 ± 0.05 mmol/mg 蛋白）和年轻对照组小鼠（1.18 ± 0.01 mmol/mg 蛋白）相比，Ligstroside 处理组小鼠分离脑细胞中的基础 ATP 水平显著升高（1.28 ± 0.15 mmol/mg 蛋白）[1]。
与老年对照组小鼠（67%）相比，Ligstroside 处理组小鼠的寿命显著延长（p<0.01，log-rank 检验）[1]。
细胞实验
细胞实验：将稳定转染人野生型APP695的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞（SH-SY5Y-APP695）培养于添加了10%热灭活胎牛血清、0.3 mg/ml潮霉素、60单位/ml青霉素、60 μg/ml链霉素、MEM非必需氨基酸和1 mM丙酮酸钠的DMEM培养基中，置于37℃、5% CO2培养箱中培养。细胞每3-4天传代一次，并在汇合度达到80-90%时使用[1]。
为测定ATP水平，将细胞与Ligstroside（0.05 μM）孵育24小时。根据已发表的方案，采用基于ATP和荧光素在荧光素酶存在下产生光的生物发光法测定ATP水平。使用鱼藤酮 (25 μM) 诱导线粒体功能障碍 [1]。
为了进行线粒体呼吸分析，将细胞 (10⁶ 个细胞/ml) 置于线粒体呼吸培养基中，并用洋地黄皂苷 (10 μg/10⁶ 个细胞) 进行透化处理。使用配备 DatLab 软件的 Oxygraph-2k 氧仪在 37°C 下监测耗氧量。采用底物-解偶联剂-抑制剂滴定方案：复合物 I 呼吸（谷氨酸 10 mM，苹果酸 2 mM，ADP 2 mM），偶联复合物 I+II 呼吸（琥珀酸 10 mM），泄漏呼吸（寡霉素 2 μg/ml），电子传递系统容量（FCCP 滴定），复合物 II 非偶联呼吸（鱼藤酮），残余耗氧量（抗霉素 A 2.5 μM），以及复合物 IV 活性（TMPD 0.5 mM，抗坏血酸 2 mM），并校正自氧化（叠氮化钠 ≥100 mM）[1]。
对于柠檬酸合酶活性，将细胞悬液在液氮中冷冻，并储存于 -80°C。 CS活性采用分光光度法测定，具体方法参照先前发表的方案[1]。
为检测Aβ1-40，细胞经Ligstroside（0.05 μM）处理24小时后裂解，并校正蛋白浓度。采用固相夹心ELISA法，具体步骤参照制造商说明书[1]。
为进行qRT-PCR，使用RNeasy Mini试剂盒（含RNA Protect稳定剂）从50万个细胞中提取总RNA。通过260/280 nm和260/230 nm处的吸光度对RNA进行定量。使用TURBO DNA-free试剂盒去除残留的基因组DNA。使用iScript cDNA合成试剂盒，以1 μg RNA为模板合成cDNA。使用CfX 96 Connect系统，采用SYBR Green染料和优化后的引物浓度（表1）进行qRT-PCR。循环条件：初始变性 95°C 3 分钟，然后进行 45 个循环，每个循环包括 95°C 10 秒、58°C 30 秒和 72°C 29 秒。基因表达采用 2-ΔΔCq 法进行分析，并以 GAPDH、β-肌动蛋白和 PGK1 进行标准化。进行了熔解曲线分析和琼脂糖凝胶电泳验证 [1]。
动物实验
动物/疾病模型： 12月龄雌性NMRI小鼠[1]
剂量： 50 mg/kg
给药途径： 补充饲料6个月（相当于6.25 mg/kg体重）
实验结果： 空间工作记忆得到改善；与老年对照组动物相比，老年小鼠脑ATP水平恢复正常，寿命显著延长。
动物实验方案：雌性NMRI小鼠（实验开始时12月龄）饲养于12小时光照/12小时黑暗循环环境中。小鼠随机分为三组（老年对照组、老年+橄榄油醛组、老年+连翘苷组）。另购3月龄幼龄NMRI小鼠作为对照组。小鼠饲喂标准C1000饲料。治疗组小鼠饲喂添加了50 mg/kg饲料（相当于6.25 mg/kg体重）的Ligstroside的相同饲料，持续6个月。为了确保实验终点一致，对照组幼鼠的饲喂期在3个月后开始。行为学测试在实验开始前和实验结束时进行。小鼠采用颈椎脱臼断头法处死；去除小脑、脑干和嗅球后，在冰上迅速解剖脑组织。所有实验均已获得达姆施塔特地区政府（Regierungsprasidium Darmstadt；#V54 - 19 c 20/15 - FU/1062）的批准[1]。
单次Y迷宫测试使用定制的Y迷宫（聚氯乙烯材质，臂长36 cm，臂高7 cm，臂宽5 cm，臂间夹角120°）。将小鼠置于一侧臂中，记录其进入臂的顺序，持续 5 分钟。自发交替次数计算公式为（交替次数 / 进入臂的次数）/ 2 [1]。
制备分离脑细胞 (DBC) 时，使用一侧半球。将 DBC 重悬于不含补充剂的 DMEM 培养基中。为测定 ATP，将 DBC 以 50 μl 的等分试样接种于 96 孔板中，并在加湿培养箱（5% CO2）中孵育 3 小时。另取 6 个孔，加入 DMEM 培养基中的硝普钠（0.5 mM，用于 ATP 测定）。使用蛋白质测定试剂盒测定蛋白质含量 [1]。
为进行生存分析，饲养小鼠 6 个月，并计算生存率 [1]。
参考文献

[1]. Purified oleocanthal and ligstroside protect against mitochondrial dysfunction in models of early Alzheimer's disease and brain ageing. Exp Neurol. 2020;328:113248.

[2]. Chemical structures of constituents from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus. J Nat Med. 2015;69(1):135-141.
其他信息
利格索苷是一种丝环醚糖苷，是3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸的甲酯，其2、3和4位分别被羟基、乙烯基和羧甲基取代。2位末端羟基转化为β-D-葡萄糖苷，羧甲基取代基上的羧酸部分转化为相应的4-羟基苯乙酯（2S、3E、4S立体异构体）。利格索苷是橄榄品种中一种重要的酚类化合物，具有植物代谢活性和抗肿瘤活性。它是一种丝环醚糖苷、甲酯、二酯、吡喃化合物、酚类化合物和β-D-葡萄糖苷。据报道，台湾白蜡树（Fraxinus taiwanensis）、钝叶女贞（Ligustrum obtusifolium）以及其他具有相关数据的生物体中均含有Ligstroside。
补充信息：Ligstroside是一种裂环烯醚萜类多酚，存在于橄榄果实早期成熟期的特级初榨橄榄油（EVOO）中，也可从女贞叶中分离得到。目前尚无商业化产品。与橄榄油醛不同，Ligstroside不影响Aβ1-40水平，表明其对线粒体功能的有益作用与β-淀粉样蛋白通路无关。Ligstroside可上调SIRT1、CREB1和GPx1 mRNA的表达，提示其可能通过PGC-1α级联激活线粒体生物合成。在体内，Ligstroside改善了老年小鼠的空间工作记忆，恢复了大脑ATP水平，延长了寿命，突显了其预防与年龄相关的认知衰退和线粒体功能障碍的潜力[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H32O12
分子量
524.51438
精确质量
524.189
CAS号
35897-92-8
PubChem CID
14136859
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
736.9±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
245.1±26.4 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.614
LogP
-0.31
tPSA
181.44
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
834
定义原子立体中心数目
7
SMILES
C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC=C(C=C3)O
InChi Key
GMQXOLRKJQWPNB-MVVLSVRYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H32O12/c1-3-15-16(10-19(28)34-9-8-13-4-6-14(27)7-5-13)17(23(32)33-2)12-35-24(15)37-25-22(31)21(30)20(29)18(11-26)36-25/h3-7,12,16,18,20-22,24-27,29-31H,8-11H2,1-2H3/b15-3+/t16-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1
化学名
methyl (4S,5E,6S)-5-ethylidene-4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9065 mL 9.5327 mL 19.0654 mL
5 mM 0.3813 mL 1.9065 mL 3.8131 mL
10 mM 0.1907 mL 0.9533 mL 1.9065 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03362996 UNKNOWN STATUS Dietary Supplement: Freshly-Pressed Extra Virgin Olive Oil
Combination Product: extra virgin olive oil
Other: mediterranean diet		 Mild Cognitive Impairment Greek Alzheimer's Association and Related Disorders 2016-11-09 Phase 2
NCT05282316 RECRUITING Dietary Supplement: EVOO polyphenols enriched
Dietary Supplement: EVOO standard		 Metabolic Syndrome University of Palermo 2022-03-09 Not Applicable
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