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Lodelaben

目录号: V33860 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Lodelaben 是一种人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂（拮抗剂），IC50 和 Kis 分别为 0.5 和 1.5 μM。
Lodelaben CAS号: 111149-90-7
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
洛德拉苯是一种人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂（拮抗剂），其IC50和Ki值分别为0.5 μM和1.5 μM。
洛德拉苯（SC-39026），化学名称为(+)-2-氯-4-(1-羟基十八烷基)苯甲酸，是一种低分子量人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。它可逆性地抑制HNE，IC50为0.5 μM，KD为1.5 μM。该化合物对猪胰弹性蛋白酶、牛α-胰凝乳蛋白酶和铜绿假单胞菌弹性蛋白酶无活性，但可抑制人中性粒细胞组织蛋白酶G。它还能抑制从大鼠、仓鼠、兔和猪中分离的中性粒细胞弹性蛋白酶。由于其选择性、低分子量和潜在的抗氧化灭活能力，该化合物被认为具有治疗涉及弹性蛋白降解的疾病（例如肺气肿、成人呼吸窘迫综合征、中性粒细胞介导的皮肤病和类风湿性关节炎）的理想特性。[1] 在单克罗他林诱导的肺动脉高压大鼠模型中，口服洛德拉苯（40 mg/kg，每日两次）5天可预防肺动脉高压和右心室肥厚，表明其具有体内活性。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
Human neutrophil elastase (HNE) – IC50 = 0.5 μM, KD = 1.5 μM [1]
Human neutrophil cathepsin G – IC50 approximately 2.5 μM (using Azocoll as substrate) [1]
Rat neutrophil elastase – inhibition observed (percent inhibition: 79% at 10 μM, 70% at 5 μM, 31% at 2.5 μM, 1% at 1.0 μM) [1]
Hamster neutrophil elastase – inhibition observed (82% at 10 μM, 64% at 5 μM, 18% at 1.0 μM) [1]
Rabbit neutrophil elastase – inhibition observed (85% at 10 μM using a structural analog SC-36650) [1]
Hog neutrophil elastase – inhibition observed (57% at 10 μM) [1]
体外研究 (In Vitro)
洛德拉苯是一种人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，其IC50和Ki值分别为0.5 μM和1.5 μM。结果表明，洛德拉苯对人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的抑制作用为非竞争性抑制。当与10 μM的合成底物或5 μM的偶氮胶（Azocoll）联用时，洛德拉苯未表现出任何抑制作用。洛德拉苯不抑制铜绿假单胞菌弹性蛋白酶。另一方面，当以偶氮胶体（Azocoll）为底物时，洛德拉苯（Lodelaben）对组织蛋白酶G的抑制作用IC50约为2.5 μM [1]。
洛德拉苯抑制人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）活性，该活性通过合成底物甲氧基琥珀酰-丙氨酰-丙氨酰-脯氨酰-缬氨酰-对硝基苯胺（MEOS-AAPV-NA）的水解来测定，IC50约为0.5 μM。在低浓度（0.5-1.25 μM）下，该抑制作用为非竞争性抑制；在较高抑制剂浓度下，则为混合型抑制。Lineweaver-Burk分析表明为非竞争性抑制，根据三个独立实验的预测KI值为1.5-2.0 μM。[1]
洛德拉苯抑制HNE催化的天然不溶性底物[14C]-弹性蛋白的降解。在抑制剂浓度为 14 μM 时，可溶性弹性蛋白从 690 DPM（对照组）降至 304 DPM（抑制率 56%）；在 5 μM 时降至 633 DPM（抑制率 8%）；在 10 μM 时降至 453 DPM（抑制率 34%）；在 20 μM 时降至 295 DPM（抑制率 57%）；在 30 μM 时降至 267 DPM（抑制率 61%）；在 50 μM 时降至 134 DPM（抑制率 81%）。[1]
Lodelaben 使用 t-BOC-ala-NP 底物时，对猪胰弹性蛋白酶没有显著抑制作用（在 20 μM，即测试的最高浓度下，抑制率为 13%）。在 10 μM 浓度下，使用合成底物（t-BOC-tyr-NP 或 succ-ala-ala-pro-phe-NA）时，或在 5 μM 浓度下使用 Azocoll 时，Lodelaben 均不抑制牛 α-胰凝乳蛋白酶。在 100 μM 或 50 μM 浓度下，使用 furyl-acryloyl-ala-phe-NH2 或 Azocoll 作为底物时，Lodelaben 均不抑制铜绿假单胞菌弹性蛋白酶。[1]
Lodelaben 以 Azocoll 为底物时抑制人中性粒细胞组织蛋白酶 G，IC50 值约为 2.5 μM（5 μM 时抑制率为 79%，2.5 μM 时抑制率为 56%，1.25 μM 时抑制率为 36%）。 [1]
通过MeOS-AAPV-NA水解测定，Lodelaben（或其结构类似物SC-36650，用于兔）可抑制大鼠、仓鼠、兔和猪的中性粒细胞弹性蛋白酶活性。大鼠弹性蛋白酶：10 μM时抑制率为79%，5 μM时为70%，2.5 μM时为31%，1.0 μM时为1%。仓鼠：10 μM时为82%，5 μM时为64%，1.0 μM时为18%。兔（使用SC-36650）：10 μM时为85%。猪：10 μM时为57%。在加入底物之前，用SC-39026预孵育猪中性粒细胞制剂可增强抑制作用，提示可能存在与抑制蛋白的竞争性结合。[1]
体内研究 (In Vivo)
生理盐水/载体组和生理盐水/洛德拉苯组的平均肺动脉压分别为16.4±1.1 mmHg和17.4±0.9 mmHg，两者数值相近。单克罗他林组大鼠给予洛德拉苯后，其平均肺动脉压（21.00±1.6 mmHg，p<0.05）显著低于单克罗他林/载体组（27.5±0.8 mmHg）。生理盐水/载体组和生理盐水/洛德拉苯组大鼠肺泡壁动脉肌化百分比分别仅为1.9±1.4%和0.4±0.4%。在单克罗他林注射洛德拉苯治疗的大鼠中，肺泡壁动脉肌化百分比降低至 10.0 ± 3.6% [2]。
在单克罗他林诱导的肺动脉高压大鼠模型中，口服洛德拉苯（40 mg/kg/剂量，溶于羧甲基纤维素溶剂，每日两次，从单克罗他林注射前 12 小时开始，持续至注射后 8 天）可显著降低单克罗他林注射后 15 天的平均肺动脉压，与溶剂对照组相比（21.0 ± 1.6 mmHg vs. 27.5 ± 0.8 mmHg，p < 0.05）。这与肺泡壁异常肌化动脉数量的显著减少相关（10.0 ± 3.6% vs. 24.1 ± 2.6%，p < 0.05）。肺动脉压的降低与肺泡壁动脉肌化百分比显著相关（r² = 0.89，p < 0.001）。与载体对照组相比，SC-39026治疗组大鼠的右心室肥厚（RV/FBW比值）也显著降低（0.54 ± 0.03 vs. 0.61 ± 0.03，p < 0.05）。然而，SC-39026并未显著降低单克罗他林诱导的肌性动脉中层肥厚、内皮损伤、内皮下水肿，也未增加中层弹性蛋白的比例（尽管存在这种趋势）。单克罗他林注射后 3 周，SC-39026 治疗组和载体治疗组大鼠的肺动脉压力、右心室肥大、外周动脉肌化或中膜厚度均未观察到显著差异。[2]
酶活实验
人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 的活性采用两种方法进行定量。首先，在有或无抑制剂的情况下，通过分光光度法在 410 nm 处监测合成底物甲氧基琥珀酰-丙氨酰-丙氨酰-脯氨酰-缬氨酰-对硝基苯胺 (MEOS-AAPV-NA) 的水解速率。弹性蛋白酶浓度通过滴定达到在 30°C、0.2 M Tris 缓冲液（pH 8.0）中每分钟吸光度变化 0.12-0.14 个光密度单位。抑制剂和底物均溶于二甲基亚砜 (DMSO) 中，最终 DMSO 浓度为 10%，最终体积为 1 mL。[1]其次，在有或无抑制剂的情况下，定量 HNE 对 [14C]-弹性蛋白的水解。将[14C]-弹性蛋白（每次测定0.25 mg，287 dpm/μg）与HNE在0.2 mL终体积中孵育。14C的溶解速率在4小时内呈线性变化，所有实验值均扣除背景值（未添加HNE的样品为13 dpm）。[1]
猪胰弹性蛋白酶活性通过测定t-BOC-ala-NP的水解来定量。[1]
牛α-胰凝乳蛋白酶活性测定使用t-BOC-tyr-NP或succ-ala-ala-pro-phe-NA作为底物，PIPES缓冲液（pH 6.5）浓度从0.05 M提高至0.20 M。或者，使用Azocoll（一种不溶性粉末状牛皮大分子产品）作为底物，并通过分光光度法定量染料释放。 [1]
以偶氮胶体为底物测定组织蛋白酶G活性。[1]
以呋喃丙烯酰基丙氨酰苯丙氨酸氨基或偶氮胶体为底物测定铜绿假单胞菌弹性蛋白酶活性。[1]
动物实验
在单克罗他林诱导肺动脉高压的研究中，雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g）单次皮下注射单克罗他林（60 mg/kg）或生理盐水。Lodelaben（SC-39026）悬浮于羧甲基纤维素溶剂中（1 g羧甲基纤维素溶于100 mL温热蒸馏水中）。大鼠在注射单克罗他林或生理盐水前12小时开始灌胃，每日两次，每次灌胃给予抑制剂（40 mg/kg/次）或溶剂，持续至注射后8天。注射后第13天，大鼠腹腔注射戊巴比妥钠（33 mg/kg）麻醉，并在腹主动脉和肺动脉内插入留置导管。48小时后（第15天），在动物清醒状态下记录血流动力学指标（肺循环和全身循环）。测量结束后，大鼠再次麻醉，经气管切开术通气，并通过中央肺动脉以20 cm水柱压力灌注预热至37°C的肝素化磷酸盐缓冲液5分钟。随后，右肺以体内测量的压力灌注10分钟，灌注液为4°C的1%戊二醛（溶于4%甲醛溶液中），用于电镜观察。左肺以100 cm水柱压力注入60°C的热不透射线钡剂-明胶混合物5分钟，然后用36 cm水柱压力灌注10%甲醛溶液扩张，并灌注3天，用于光镜观察。右心室（RV）从左心室及室间隔（LV+S）中分离出来，并分别称重。 [2]
在为期3周的研究中，对注射了单克罗他林的额外大鼠进行了为期3周的观察，注射方案与SC-39026或赋形剂相同。采用类似的方法进行血流动力学和形态学评估（不包括超微结构分析）。[2]
为了测定血浆浓度，对另外6只体重匹配的雄性Sprague-Dawley大鼠进行了为期6天的SC-39026灌胃给药。在首次给药前和末次给药后9小时采集尾静脉血（1 mL）。[2]
药代性质 (ADME/PK)
在对大鼠进行为期6天的口服灌胃给药（40 mg/kg/次，每日两次）后，测定了Lodelaben（SC-39026）的血浆浓度。灌胃前血浆浓度范围为0.10至0.24 μg/mL（背景活性）。末次给药后9小时，两只大鼠的血浆浓度为0.30-0.38 μg/mL，其余四只大鼠的血浆浓度为1.30-4.17 μg/mL。高于0.6 μg/mL的血浆浓度被认为具有治疗作用。观察到大鼠口服给药后吸收程度存在显著差异。[2]
参考文献

[1]. SC-39026, a specific human neutrophil elastase inhibitor. Biochem Biophys Res Commun. 1987 Sep 15;147(2):666-74.

[2]. SC-39026, a serine elastase inhibitor, prevents muscularization of peripheral arteries, suggesting a mechanism of monocrotaline-induced pulmonary hypertension in rats. Circ Res. 1989 Apr;64(4):814-25.
其他信息
洛德拉苯 (SC-39026) 是一种含有疏水链的苯甲酸衍生物。在低浓度 (0.5-1.25 μM) 下，它对人中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制作用是可逆的、非竞争性的；在高浓度下，则表现为混合抑制。该化合物不抑制猪胰弹性蛋白酶、牛α-胰凝乳蛋白酶或铜绿假单胞菌弹性蛋白酶，但会抑制组织蛋白酶G。由于组织蛋白酶G与中性粒细胞弹性蛋白酶在水解人肺弹性蛋白方面具有协同作用，因此抑制组织蛋白酶G被认为是有利的。其化学结构表明，该化合物能够抵抗中性粒细胞释放的活性氧（活性氧可以氧化并灭活α-1-抗胰蛋白酶）的灭活作用。 [1]在单克罗他林诱导的肺动脉高压大鼠模型中，SC-39026 的保护作用（降低外周动脉肌化和肺动脉高压）在 3 周时并未持续，提示弹性蛋白酶活性持续存在，或者需要更高或更稳定的抑制剂浓度才能维持疗效。未能抑制中层肥厚提示存在不同的机制，或者不同的弹性蛋白酶可能参与了这种结构改变。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H41CLO3
分子量
425.04424
精确质量
424.274
CAS号
111149-90-7
PubChem CID
56557
外观&性状
White to off-white solid powder
蒸汽压
1.76E-12mmHg at 25°C
LogP
8.333
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
18
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
402
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
SYCYJNHKNPPDAT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H41ClO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-24(27)21-18-19-22(25(28)29)23(26)20-21/h18-20,24,27H,2-17H2,1H3,(H,28,29)
化学名
2-chloro-4-(1-hydroxyoctadecyl)benzoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3527 mL 11.7636 mL 23.5272 mL
5 mM 0.4705 mL 2.3527 mL 4.7054 mL
10 mM 0.2353 mL 1.1764 mL 2.3527 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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    Get Quote
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