Loliolid

别名: 地芰普内酯
目录号: V49445 纯度: ≥98%
Loliolide 是一种类胡萝卜素代谢物,是一种潜在的内源性草食动物抗性诱导剂。
Loliolid CAS号: 5989-02-6
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
洛利奥利德(Loliolide)是一种类胡萝卜素代谢物,具有诱导植物产生内源性抗食草动物作用的潜力。洛利奥利德还能抑制幼苗生长。
洛利奥利德(CAS 5989-02-6),又名洛利奥利德,是一种单萜内酯,属于苯并呋喃类化合物。其分子量为196.24 g/mol,分子式为C11H16O3。洛利奥利德是一种生物活性天然化合物,通常提取自多年生黑麦草(Lolium perenne)、大戟(Euphorbia hirta)和路易斯安那蒿(Artemisia ludoviciana)等植物。它具有类胡萝卜素代谢物、种子萌发抑制剂和蚂蚁驱避剂的功能。
生物活性&实验参考方法
靶点
Loliolid does not have a well-defined single therapeutic target but exhibits multiple biological activities. It functions as a carotenoid metabolite and a potential endogenous inducer of herbivore resistance. The compound inhibits seedling growth and acts as a germination inhibitor. It also serves as a repellent for ants (Atta cephalotes). Loliolid has cytostatic activity against carcinoma and leukemia cells. Its mechanism of action may involve modulation of cellular signaling pathways, although specific targets are not well-characterized.
体外研究 (In Vitro)
Loliolid 对癌细胞和白血病细胞具有细胞抑制活性。它能抑制种子萌发并驱避蚂蚁。该化合物是一种类胡萝卜素代谢物,也可能是一种内源性诱导植物抗食草动物能力的物质。Loliolid 还能抑制幼苗生长。作为一种属于苯并呋喃类的单萜内酯,它具有多种生物活性。该化合物的细胞抑制活性表明其具有作为抗癌药物的潜力,值得进一步研究。
体内研究 (In Vivo)
关于洛利洛苷的体内活性数据有限。该化合物已被研究用于抑制植物种子萌发并诱导植物对食草动物的抗性。它对癌细胞和白血病细胞具有细胞抑制活性,提示其具有潜在的抗癌特性。然而,目前公开的动物模型体内疗效研究数据并不多见。该化合物的研究主要集中在其生态作用和潜在药理活性方面。
酶活实验
洛利洛利德的体外活性检测通常包括测试其对癌细胞系的细胞抑制活性。将细胞(例如癌细胞或白血病细胞系)用不同浓度的洛利洛利德(通常为0.1-100 μM)处理24-72小时。采用MTT、CCK-8或台盼蓝排除法评估细胞活力。使用流式细胞术和其他标准方法评估该化合物对细胞增殖、细胞周期分布和细胞凋亡的影响。该化合物溶于DMSO或乙醇,并用细胞培养基稀释。
细胞实验
洛利洛利的体外细胞活性检测通常包括用浓度为0.1至100 μM的化合物处理癌细胞系(例如癌细胞或白血病细胞)24至72小时。细胞活力采用MTT、CCK-8或CellTiter-Glo法进行评估。碘化丙啶染色后,通过流式细胞术分析细胞周期分布。细胞凋亡采用Annexin V/PI染色或caspase活性检测进行评估。化合物以DMSO为储备液配制,并用细胞培养基稀释,仅用DMSO处理的细胞作为对照。
动物实验
关于loliolid的体内动物研究文献尚不充分。对于潜在的体内应用,可根据初步研究确定的剂量,通过灌胃或腹腔注射的方式将该化合物给予小鼠。可使用癌细胞或白血病细胞系的肿瘤异种移植模型来评估其抗肿瘤疗效。研究将评估该化合物对肿瘤生长、转移和生存的影响。然而,目前尚未有公开的loliolid体内研究的具体方案。
药代性质 (ADME/PK)
洛利洛的药代动力学性质尚未得到充分研究。该化合物分子量为196.24 g/mol,分子式为C11H16O3,属于苯并呋喃类单萜内酯。该化合物通常储存于-20°C。诸如半衰期、Cmax、AUC和生物利用度等详细的药代动力学参数需要通过实验测定。该化合物可溶于DMSO和乙醇等有机溶剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于洛利洛利德的毒性数据报道并不广泛。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于人体治疗。作为一种天然化合物,它可能具有良好的安全性,但在处理时仍应采取适当的安全预防措施。标准的毒性评估包括急性毒性、遗传毒性和重复给药毒性研究。该化合物的细胞抑制活性提示其可能对细胞增殖产生影响,这可能与毒性评估相关。
参考文献

[1]. Loliolide, a Carotenoid Metabolite, Is a Potential Endogenous Inducer of Herbivore Resistance. Plant Physiol. 2019;179(4):1822-1833.

其他信息
Loliolide属于苯并呋喃类化合物,是一种代谢产物。据报道,它存在于Erythrophleum fordii、Otanthus maritimus和其他具有相关数据的生物体中。另见:巴西莓果肉(部分)。
Loliolid(CAS 5989-02-6)是一种单萜内酯,属于苯并呋喃类化合物。其分子量为196.24 g/mol,分子式为C11H16O3。该化合物是一种生物活性天然产物,来源于多种植物,包括多年生黑麦草(Lolium perenne)和路易斯安那蒿(Artemisia ludoviciana)。Loliolid具有类胡萝卜素代谢物、种子萌发抑制剂、驱蚁剂的功能,并对癌细胞和白血病细胞具有细胞抑制活性。它也被称为loliolide。该化合物尚未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H16O3
分子量
196.24294
精确质量
196.11
CAS号
5989-02-6
PubChem CID
100332
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点
352.7±42.0 °C(Predicted)
熔点
151-153℃
LogP
1.409
tPSA
46.53
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
317
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C[C@@]12C[C@H](CC(C1=CC(=O)O2)(C)C)O
InChi Key
XEVQXKKKAVVSMW-WRWORJQWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H16O3/c1-10(2)5-7(12)6-11(3)8(10)4-9(13)14-11/h4,7,12H,5-6H2,1-3H3/t7-,11+/m0/s1
化学名
(6S,7aR)-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0958 mL 25.4790 mL 50.9580 mL
5 mM 1.0192 mL 5.0958 mL 10.1916 mL
10 mM 0.5096 mL 2.5479 mL 5.0958 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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