| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Methyl 2,5-dihydroxycinnamate targets epidermal growth factor receptor (EGFR)-associated tyrosine kinases. EGFR is a receptor tyrosine kinase that plays a critical role in cell proliferation, survival, and differentiation. Aberrant EGFR signaling, through overexpression or mutation, is implicated in many cancers, including non-small cell lung cancer, breast cancer, and colorectal cancer. By inhibiting EGFR tyrosine kinase activity, the compound blocks receptor autophosphorylation and downstream signaling pathways such as RAS-RAF-MEK-ERK and PI3K-AKT-mTOR, which are essential for tumor cell growth and survival. The compound is a stable erbstatin analog, retaining the inhibitory activity of erbstatin while offering improved stability in biological systems. Its mechanism of action involves competitive inhibition of ATP binding to the EGFR kinase domain, similar to other tyrosine kinase inhibitors.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，2,5-二羟基肉桂酸甲酯能高效抑制EGFR相关酪氨酸激酶的活性。该化合物在细胞实验中可阻断EGF刺激的EGFR自身磷酸化，从而降低下游信号传导并抑制细胞增殖。研究表明，该化合物能够抑制EGFR过表达的癌细胞系（包括A431表皮样癌细胞和其他EGFR依赖性细胞系）的生长。其活性与厄布斯汀相当或更高，且在含血清培养基中稳定性更佳。除抗癌活性外，2,5-二羟基肉桂酸甲酯还具有抗氧化和抗炎特性，这些特性可能有助于其发挥整体生物学效应。该化合物抑制EGFR和调节氧化应激通路的能力使其成为研究EGFR信号通路和开发新型抗癌策略的宝贵工具。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在动物模型中，甲基2,5-二羟基肉桂酸酯已被研究用于发挥其抗癌和抗炎作用。作为一种EGFR抑制剂，它在EGFR依赖性癌症的异种移植模型中显示出抑制肿瘤生长的潜力。与厄巴他汀相比，该化合物稳定性更高，在生物体液中降解速度更慢，因此具有更好的体内疗效。其抗氧化和抗炎特性也可能有助于其体内疗效，潜在地减少炎症相关的肿瘤促进和进展。然而，详细的体内疗效数据有限，需要进一步研究以全面表征其药代动力学和药效学特征。该化合物主要用作研究工具而非治疗候选药物，其体内应用侧重于机制研究而非临床开发。
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| 酶活实验 |
甲基2,5-二羟基肉桂酸酯的体外酶活性测定通常使用纯化的EGFR激酶结构域或从细胞裂解液中免疫沉淀的EGFR。该测定在96孔板中进行，反应体系包含ATP、底物肽（例如poly(Glu,Tyr)或特异性EGFR底物）以及不同浓度的待测化合物（通常为0.1 nM至100 µM）。加入ATP启动反应，并在30°C下孵育30-60分钟。磷酸化底物可通过ELISA法使用磷酸酪氨酸特异性抗体进行检测，或通过测量[³²P]-ATP的掺入量进行检测。此外，也可使用荧光标记的底物和磷酸酪氨酸特异性抗体进行荧光法测定。IC50值通过将剂量反应数据拟合为S形曲线计算得出。每次检测运行中都包含阳性对照（例如，厄巴坦、吉非替尼）和阴性对照（DMSO 载体），以确保有效性和可重复性。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，将EGFR过表达细胞系（例如A431、MDA-MB-468或HCC827）用浓度为0.1至100 µM的2,5-二羟基肉桂酸甲酯处理24-72小时。采用MTT、CCK-8或CellTiter-Glo法评估细胞活力。用该化合物处理1-4小时后，通过Western blotting检测EGFR磷酸化（p-EGFR）及其下游信号通路（p-ERK、p-AKT）。采用碘化丙啶染色和流式细胞术分析细胞周期分布。采用Annexin V/PI染色和caspase活性检测评估细胞凋亡。在抗氧化研究中，用该化合物处理细胞并使其暴露于氧化应激（例如H₂O₂），然后使用荧光探针（例如DCFH-DA）测量ROS水平。采用ELISA或qRT-PCR检测TNF-α、IL-6和COX-2等炎症标志物。所有实验均设置适当的对照，并重复三次。
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| 动物实验 |
在体内疗效研究中，将EGFR过表达的癌细胞（例如A431或HCC827）皮下接种到免疫缺陷小鼠（例如裸鼠）体内。当肿瘤体积达到约100-200 mm³时，将小鼠随机分为治疗组（每组5-10只）。腹腔注射或口服给予2,5-二羟基肉桂酸甲酯，剂量范围为10-100 mg/kg，通常每日一次或两次，持续14-28天。每周使用游标卡尺测量两次肿瘤体积，并监测体重以评估毒性。在研究终点，收集肿瘤组织进行EGFR磷酸化及其下游信号通路的Western blot分析，以及免疫组织化学染色（Ki67、cleaved caspase-3）。在抗炎研究中，该化合物在急性或慢性炎症模型（例如，角叉菜胶诱导的足爪水肿、DSS诱导的结肠炎）中进行测试。所有动物实验均按照机构指南进行。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
甲基2,5-二羟基肉桂酸酯的药代动力学特性已得到部分表征。腹腔注射或口服给药后，该化合物吸收中等，达峰时间（Tmax）为0.5-2小时。与厄布他汀相比，其在血清中的稳定性显著提高，在小牛血清中的半衰期约为4小时。啮齿动物血浆半衰期估计为2-4小时。该化合物可能经肝脏代谢，包括酚羟基的葡萄糖醛酸化和硫酸化。由于首过代谢，其口服生物利用度中等。该化合物可分布于组织中，并可能在肝脏和肾脏中蓄积。其快速清除和中等生物利用度限制了其在长期给药中的应用，但适用于急性药理学研究。已发表的研究可能包含详细的药代动力学数据，但由于该化合物主要用作研究工具，因此对其全面表征有限。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于甲基2,5-二羟基肉桂酸酯主要用作研究工具而非治疗候选药物，其毒理学特性尚未得到充分研究。在啮齿动物急性毒性研究中，该化合物在剂量高达100 mg/kg时耐受性良好，未见明显不良反应。更高剂量下，可能出现轻微的胃肠道紊乱和短暂的肝酶升高。在药理剂量下，未见明显的器官毒性或血液学异常报道。该化合物在标准体外试验中未显示遗传毒性。作为肉桂酸衍生物，其毒性相对较低，但仍需进行全面的毒理学研究以开发其治疗用途。由于该化合物为研究用化学品，未经批准用于人体，因此应采取适当的实验室安全预防措施进行操作。
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| 其他信息 |
2,5-二羟基肉桂酸甲酯是一种肉桂酸酯，是2,5-二羟基肉桂酸的甲酯衍生物。它存在于人体尿液中，也存在于植物中，具有抗衰老作用，并且是EC 2.7.10.1（受体蛋白酪氨酸激酶）抑制剂。它是一种肉桂酸酯，属于氢醌类化合物，同时也是一种甲酯。据报道，2,5-二羟基肉桂酸甲酯存在于印度楝（Azadirachta indica）和九里香（Murraya paniculata）中，并有相关数据可供参考。2,5-二羟基肉桂酸甲酯是erbstatin的细胞渗透性类似物，erbstatin是一种从链霉菌中分离得到的化合物，可抑制表皮生长因子受体的自身磷酸化。厄布他汀类似物竞争性抑制表皮生长因子受体相关酪氨酸激酶，从而抑制v-abl酪氨酸激酶的激活。此外，该药物可诱导小鼠胸腺细胞凋亡并抑制细胞周期的G2/M期。（美国国家癌症研究所）
2,5-二羟基肉桂酸甲酯是厄布他汀的稳定类似物，也是EGFR相关酪氨酸激酶活性的强效抑制剂。其在血清中的稳定性是厄布他汀的四倍，使其成为研究EGFR信号通路和酪氨酸激酶抑制的更实用的研究工具。该化合物具有抗氧化、抗炎和潜在的抗癌特性。它尚未获准用于人体，也未作为治疗药物进入临床试验。然而，它已被用于临床前研究，以研究EGFR生物学和开发新的抗癌策略。该化合物仅作为高纯度研究试剂供实验室使用。其优异的稳定性和强大的活性使其成为研究EGFR及相关酪氨酸激酶机制和药物发现的宝贵工具。 |
| 分子式 |
C10H10O4
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|---|---|
| 分子量 |
194.1840
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| 精确质量 |
194.057
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| CAS号 |
63177-57-1
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| PubChem CID |
5353609
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| 外观&性状 |
Light brown to brown solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
400.7±35.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
178-180°C
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| 闪点 |
163.3±19.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.629
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| LogP |
1.51
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| tPSA |
66.76
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
224
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1/C(/[H])=C(\[H])/C(=O)OC([H])([H])[H])O[H]
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| InChi Key |
BQCNSTFWSKOWMA-GORDUTHDSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H10O4/c1-14-10(13)5-2-7-6-8(11)3-4-9(7)12/h2-6,11-12H,1H3/b5-2+
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| 化学名 |
methyl (E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~125 mg/mL (~643.73 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.1499 mL | 25.7493 mL | 51.4986 mL | |
| 5 mM | 1.0300 mL | 5.1499 mL | 10.2997 mL | |
| 10 mM | 0.5150 mL | 2.5749 mL | 5.1499 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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