Methyl jasmonate   中文名称: 茉莉酮酸甲酯

相互作用
研究人员研究了茉莉酸甲酯与蔗糖联合作用对葡萄细胞悬浮液中防御相关基因表达、芪类和花青素生成的影响。茉莉酸甲酯/蔗糖处理能有效刺激苯丙氨酸解氨酶、查尔酮合酶、芪类合酶、UDP-葡萄糖：黄酮-O-葡萄糖基转移酶、蛋白酶抑制剂和几丁质酶的基因表达，并诱导细胞内云杉类化合物和花青素的积累，以及细胞外培养基中反式白藜芦醇和云杉类化合物的积累……
辣椒（Capsicum annuum）悬浮细胞培养物被用于评估环糊精和茉莉酸甲酯作为防御反应诱导剂的效果。诱导的防御反应包括倍半萜烯和植物甾醇的积累以及病程相关蛋白的激活，从而在诱导过程中增强和改变细胞壁结构，并保护细胞免受生物胁迫。结果表明，环糊精和茉莉酸甲酯的添加均能诱导两种倍半萜烯——芳香树烯和索拉维酮的生物合成。这种反应具有明显的协同作用，因为在两种诱导剂同时存在的情况下，这些化合物的含量增加幅度远大于单独使用时的水平。植物甾醇的生物合成也在联合处理中被诱导，这是由于叠加效应所致。同样，外源施用茉莉酸甲酯也能诱导病程相关蛋白的积累。胞外蛋白质组分析显示，存在与PR1和PR4同源的氨基酸序列、NtPRp27样蛋白、I类几丁质酶、过氧化物酶、水解酶LEXYL1和LEXYL2、阿拉伯糖苷酶、果胶酶、nectarin IV和富含亮氨酸重复序列蛋白，这表明茉莉酸甲酯在辣椒（C. annuum）中介导防御相关基因产物的表达。除这些茉莉酸甲酯诱导的蛋白质外，在辣椒的对照组和诱导组细胞培养物中均发现了其他PR蛋白。这些酶包括IV类几丁质酶、β-1,3-葡聚糖酶、类甜蛋白和过氧化物酶，表明它们的表达主要为组成型表达，因为它们参与植物的生长、发育和防御过程。
硼是植物必需的微量营养素，但土壤中过量的硼对某些植物（例如青蒿）具有植物毒性，青蒿的地上部分含有青蒿素（一种重要的抗疟疾药物）。青蒿素是一种倍半萜内酯，具有内过氧化物桥……本研究旨在确定外源施用茉莉酸甲酯（MeJA）是否可以对抗土壤中过量硼胁迫（B）的不良影响。结果表明，硼毒性诱导了氧化胁迫，并显著降低了植物的茎高以及鲜重和干重。土壤中过量的硼会降低叶片的净光合速率、气孔导度、胞间二氧化碳浓度和总叶绿素含量。相反，叶面喷施茉莉酸甲酯（MeJA）可提高胁迫和非胁迫植株的生长和光合效率。过量的硼还会增加抗氧化酶（如过氧化氢酶、过氧化物酶和超氧化物歧化酶）的活性……对胁迫植株施用MeJA可减少脂质过氧化，刺激抗氧化酶的合成，并提高青蒿素的含量和产量。因此，可以得出结论，MeJA可用于缓解硼毒害，并提高青蒿中青蒿素的含量和产量。

[1]. The Anti-Proliferative and Anti-Invasive Effect of Leaf Extracts of Blueberry Plants Treated with Methyl Jasmonate on Human Gastric Cancer In Vitro Is Related to Their Antioxidant Properties. Antioxidants (Basel). 2020;9(1):45. Published 2020 Jan 4.

(-)-茉莉酸甲酯是茉莉酸的甲酯衍生物。它属于茉莉酸酯类，是一种植物代谢物和植物激素。它是一种茉莉酸酯、甲酯，也是茉莉酸酯衍生物家族的成员。
据报道，马铃薯（Solanum tuberosum）、雷公藤（Tripterygium wilfordii）和其他一些有相关数据的生物体中都含有茉莉酸甲酯。

---

作用机制
以番茄链格孢菌（Alternaria alternata，Aa）致病型及其AAL毒素/番茄互作系统为模型系统，作者论证了茉莉酸（JA）在植物对利用宿主特异性毒素作为毒力效应因子的病原体的易感性中可能发挥的作用。与野生型（WT）品种相比，茉莉酸（JA）生物合成缺陷的def1突变体中番茄Aa致病株的病情发展和植株生长均受到抑制。外源施用茉莉酸甲酯（MeJA）可使def1突变体恢复病原症状，并导致WT植株病情加重。另一方面，AAL毒素在def1和WT植株上均能诱导类似的坏死性细胞死亡，且施用MeJA并不影响毒素诱导的细胞死亡程度。这些结果表明，JA依赖性信号通路不参与宿主对番茄Aa致病株的基础防御反应，而是可能通过一种不依赖于毒素的方式影响病原体的耐受性。数据进一步表明，茉莉酸（JA）对番茄易感产毒型和坏死型病原体具有促进作用，病原体可能利用JA信号通路成功侵染。
……WRKY是植物特异性转录因子，也是其非寄主拟南芥（A. thaliana）中鞭毛蛋白诱导基因之一。接种含有AvrRpt2的不亲和病原体番茄丁香假单胞菌DC3000（Pto）和非寄主病原体后，WRKY41的表达会被诱导……过表达WRKY41的拟南芥对Pto野生型表现出增强的抗性，但对胡萝卜软腐欧文氏菌EC1的易感性增加。过表达WRKY41的拟南芥组成型表达PR5基因，但抑制茉莉酸甲酯诱导的PDF1.2基因表达。这些结果表明，WRKY41可能是水杨酸和茉莉酸信号通路相互作用的关键调控因子。
诱导细胞死亡是植物抵御病原体的重要组成部分。已有许多关于植物激素在病原体诱导的细胞死亡中作用的报道，但茉莉酸（JA）尚未被认为是该反应的调控因子。本文中，研究人员报道了本氏烟草同源框1（NbHB1）在JA信号通路中参与病原体诱导的细胞死亡的功能。通过农杆菌介导的瞬时过表达和病毒诱导的基因沉默，分别进行了功能获得和功能丧失实验，分析了NbHB1在细胞死亡中的作用。利用逆转录聚合酶链式反应（RT-PCR）监测了病原体接种和各种处理后NbHB1的表达。结果表明，强毒和弱毒细菌病原体的感染均能上调NbHB1的转录水平。异位表达NbHB1可加速黑暗、茉莉酸甲酯或病原体接种处理后的细胞死亡。相反，当NbHB1被沉默时，病原体诱导的细胞死亡被延迟。NbCOI1的沉默也延迟了NbHB1诱导的细胞死亡，表明JA介导的信号通路是必需的。NbHB1结构域缺失蛋白的过表达表明，同源结构域、亮氨酸拉链结构域和部分可变N端区域对于NbHB1的功能是必需的。这些结果强烈提示NbHB1通过JA介导的信号通路在病原体诱导的植物细胞死亡中发挥作用。
在本研究中，作者采用高通量Illumina测序技术鉴定红豆杉（Taxus chinensis）细胞中的miRNA，以研究紫杉烷类诱导剂茉莉酸甲酯（MJ）对miRNA表达的影响。在一个包含约660万条序列的数据集中，共鉴定出58个miRNA，分属25个家族。其中大多数在被子植物和裸子植物中保守。然而，有两个miRNA（miR1310和miR1314）似乎是裸子植物特有的，其中miR1314可能以簇的形式存在。茉莉酸甲酯（MJ）处理显著影响了特定miRNA的表达；来自7个不同家族的14个miRNA（miR156、miR168、miR169、miR172、miR396、miR480和miR1310）表达下调，而来自2个家族的3个miRNA（miR164和miR390）表达上调。
有关茉莉酸甲酯（共13个）的更多作用机制（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

C13H20O3

224.2961

224.141

1211-29-6

5281929

Colorless liquid

1.0±0.1 g/cm3

302.9±15.0 °C at 760 mmHg

25 °C

128.6±20.4 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.469

2.12

43.37

0

3

6

16

281

2

CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)OC

GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N

InChI=1S/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10(7-8-12(11)14)9-13(15)16-2/h4-5,10-11H,3,6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-,11-/m1/s1

methyl 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

---

注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

---

口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

---

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。