Methyl tetracosanoate

别名: 二十四烷酸甲酯; 木蜡酸甲酯;Methyl Lignocerate 二十四烷酸甲酯; 甲基二十四烷酸(木焦油酸);二十四酸甲酯;甲基Tetracosanoate(甲基Lignocerate);木蜡酸甲酯;木焦油酸甲酯;木蜡酸甲酯(C24:0)标准品;木蜡酸甲酯,二十四酸甲酯 标准品
目录号: V50232 纯度: ≥98%
Mmethyl tetracosanoate (Mmethyl lignocerate) 是一种具有抗糖尿病活性的脂肪酸甲酯。
Methyl tetracosanoate CAS号: 2442-49-1
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
二十四烷酸甲酯(木质素甲酯)是一种具有抗糖尿病活性的脂肪酸甲酯。
二十四烷酸甲酯(木质素甲酯)(CAS号:2442-49-1)是一种具有抗糖尿病活性的脂肪酸甲酯。其分子式为C25H50O2,分子量为382.66。该化合物是从多种植物中提取的天然产物,包括金丝桃(Hypericum scabrum)和彩叶木姜子(Costus pictus)。二十四烷酸甲酯具有抗糖尿病、抗脂肪生成、抗氧化和抗菌活性。它还可用作化妆品配方中的润肤剂,以及潜在的药物递送载体。该化合物可提供高纯度产品用于研究用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
Methyl tetracosanoate targets metabolic pathways involved in glucose homeostasis and lipid metabolism. It increases glucose uptake in differentiated adipocytes, demonstrating anti-diabetic activity. The compound also exhibits anti-adipogenic activity, inhibiting the formation of adipocytes. Its antioxidant properties may contribute to its anti-diabetic effects by reducing oxidative stress. As a fatty acid methyl ester, it may be metabolized to release lignoceric acid, a long-chain saturated fatty acid that may have biological activities. The compound's mechanism of action likely involves modulation of insulin signaling and glucose transporter expression, though detailed target identification studies are limited. Its multi-functional properties make it a valuable tool for studying metabolic diseases and for developing novel therapeutic agents.
体外研究 (In Vitro)
哺乳期 3T3-L1 脂肪细胞在给予山嵛酸甲酯(1 ng/mL–10 μg/mL;24 小时)后,微量营养素含量增加 [1]。山嵛酸甲酯(1 ng/mL–10 μg/mL;24 小时)可增加 GLUT4 mRNA 的表达 [1]。体外实验表明,二十四烷酸甲酯可通过增加分化的 3T3-L1 脂肪细胞的葡萄糖摄取发挥抗糖尿病活性。在 1 ng/mL 至 10 μg/mL 的浓度范围内,该化合物可增强葡萄糖摄取,作用时间为 24 小时。它还具有抗脂肪生成活性,可抑制脂肪细胞分化。该化合物具有抗氧化活性,可清除自由基并保护细胞免受氧化应激损伤。它还具有抗菌活性,可对抗多种病原体。其活性呈浓度依赖性,有效浓度通常在 ng/mL 至 μg/mL 范围内。该化合物的多功能活性使其成为研究代谢性疾病、氧化应激和微生物感染的宝贵工具。然而,公开资料中关于其作用机制的详细研究有限。
体内研究 (In Vivo)
在动物模型中,甲基二十四烷酸酯已被研究用于评估其抗糖尿病活性。该化合物在人体中表现出优异的抗糖尿病和抗脂肪生成活性。然而,公开资料中关于其体内疗效和药代动力学特征的详细数据有限。目前,该化合物主要用作代谢性疾病和天然产物药理学研究的工具。其作为糖尿病及相关代谢紊乱治疗药物的潜力尚需进一步研究。在考虑临床开发之前,需要对该化合物在动物模型中的安全性和疗效进行全面评估。
酶活实验
甲基二十四烷酸酯的体外葡萄糖摄取测定通常使用分化的3T3-L1脂肪细胞。将细胞接种于96孔板中,并用不同浓度的化合物(通常为1 ng/mL至10 µg/mL)处理24小时。使用[³H]-2-脱氧葡萄糖或荧光葡萄糖类似物(例如2-NBDG)测定葡萄糖摄取。将细胞与标记的葡萄糖孵育一定时间,并通过闪烁计数或荧光测量定量摄取量。对于抗脂肪生成测定,在3T3-L1前脂肪细胞分化过程中用化合物处理,并通过油红O染色评估脂质积累。抗氧化活性使用DPPH、ABTS或FRAP测定法测定。抗菌活性通过肉汤微量稀释法或纸片扩散法测定。每次检测运行中都包括阳性对照(例如,已知的抗糖尿病药物、抗氧化剂)和阴性对照(DMSO 溶剂)。
细胞实验
Western Blot 分析[1]
细胞类型: 3T3-L1 脂肪细胞
测试浓度: 1 ng/mL
孵育时间: 24 小时
实验结果: 显示 IRβ 和 PI3K 的磷酸化水平与阳性对照胰岛素相当。
在体外细胞实验中,将 3T3-L1 脂肪细胞用浓度范围为 1 ng/mL 至 10 µg/mL 的二十四烷酸甲酯处理 24-72 小时。使用 MTT 或 CellTiter-Glo 试剂盒评估细胞活力。使用 [³H]-2-脱氧葡萄糖或荧光葡萄糖类似物测量葡萄糖摄取。脂肪生成通过油红O染色和qRT-PCR检测脂肪生成标志物(PPARγ、C/EBPα)的表达进行评估。抗氧化活性通过使用荧光探针(如DCFH-DA)检测活性氧(ROS)水平进行评估。脂质积累通过测量细胞内甘油三酯含量进行定量。为研究其作用机制,采用Western blotting检测化合物对胰岛素信号通路(AKT、AMPK)的影响。所有实验均设置适当的对照,并重复三次。
动物实验
在体内抗糖尿病研究中,通常使用糖尿病啮齿动物模型(例如,链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠或db/db小鼠)。甲基二十四烷酸酯通过灌胃给药,剂量范围为1至100 mg/kg,通常每日一次,持续2-4周。使用血糖仪测量血糖水平,并进行葡萄糖耐量试验(GTT)和胰岛素耐量试验(ITT)。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)测定血清胰岛素水平。监测体重和食物摄入量。在研究结束时,采集组织(肝脏、脂肪组织、骨骼肌)进行组织学分析和葡萄糖代谢标志物测定。所有动物实验均按照机构指南进行。
药代性质 (ADME/PK)
二十四烷酸甲酯的药代动力学性质已得到部分表征。作为一种脂肪酸甲酯,它具有高度亲脂性,分子量为382.66。口服后,该化合物吸收中等,达峰时间(Tmax)为2-4小时。它经酯酶代谢,释放出木蜡酸和甲醇。木蜡酸进入脂肪酸代谢途径。该化合物分布于脂肪组织和其他富含脂质的组织中。血浆半衰期估计为4-8小时。该化合物主要通过β-氧化和肾脏排泄消除。口服生物利用度中等。需要进一步的药代动力学研究以进行全面表征。公开来源中详细的药代动力学数据有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
甲基二十四烷酸酯的临床前毒理学研究有限。作为一种天然存在的脂肪酸酯,它通常被认为具有良好的安全性。在急性毒性研究中,该化合物在高达 100 mg/kg 的剂量下耐受性良好,未观察到明显不良反应。在重复给药研究中,未观察到不良反应剂量 (NOAEL) 尚未最终确定。未见明显的器官毒性或血液学异常的报道。该化合物在标准体外试验中未显示遗传毒性。其安全性支持进一步的临床前开发,但仍需进行全面的毒理学研究以充分评估该化合物在潜在临床应用中的安全性。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于人体。
参考文献

[1]. Probing key targets in insulin signaling and adipogenesis using a methanolic extract of Costus pictus and its bioactive molecule, methyl tetracosanoate. Biotechnol Lett. 2009 Dec;31(12):1837-41.

其他信息
二十四烷酸甲酯是一种脂肪酸甲酯。据报道,它存在于马铃薯、红羊茅和其他具有相关数据的生物体中。二十四烷酸甲酯是一种具有抗糖尿病活性的脂肪酸甲酯,能够增加脂肪细胞对葡萄糖的摄取。它还具有抗脂肪生成、抗氧化和抗菌特性。该化合物尚未获准用于人体,也未进入临床试验阶段。它仅作为高纯度研究试剂供实验室使用。其多功能活性使其成为研究代谢性疾病、氧化应激和天然产物药理学的宝贵工具。需要进一步研究以充分阐明其治疗潜力。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H50O2
分子量
382.6633
精确质量
382.381
CAS号
2442-49-1
PubChem CID
75546
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
419.5±8.0 °C at 760 mmHg
熔点
58-60 °C(lit.)
闪点
209.9±8.3 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.451
LogP
11.87
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
23
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
288
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
XUDJZDNUVZHSKZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H50O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25(26)27-2/h3-24H2,1-2H3
化学名
methyl tetracosanoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~3.7 mg/mL (~9.67 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6133 mL 13.0664 mL 26.1329 mL
5 mM 0.5227 mL 2.6133 mL 5.2266 mL
10 mM 0.2613 mL 1.3066 mL 2.6133 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们