Methylmethionine sulfonium chloride

别名: FEMA No. 3445; EINECS 214-231-1; Methylmethionine sulfonium chloride (3-氨基-3-羧丙基)二甲基氯化硫; S-甲基蛋氨酸鎓氯化物; 氯化S-甲基蛋氨酸;维生素 U; 维生素U(氯); 胃友(氯型);氯化 S-甲基蛋氨酸
目录号: V15911 纯度: ≥95%
Vitamin U (S-Mmethylmethionine sulfium) Chlorium 是一种具有抗氧化作用的口服抗溃疡剂。
Methylmethionine sulfonium chloride CAS号: 1115-84-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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纯度: ≥95%

产品描述
维生素U(S-甲基蛋氨酸锍)氯化物是一种口服抗溃疡药,具有抗氧化作用。维生素U氯化物可抑制脂肪细胞分化,促进皮肤伤口愈合。维生素U氯化物可用于胃肠道溃疡的研究。
甲基蛋氨酸锍氯化物,又称维生素U,是一种口服有效的抗溃疡药,具有抗氧化活性。它是氨基酸蛋氨酸的衍生物,存在于多种蔬菜中。该化合物的分子式为C6H14ClNO2S,分子量为199.70 g/mol,CAS号为1115-84-0。它可用于胃肠道溃疡的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Methylmethionine sulfonium chloride does not have a single well-defined biological target. It exhibits antioxidant activity and inhibits adipocyte differentiation. The compound may help in the healing of gastric ulcers. In Japan, it is used over-the-counter to support gastrointestinal health. Its mechanism involves antioxidant effects that protect gastric mucosa from damage.
体外研究 (In Vitro)
人真皮成纤维细胞 (hDF) 在暴露于 100 μM 氯化维生素 U 24 小时后,增殖和迁移能力得到增强 [1]。在 24 小时内,氯化维生素 U (0–1 mM) 可激活 hDF 中的 ERK1/2 [1]。在低温胁迫下,氯化维生素 U (0.1 g/L,溶于营养液中) 可减少高等植物的细胞膜损伤 [2]。氯化维生素 U (10–100 mM,7 天) 通过上调 AMPK 活性和下调脂肪生成因子来抑制脂肪细胞发育 [3]。
体外实验表明,甲基蛋氨酸锍氯化物具有抗氧化活性并能抑制脂肪细胞分化,同时促进皮肤伤口愈合。该化合物的活性可通过测定其在无细胞体系中的抗氧化能力以及其在细胞培养模型中对脂肪细胞分化的影响来评估。
体内研究 (In Vivo)
在大鼠中,口服 50 mg/kg 维生素 U 氯化物可避免丙戊酸引起的肝损伤 [4]。大鼠连续三天口服 50 mg/kg 维生素 U 氯化物后,表现出抗氧化作用,且不易发生 GalN 引起的胃损伤 [5]。
在体内,甲基蛋氨酸锍氯化物被用作口服抗溃疡药。研究表明,它能促进胃溃疡愈合,并保护胃黏膜免受损伤。该化合物还能促进皮肤伤口愈合。在日本,它作为非处方药用于支持胃肠道健康。
酶活实验
体外酶/受体结合试验可用于测定甲基蛋氨酸锍氯化物的抗氧化活性,该活性可通过DPPH自由基清除或其他抗氧化试验进行评估。该化合物抑制脂肪细胞分化的能力则通过细胞培养模型中脂质积累和脂肪生成标志物表达的测定来评估。
细胞实验
细胞增殖实验[1]
细胞类型:人真皮成纤维细胞 (hDFs)
测试浓度:100 μM
孵育时间:24 小时
实验结果:促进 hDFs 增殖。
蛋白质印迹分析[3]
细胞类型:3T3-L1 细胞
测试浓度:50、70、90 mM
孵育时间:7 天
实验结果:AMPK 磷酸化水平升高,PPAR-γ 水平降低。
甲基蛋氨酸锍氯化物体外细胞实验采用脂肪细胞系评估其对脂肪细胞分化的抑制作用。将细胞用化合物进行系列稀释处理,并通过油红O染色测量脂质积累情况。同时评估细胞活力。在角质形成细胞或成纤维细胞培养物中评估该化合物对皮肤伤口愈合的影响。
动物实验
动物/疾病模型:丙戊酸 (VPA) 诱导大鼠肝损伤 [4]
剂量:50 mg/kg
给药途径:po(灌胃)
实验结果:过氧化氢酶 (CAT)、谷胱甘肽还原酶 (GR)、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 和超氧化物歧化酶 (SOD) 活性受阻。IL-1β、活性 caspase-3 和细胞质细胞色素 c 水平升高。增殖细胞核抗原 (PCNA) 阳性肝细胞数量增加。
甲基蛋氨酸锍氯化物在体内的动物模型包括应激、乙醇或非甾体抗炎药 (NSAIDs) 诱导的胃溃疡模型。
该化合物经口服给药,并评估其对溃疡面积、胃黏膜损伤和炎症标志物的影响。采用皮肤伤口愈合模型评估该化合物对伤口闭合的影响。
药代性质 (ADME/PK)
甲基蛋氨酸锍氯化物的分子式为C6H14ClNO2S,分子量为199.70 g/mol。它是一种白色至类白色吸湿性固体,熔点为129–133°C(分解),微溶于水。该化合物也称为维生素U氯化物,需在适宜条件下储存以供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
甲基蛋氨酸锍氯化物的毒性特征使其适合用作膳食补充剂和非处方胃肠道保健品。该化合物在推荐剂量下通常耐受性良好。高剂量可能引起胃肠道不适。在相关暴露水平下,该化合物不具有遗传毒性或致癌性。
参考文献

[1]. Accelerated wound healing by S-methylmethionine sulfonium: evidence of dermal fibroblast activation via the ERK1/2 pathway. Pharmacology. 2010;85(2):68-76.

[2]. S-methylmethionine reduces cell membrane damage in higher plants exposed to low-temperature stress. J Plant Physiol. 2008 Sep 29;165(14):1483-90.

[3]. Inhibitory Effect of Vitamin U (S-Methylmethionine Sulfonium Chloride) on Differentiation in 3T3-L1 Pre-adipocyte Cell Lines. Ann Dermatol. 2012 Feb;24(1):39-44.

[4]. Vitamin U prevents valproic acid-induced liver injury through supporting enzymatic antioxidant system and increasing hepatocyte proliferation triggered by inflammation and apoptosis. Toxicol Mech Methods. 2021 Oct;31(8):600-608.

[5]. Gastroprotective effect of vitamin U in D-galactosamine-induced hepatotoxicity. J Biochem Mol Toxicol. 2022 Sep;36(9):e23124.

其他信息
甲基蛋氨酸锍盐是一种有机分子实体。甲基蛋氨酸氯化物可能有助于胃溃疡的愈合。在日本,它作为非处方药用于支持胃肠道健康。它也被称为“维生素U”,但它并非真正的维生素。维生素U存在于绿叶蔬菜中。它用于治疗消化性溃疡、结肠炎和胃炎,并对肠道分泌、胃酸产生和酶功能有影响。另见:卷心菜(注:已移至此处)。
甲基蛋氨酸锍氯化物也称为维生素U、S-甲基蛋氨酸锍氯化物和L-蛋氨酸-S-甲基锍氯化物。它是一种口服有效的抗溃疡药,具有抗氧化活性,可抑制脂肪细胞分化并促进皮肤伤口愈合。该化合物用于胃肠道溃疡的研究,并在日本作为非处方药出售。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H14CLNO2S
分子量
199.693
精确质量
199.043
CAS号
1115-84-0
PubChem CID
16217806
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
熔点
134ºC
LogP
1.168
tPSA
88.62
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
116
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[S+](C)CC[C@@H](C(=O)O)N.[Cl-]
InChi Key
MYGVPKMVGSXPCQ-JEDNCBNOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H13NO2S.ClH/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9;/h5H,3-4,7H2,1-2H3;1H/t5-;/m0./s1
化学名
[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-dimethylsulfanium;chloride
别名
FEMA No. 3445; EINECS 214-231-1; Methylmethionine sulfonium chloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0078 mL 25.0388 mL 50.0776 mL
5 mM 1.0016 mL 5.0078 mL 10.0155 mL
10 mM 0.5008 mL 2.5039 mL 5.0078 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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