| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 50mg |
|
| 酶活实验 |
谷胱甘肽S-转移酶（GST）活性：乙酰苯胺类除草剂的一般解毒机制涉及与谷胱甘肽的结合，该过程由谷胱甘肽S-转移酶介导。这种酶促进谷胱甘肽对除草剂分子中亲电的2-氯基团进行亲核攻击。这种GST活性存在于微生物、植物和哺乳动物中。[2]
|
|---|---|
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
口服后，S-异丙甲草胺被广泛吸收和代谢。它主要通过尿液和粪便排出体外。全血中的组织残留量最高。/S-异丙甲草胺/ 是一种选择性除草剂，主要通过下胚轴和茎吸收。对大鼠单次口服异丙甲草胺（28.6 或 52.4 mg/kg）（纯度未明确，但本研究合成了 S-14C 标记和未标记的异丙甲草胺）的实验表明，该化学物质易于吸收，70% 至 90% 的异丙甲草胺在 48 小时内以代谢物的形式排出体外。对大鼠口服放射性标记的异丙甲草胺（约 3.2 至 3.5 mg/kg）的数据表明，该化学物质代谢迅速。肉组织和血液中的残留量极低，仅血液中的残留量超过 0.1 ppm。有关甲草胺（6种类型）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。代谢物/代谢物质 播种前施用甲草胺后，植物代谢似乎是通过与天然存在的乙酰氯基团结合而发生的，这种结合方式比氧结合更为普遍。醚基会发生进一步的反应，首先是水解，然后是糖结合。最终代谢物是脱结合反应的产物，具有极性、水溶性、非挥发性和易降解性。水解过程将催产素代谢物转化为脱乙酰衍生物，将硫代催产素代谢物转化为吗啉衍生物。还使用球毛壳菌（Chaetomium globosum）研究了其类似物甲氧滴滴涕（双）。该生物体与异丙基甲基氯孵育时产生的化合物包括：2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)乙酰胺；2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺；N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2-甲基-6-乙烯基苯胺；N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2,3-二氢-7-甲基吲哚；8-乙基-3-羟基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉；8-乙基-3-羟基-N-异丙基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉；2-羟基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-N-(2-甲基-6-乙烯基苯基)乙酰胺； N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-8-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉。在真菌中，这些杀虫剂（包括氯甲烷）的α-氯原子不会被硫醇基取代，而是被羟基取代，尽管氯甲烷在植物降解的第一步中氯原子会被硫醇基取代。真菌可以通过脱烷基化、脱酰基化和环化反应生成吲哚啉和喹啉类化合物。对大鼠尿液和粪便代谢物的研究表明，甲草胺的代谢途径包括脱氯、邻位甲基化、N-脱烷基化和侧链氧化。尿液代谢物包括2-乙基-6-甲基羟基乙酰苯胺和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙氨酸。粪便代谢物包括2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟乙酰基)-DL-丙氨酸。有关甲草胺代谢物（共10种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。甲草胺的代谢途径包括脱氯、O-甲基化、N-脱烷基化和侧链氧化。谷胱甘肽转移酶介导甲草胺与谷胱甘肽的结合。尿液代谢物包括2-乙基-6-甲基羟基乙酰苯胺和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟乙酰基)-DL-丙氨酸。粪便代谢产物包括2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙氨酸。甲草胺也经尿液排出。(A571, A270) 手性稳定性：评估了分离得到的四种甲草胺立体异构体（aSS、aRS、aSR、aRR）的手性稳定性。在有机溶剂（乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、正己烷）和水中，于4℃和30℃下，15天内均未观察到相互转化或异构化。此外，这些立体异构体在4℃下于正己烷、甲醇和丙酮中稳定超过6个月。 [1] - 热转化：虽然在较低温度下未观察到转化，但值得注意的是，甲草胺立体异构体在 200°C 时会发生快速的热转化。苯基-氮键旋转的能垒相对较高，为 154 kJ/mol，这对于阻转异构现象至关重要。[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
甲草胺通过抑制光合作用延长酶和香叶醇-香叶醇焦磷酸（GGPP）环化酶发挥作用，这两种酶都是赤霉素途径的一部分。它还可以与神经系统中的nAChR结合，并通过与雌激素受体结合并抑制雌激素受体，导致人类内分泌紊乱。 （T10、L913、A590） 毒性数据 LD50：1200-2780 mg/kg（口服，口服）（L914） LD50：> 2000 mg/kg（皮肤，大鼠）（L914） LC50：> 4.3 mg/L/4hr（L914） 相互作用 采用连续繁殖方案，在瑞士小鼠中评估了五种农药（异丙甲草胺、莠去津、氯氰菊酯、异丙甲草胺和氯氰菊酯）和一种肥料（硝酸铵）混合物的生殖毒性。这些化学物质及其在混合物中的相对浓度是根据爱荷华州的地下水调查数据选择的。小鼠饮用水中添加了浓度分别为 0X、1X、10X 和 100X 的混合物，其中 1X 为调查确定的各组分浓度中位数。F0 代小鼠在 18 周的暴露期内保持生育能力。该混合物未对 F0 代小鼠的生殖能力、体重、食物和饮水消耗量、器官重量或精子参数产生不利影响。未观察到与治疗相关的临床症状。该混合物对断奶前 F1 代小鼠的生长、发育和成熟没有影响。未观察到与治疗相关的临床症状，也未观察到该混合物对 F1 代小鼠的生殖能力、食物和饮水消耗量、雄性或雌性小鼠的体重、特定雄性和雌性小鼠的器官重量、精子参数、阴道细胞学或特定器官的组织学产生不利影响。总之，饮用水中混合物的暴露剂量高达受污染地下水中各组分中值浓度的100倍，并未对瑞士小鼠的F0代或F1代造成显著的全身或生殖毒性。雄性Fischer 344大鼠和雌性B6C3F1小鼠分别暴露于含有农药和硝酸铵混合物（加州化学品混合物）的饮用水中，以模拟加州受污染的地下水。暴露时间分别为71天和91天。此外，雌性B6C3F1小鼠还通过饮用水暴露于另一种农药和硝酸铵混合物（爱荷华化学品公司）中，持续91天。从动物中取出脾脏，并培养脾细胞，用于分析细胞松弛素B诱导的双核细胞中的姐妹染色单体交换、染色体畸变和微核。在用浓度分别为1倍、10倍和100倍的加州化学品处理的大鼠脾细胞以及用100倍浓度的加州化学品处理的小鼠中，观察到姐妹染色单体交换增加。加州化学品未观察到其他一致的细胞遗传学效应，而暴露于爱荷华化学品的小鼠也未观察到具有统计学意义的细胞遗传学损伤。本文讨论了文献中的证据，以推断加州化学品中的哪些化学物质可能导致观察到的姐妹染色单体交换反应。 非人类毒性值 大鼠吸入LC50 >2.02 mg/L/4 小时空气 兔皮肤LD50 >2000 mg/kg 体重 大鼠皮肤LD50 3170 mg/kg 体重 大鼠吸入LC50 >4.33 mg/L/4 小时 有关甲氧氯更完整的 (12) 项非人类毒性值，请访问 HSDB 记录页面。 除草活性：具有除草活性的异构体是 CS-异丙甲草胺异构体（aRS 和 aSS），它们具有最高的除草活性。[1] - 抗真菌特性：CR-异丙甲草胺异构体（aRR 和 aSR）具有优异的抗真菌特性。[1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
异丙甲草胺是一种棕色至深棕色的油状液体，略带甜味。它微溶于水，但密度大于水，因此会下沉。它可溶于大多数有机溶剂。异丙甲草胺是一种选择性除草剂。2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(1-甲氧基丙基-2-基)乙酰胺是一种有机氯化合物，由2-氯乙酰胺的氮原子被(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(1-甲氧基丙基-2-基)基团取代而形成。它是一种芳香族酰胺、醚、苯类化合物和有机氯化合物。异丙甲草胺是一种广泛用于玉米、大豆和其他作物种植的选择性除草剂。在地表水和地下水中均检测到了高浓度的这种除草剂及其降解产物。(A252) 异丙甲草胺是一种广泛用作除草剂的有机化合物。它是苯胺的衍生物，属于氯乙酰苯胺类除草剂。它对禾本科杂草非常有效，但其应用也存在争议（L913）。
背景：异丙甲草胺（2-氯-N-[2-乙基-6-甲基戊基]-N-[2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺）是一种芽前选择性除草剂，用于防治玉米等作物中的一年生禾本科杂草和阔叶杂草。由于碳原子不对称以及Ar-N键的旋转受阻，它是一种手性分子，含有四种立体异构体（aSS、aRS、aSR、aRR）。最初以消旋混合物的形式销售，后来在许多地方被富含CS-异丙甲草胺的产品所取代，以减少用量和副作用。[1] -存在情况：尽管推出了富含CS的产品，但在水和其他环境介质中仍检测到了CR-异丙甲草胺。 [1] - 手性分离方法：本研究成功开发了一种利用高效液相色谱法 (HPLC) 对四种甲草胺立体异构体进行完全基线分离的方法。最佳条件为：使用 Chiralpak AY-H 色谱柱，流动相为正己烷/乙醇 (96/4)，流速为 0.6 mL/min，柱温为 25°C。[1] - 绝对构型鉴定：结合实验和计算机计算的电子圆二色谱 (ECD) 和振动圆二色谱 (VCD) 光谱，确定了四种立体异构体的绝对构型。洗脱顺序为 aSS、aRS、aSR、aRR。[1] |
| 分子式 |
C15H22NO2CL
|
|---|---|
| 分子量 |
283.79368
|
| 精确质量 |
283.133
|
| CAS号 |
51218-45-2
|
| 相关CAS号 |
(S)-Metolachor;87392-12-9;Metolachlor-d6;1219803-97-0
|
| PubChem CID |
4169
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
406.8±45.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
-62.1 °C
|
| 闪点 |
199.8±28.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.533
|
| LogP |
3
|
| tPSA |
29.54
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
19
|
| 分子复杂度/Complexity |
285
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CCC1=CC=CC(=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl)C
|
| InChi Key |
WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C15H22ClNO2/c1-5-13-8-6-7-11(2)15(13)17(14(18)9-16)12(3)10-19-4/h6-8,12H,5,9-10H2,1-4H3
|
| 化学名 |
2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5237 mL | 17.6187 mL | 35.2373 mL | |
| 5 mM | 0.7047 mL | 3.5237 mL | 7.0475 mL | |
| 10 mM | 0.3524 mL | 1.7619 mL | 3.5237 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
