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Morellic acid

别名: 藤黄酸B; 藤黄酸
目录号: V34512 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Morellic 是从藤黄莫雷拉中提取的，具有抗血管生成活性。
Morellic acid CAS号: 5304-71-2
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
100mg
250mg
500mg
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产品描述
莫雷利酸是从藤黄属植物（Garcinia Morella）中提取的，具有抗血管生成活性。
引言：莫雷利酸是一种笼状聚异戊二烯基呫吨酮，是从藤黄属植物（Garcinia hanburyi Hook. f.）的树脂中分离得到的。它是从该植物树脂中提取的11种已知呫吨酮之一，并已评估了其对人类癌细胞系的细胞毒活性以及在斑马鱼模型和人内皮细胞测定中的抗血管生成活性。[2]
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: antiangiogenic
体外研究 (In Vitro)
莫雷尔酸在0.5 µM的低浓度下即可抑制HUVEC细胞的体外迁移[1]。
- 莫雷尔酸对四种人类癌细胞系（HeLa、A549、HCT-116、HepG-2）均表现出细胞毒性，并在MTT实验中抑制HUVEC细胞的增殖。其IC50值分别为：HeLa 13.78 μM，A549 14.23 μM，HCT-116 8.89 μM，HepG-2 13.34 μM，HUVEC 6.14 μM。[2]
- 莫雷尔酸在0.5 μM浓度下可显著抑制HUVEC细胞的划痕迁移实验。损伤后，将 HUVEC 细胞置于含有 0.5 μM 该化合物的新鲜培养基中培养，24 小时后检查细胞向伤口区域的迁移情况，结果显示与对照组相比，细胞迁移受到显著抑制。[2]
体内研究 (In Vivo)
在转基因斑马鱼（Tg(flk1:EGFP)）模型中，莫雷利酸表现出抗血管生成活性。在4 μM、8 μM、16 μM和32 μM的浓度下，它对节间血管（ISV）的生长具有抑制作用。与水处理的对照组相比，大多数ISV形成不完全。其抗血管生成作用与藤黄酸（黄酮1）相当，但需要更高的浓度（4 μM有效，而藤黄酸为1-2 μM）。[2]
细胞实验
采用 MTT 法评估细胞毒性和抗增殖活性。将人癌细胞系（HeLa、A549、HCT-116、HepG-2）和 HUVEC 细胞接种于 96 孔板中，并用不同浓度的莫雷利酸处理指定时间。处理后，加入 MTT 溶液孵育 4 小时，然后将生成的甲臜晶体溶解于 DMSO 中，并在 570 nm（或参考波长）处测量吸光度。IC50 值由剂量反应曲线计算得出。[2]
- HUVEC 划痕迁移实验：将 HUVEC 细胞以每孔 2×10⁵ 个的密度接种于预先包被 1% 明胶的 6 孔板中，并在含 10% FBS 的 DMEM 培养基中培养过夜，直至细胞达到 100% 汇合。用塑料吸头刮擦细胞单层，形成划痕区域。然后将细胞与含有 0.5 μM 莫雷利酸的新鲜 DMEM 培养基一起培养。24 小时后，观察并拍摄细胞迁移和向伤口区域移动的情况。[2]
动物实验
斑马鱼胚胎抗血管生成活性测定：使用转基因斑马鱼品系Tg(flk1:EGFP)。成年斑马鱼饲养于28.5°C。通过自然交配获得胚胎，收集后置于28.5°C的胚胎水中培养。受精后6小时（hpf），将处于盾状期的胚胎分选出来，放入含有1 mL胚胎水的24孔板中（每孔8个胚胎）。从盾状期（约6 hpf）开始，加入不同浓度的莫雷利酸（例如，1、2、4、8、16、32 μM）。药物处理24小时后，用0.05%的2-苯氧乙醇（溶于胚胎水中）麻醉胚胎。然后将胚胎置于载玻片上，在荧光显微镜下检查肠下血管丛（SIV）中是否存在异位血管。拍照以评估抗血管生成作用。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在斑马鱼胚胎中，莫雷利酸在最高测试浓度（8 μM）下导致所有胚胎死亡。死亡率：1 μM：0/8；2 μM：0/8；4 μM：0/8；8 μM：8/8（全部死亡）。[2] - 莫雷利酸以浓度依赖的方式降低斑马鱼胚胎的心率。心率（每10秒）：对照组（胚胎水）21；1 μM：16；2 μM：10；4 μM：8；8 μM：6；更高浓度（16、32 μM）下，由于胚胎死亡或活动减少，无数据。[2]
参考文献

[1]. Improved high-performance liquid chromatographic method for simultaneous determination of 12 cytotoxic caged xanthones in gamboges, a potential anticancer resin from Garcinia hanburyi.Biomed Chromatogr. 2008 Jun;22(6):637-44.

[2]. In vitro and in vivo antiangiogenic activity of caged polyprenylated xanthones isolated from Garcinia hanburyi Hook. f. Molecules. 2013 Dec 11;18(12):15305-13.
其他信息
据报道，(-)-莫雷利酸存在于高迪乔藤黄（Garcinia gaudichaudii）、侧花藤黄（Garcinia lateriflora）以及其他有相关数据的生物体中。
- 莫雷利酸（呫吨酮 3）是从汉布里藤黄（Garcinia hanburyi）的树脂中分离得到的，同时还分离得到了其他十种已知的笼状聚异戊二烯基呫吨酮（1-11）。其结构通过质谱、核磁共振和紫外光谱进行鉴定，并与文献数据进行比较以确认其结构。[2]
- 莫雷利酸的抗血管生成活性与藤黄酸（GA）、异藤黄酸和藤黄素进行了比较评价。虽然 GA 在较低浓度 (1-2 μM) 下表现出抗血管生成作用，但莫雷利酸需要较高的浓度 (≥4 μM) 才能发挥作用，并且与藤黄素 (xanthone 7) 相比，其毒性更大 (8 μM 时致死)，而藤黄素在浓度高达 32 μM 时没有毒性。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C33H36O8
分子量
560.6342
精确质量
453.242
CAS号
5304-71-2
PubChem CID
54580250
外观&性状
Orange to red solid
密度
1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点
777.6±60.0 °C(Predicted)
熔点
94 °C
LogP
4.85
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
41
分子复杂度/Complexity
1330
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@@]2([H])C([H])([H])[C@]3([H])C([H])=C4C(C5C(=C6C([H])=C([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])OC6=C(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])C=5O[C@]24[C@@]1(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C(=O)O[H])/C([H])([H])[H])C3=O)O[H])=O
InChi Key
COVMVPHACFXMAX-OYNOKLRGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C33H36O8/c1-16(2)8-9-20-26-19(11-12-30(4,5)39-26)24(34)23-25(35)21-14-18-15-22-31(6,7)41-32(28(18)36,13-10-17(3)29(37)38)33(21,22)40-27(20)23/h8,10-12,14,18,22,34H,9,13,15H2,1-7H3,(H,37,38)/b17-10-/t18-,22+,32+,33-/m1/s1
化学名
(Z)-4-[(1S,2S,17S,19R)-12-hydroxy-8,8,21,21-tetramethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~178.37 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7837 mL 8.9185 mL 17.8371 mL
5 mM 0.3567 mL 1.7837 mL 3.5674 mL
10 mM 0.1784 mL 0.8919 mL 1.7837 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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