| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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描述：杨梅素-3-O-半乳糖苷是一种天然黄酮类化合物，从桃金娘（Myrtus communis）的叶片中分离得到，可抑制黄嘌呤氧化酶（XO）活性、脂质过氧化并清除自由基。杨梅素-3-O-半乳糖苷抑制脂质过氧化的IC50值为160 μg/mL。具有抗氧化活性。
| 体外研究 (In Vitro) |
杨梅素-3-O-半乳糖苷对人慢性粒细胞白血病 (CML) K562 细胞系表现出细胞毒性作用，IC50（半数生长抑制浓度）值为 220 µg/ml。不同浓度下的细胞毒性指数百分比分别为：50 µg/ml 时为 21%，100 µg/ml 时为 41%，200 µg/ml 时为 48%，400 µg/ml 时为 57%，800 µg/ml 时为 62% [1]。
该化合物在 H₂O₂ 诱导的 K562 细胞中表现出抗脂质过氧化活性。丙二醛 (MDA) 生成的抑制率随浓度（110-440 µg/ml）的增加而增加，抑制率范围为 30-92%。该化合物对脂质过氧化的抑制IC50值为160 µg/ml。在440 µg/ml浓度下，MDA抑制率达92%。通过细胞活力评估证实MDA的减少是由于抗氧化作用而非细胞死亡所致[1]。 杨梅素-3-O-半乳糖苷 显示出DPPH自由基清除活性，在浓度分别为100、30、10、3和1 µg/ml时，吸光度分别下降了88%、76%、80%、76%和18%，IC50值为2.3 µg/ml [1]。 该化合物以浓度依赖的方式抑制黄嘌呤氧化酶活性。在100 µg/ml浓度下，尿酸生成抑制率为57%。在 200 和 300 µg/ml 时观察到黄嘌呤氧化酶活性增加，表明较高剂量下具有促氧化作用 [1]。 在使用大肠杆菌 PQ37 的 SOS 显色试验中，杨梅素-3-o-半乳糖苷 显示出对黄曲霉毒素 B1 (AFB1，5 µg/次测定，微粒体活化) 和硝呋嗪 (10 µg/次测定，非微粒体活化) 的抗诱变活性。在浓度为 2、10 和 50 µg/次测定时，它分别使 AFB1 的诱导因子 (IF) 降低了 96%、90% 和 80%，使硝呋嗪的 IF 降低了 25%、61% 和 78% [1]。 在 K562 细胞的彗星试验中，杨梅素-3-O-半乳糖苷（220 µg/ml，24 小时）不具有遗传毒性，其彗尾延伸矩 (TEM) 为 3.79，而阴性对照的 TEM 为 2.64（无显著差异）。该化合物在 220 µg/ml 浓度下可将 H₂O₂ 诱导的（30 µM，2 小时）遗传毒性降低 38% [1]。 利用 cDNA 微阵列分析，研究了经 H₂O₂ (50 µM) 胁迫并用杨梅素-3-O-半乳糖苷 (220 µg/ml，H₂O₂ 处理前 24 小时) 处理的 K562 细胞，发现 39 个转录本的表达受到调控。与仅用 H₂O₂ 处理的细胞相比，同时用 H₂O₂ 和该化合物处理的细胞中，硫氧还蛋白过氧化物酶 (AOE372) 和硫氧还蛋白 (TXN) 的表达量更高。谷胱甘肽过氧化物酶1 (GPX1)、硒蛋白W (SEPW1)、DNA-3-甲基腺嘌呤糖苷酶 (MPG)、聚ADP核糖聚合酶 (PARP) 和Src同源性2结构域蛋白 (SHC1) 的表达量降低。DNA修复相关转录本，包括着色性干皮病互补组C (XPC)、连接酶4 (LIG4)、复制蛋白14 kDa (RPA3)、增殖细胞核抗原 (PCNA) 和DNA损伤诱导转录本3 (DDIT3) 的表达量增加。X射线修复交叉互补缺陷修复中国仓鼠细胞5 (XRCC5) 和DNA聚合酶δ催化亚基1 (POLD1) 的表达量也降低[1]。 |
|---|---|
| 酶活实验 |
黄嘌呤氧化酶抑制试验：通过测定290 nm处吸光度的降低来评估黄嘌呤氧化酶活性的抑制情况，从而间接测定尿酸的生成量，进而确定超氧化物的生成。反应体系包含100 µl待测化合物（浓度分别为100、200和300 µg/ml）、200 µl黄嘌呤底物（终浓度50 µM）、羟胺（终浓度0.2 mM）、200 µl EDTA（0.1 mM）和300 µl蒸馏水。加入200 µl溶于磷酸盐缓冲液（0.2 M，pH 7.5）的黄嘌呤氧化酶（5.5 mU/ml）启动反应。反应体系于37℃孵育30分钟。在 290 nm 处测定尿酸生成量之前，加入 0.1 ml 0.5 M HCl 终止反应。以磷酸盐缓冲液代替黄嘌呤氧化酶制备空白溶液，并以此测定吸光度。制备不含待测化合物的对照溶液，用于测定总尿酸生成量（100% 尿酸生成量）。通过回归分析将每种待测化合物的剂量-效应曲线线性化，从而得出 IC50 值。别嘌醇用作阳性对照 [1]。
DPPH 自由基清除试验：配制含有 100、30、10、3 或 1 µg/ml 待测化合物和 23.6 µg/ml DPPH 的乙醇溶液。将混合物在室温下孵育 30 分钟后，在 517 nm 处比色测定剩余 DPPH 的吸光度。自由基清除活性以各样品吸光度相对于DPPH标准溶液的降低值表示。抑制率计算公式为[(OD对照 - OD样品) / OD对照] × 100，其中OD对照为初始吸光度，OD样品为添加样品后的吸光度值。平均抑制浓度IC50定义为导致DPPH活性降低50%的浓度（µg/ml），并使用Litchfield-Wilcoxon检验[1]计算得出。 |
| 细胞实验 |
细胞毒性试验（MTT 法）：将人 K562 细胞以 5×10⁴ 个细胞/孔的密度接种于 96 孔板中，并在 37°C 下培养 24 小时。用不同浓度的杨梅素-3-O-半乳糖苷（100、200、400 和 800 µg/ml）处理细胞后，继续在 37°C 下培养 48 小时。培养结束后，移除培养基，向每个孔中加入 50 µl MTT 溶液（5 mg/ml），并在 37°C 下孵育 4 小时。弃去 MTT 溶液，加入 5 µl 二甲基亚砜 (DMSO) 溶解不溶性甲臜晶体。在 540 nm 波长处测定光密度值。细胞毒性指数（CI%）计算公式为（1 - T/C）× 100，其中 T 和 C 分别代表处理组和溶剂对照组的平均光密度值[1]。
脂质过氧化抑制活性测定：将细胞在培养基中暴露于不同浓度的杨梅素-3-O-半乳糖苷（110、220 和 440 µg/ml，溶于 0.1% DMSO）2 小时，随后加入 30 µM H₂O₂ 孵育 2 小时。之后，用冰冷的 PBS 洗涤细胞，并在冰冷的 1.15% KCl 溶液中匀浆。将含有 100 µl 细胞裂解液的样品与 0.2 ml 8.1% SDS、1.5 ml pH 值调节至 3.5 的 20% 乙酸和 1.5 ml 0.8% 硫代巴比妥酸混合。用蒸馏水将混合物定容至 4 ml，并在 95°C 下加热 120 分钟。冷却至室温后，加入 5 ml 正丁醇和吡啶的混合液（体积比 15:1），并剧烈摇动混合物。离心（3000 rpm，10 分钟）后，分离上清液，并在 546 nm 处测定吸光度 [1]。 彗星试验（单细胞凝胶电泳）：将新鲜取出的细胞（60 µl）用 220 µg/ml 的杨梅素-3-O-半乳糖苷处理 24 小时（用于遗传毒性研究），或用待测化合物处理 24 小时后再用 30 µM H₂O₂ 处理 2 小时（用于抗基因毒性活性研究），加入 60 µl 0.6% 低熔点琼脂糖 (LMA) PBS 溶液中，然后转移到预先浸入 1% 普通熔点琼脂糖 (NMA) 的脱脂载玻片上。琼脂糖在 4°C 下凝固 10 分钟后，再加入一层 LMA。琼脂糖凝固后，将载玻片置于裂解液（2.5 M NaCl、100 mM Na₂EDTA、10 mM Tris-HCl、1% Triton X-100 和 10% DMSO，pH 10）中，于 4°C 避光过夜。碱性 DNA 解旋在含有新鲜配制缓冲液（1 mM Na₂EDTA、300 mM NaOH，pH 13）的凝胶电泳槽中进行 40 分钟，然后在相同缓冲液中以 25 V 和 300 mM 的条件进行 30 分钟电泳。电泳结束后，用中和缓冲液（0.4 M Tris-HCl，pH 7.5）洗涤载玻片。用 50 µl 溴化乙锭 (20 µg/ml) 染色后，使用配备激发滤光片 BP 515-560 nm 和阻挡滤光片 LP 580 nm 的荧光显微镜，并借助图像分析系统进行观察。每个样品分析 100 个细胞，并使用尾部延伸矩 (TEM) 来表示抗基因毒性效应的数据 [1]。 基因表达 cDNA 微阵列：将 K562 细胞（约 5×10⁶）用 220 µg/ml 的杨梅素-3-O-半乳糖苷处理 24 小时后，接种于 75 cm³ 培养瓶中，并用 50 µM H₂O₂ 处理 2 小时。处理 12 小时后收集细胞，离心（3000 rpm，室温 10 分钟），并用 PBS 洗涤两次。使用RNeasy Mini试剂盒从细胞沉淀中提取总RNA。以[α³³P]dCTP和oligo dT25为引物，通过反转录反应从总RNA制备标记的cDNA。芯片进行预杂交后，与标记的RNA探针在60℃下杂交72小时。洗涤后，将芯片置于磷光成像仪盒中48小时。使用磷光成像仪进行放射性信号检测。数据归一化通过将所有强度高于背景的信号除以所有信号的中位数来实现[1]。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
杨梅素-3-O-半乳糖苷对K562细胞表现出浓度依赖性细胞毒性，IC50为220 µg/ml。在黄嘌呤氧化酶活性测定中，当浓度为200和300 µg/ml时，该化合物表现出黄嘌呤氧化酶活性增强，表明其在这些剂量下具有促氧化作用[1]。
在彗星试验中，杨梅素-3-O-半乳糖苷（220 µg/ml，处理24小时）未显示出遗传毒性，其彗尾延伸矩（TEM = 3.79）与阴性对照组（TEM = 2.64）相比无显著差异[1]。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
杨梅素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷是一种糖基氧基黄酮，由β-D-半乳糖残基连接到杨梅素的3位而形成。它是一种代谢产物。它属于β-D-吡喃半乳糖苷，属于单糖衍生物、五羟基黄酮和糖基氧基黄酮类化合物。在功能上，它与β-D-半乳糖和杨梅素相关。据报道，杨梅素-3-半乳糖苷存在于茶树（Camellia sinensis）、三叶草（Trifolium pannonicum）以及其他一些具有相关数据的生物体中。
杨梅素-3-O-半乳糖苷是从2003年11月采自突尼斯东北部布科尔宁国家公园的桃金娘（Myrtus communis，桃金娘科）叶片中分离得到的。将叶片粉末的水提取物依次用氯仿、乙酸乙酯和丁醇进行萃取。该化合物由乙酸乙酯萃取物（2 g）经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离得到，以MeOH-H₂O (90:10)为洗脱剂；随后经C-18硅胶柱色谱分离，以H₂O-MeOH (100:0 → 0:100)梯度洗脱；最后经硅胶柱色谱纯化得到2 mg该化合物[1]。 该化合物为黄酮苷，以杨梅素为苷元，半乳糖为糖基。糖基的引入可能增强苷元部分的抗氧化活性。该化合物的抗突变活性可能归因于其对微粒体酶活化的抑制或对DNA链免受亲电代谢物的直接保护作用。杨梅素-3-O-半乳糖苷和杨梅素-3-O-鼠李糖苷的抗诱变活性差异与杨梅素部分连接的糖苷基团密切相关，其中半乳糖苷比鼠李糖苷更有效[1]。 |
| 分子式 |
C21H20O13
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|---|---|
| 分子量 |
480.3757
|
| 精确质量 |
480.09
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| 元素分析 |
C, 52.51; H, 4.20; O, 43.30
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| CAS号 |
15648-86-9
|
| PubChem CID |
5491408
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
2.0±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
957.8±65.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
198-201℃
|
| 闪点 |
334.9±27.8 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.834
|
| LogP |
1.56
|
| tPSA |
230.74
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
9
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
13
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
|
| 重原子数目 |
34
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| 分子复杂度/Complexity |
777
|
| 定义原子立体中心数目 |
5
|
| SMILES |
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C2OC=1C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O
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| InChi Key |
FOHXFLPXBUAOJM-MGMURXEASA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H20O13/c22-5-12-15(28)17(30)18(31)21(33-12)34-20-16(29)13-8(24)3-7(23)4-11(13)32-19(20)6-1-9(25)14(27)10(26)2-6/h1-4,12,15,17-18,21-28,30-31H,5H2/t12-,15+,17+,18-,21+/m1/s1
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| 化学名 |
5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
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| 别名 |
Myricetin 3-O-beta-D-galactopyranoside; Myricetin 3-galactoside; Myricetin 3-O-galactoside
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.0817 mL | 10.4084 mL | 20.8169 mL | |
| 5 mM | 0.4163 mL | 2.0817 mL | 4.1634 mL | |
| 10 mM | 0.2082 mL | 1.0408 mL | 2.0817 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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