| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Myristoleic acid targets cellular pathways involved in cell survival and apoptosis. It has been shown to induce apoptosis and necrosis in human prostate cancer LNCaP cells. As a fatty acid, it may be incorporated into cellular membranes and affect membrane fluidity, signaling pathways, and cellular metabolism. The compound has cytotoxic effects and has been studied for its potential anticancer properties. Its mechanism of action may involve the induction of apoptosis through mitochondrial pathways or other cell death mechanisms.
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| 体外研究 (In Vitro) |
肉豆蔻油酸可诱导LNCaP细胞凋亡（100 μg/mL，89.5%）和坏死（100 μg/mL，81.8%）[1]。尤其是在分化后期，肉豆蔻油酸可抑制RANKL诱导的体外破骨细胞形成[2]。体外实验表明，肉豆蔻油酸可分别以8.8%和8.1%的率诱导人前列腺癌LNCaP细胞凋亡和坏死。它具有细胞毒性，并已从锯棕榈（Serenoa repens）中分离得到，是一种生物活性化合物。该化合物诱导癌细胞死亡的能力使其成为癌症研究的热点。它也可能对脂质代谢和炎症通路产生影响。
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| 体内研究 (In Vivo) |
小鼠连续4天接受肉豆蔻油酸（2 mg/kg，腹腔注射，每24小时一次）治疗后，能够避免RANKL诱导的破骨细胞生成和骨丢失[2]。
在体内，肉豆蔻油酸是一种天然存在于人类饮食中的脂肪酸。它约占人体脂肪组织甘油三酯总脂肪酸组成的0.3-0.7%。人们已经研究了它的潜在健康效应，包括其在代谢中的作用以及对癌细胞的细胞毒性作用。然而，肉豆蔻油酸在疾病模型中的具体体内疗效数据尚未详细阐明。 |
| 酶活实验 |
在体外细胞毒性试验中，将癌细胞系（例如LNCaP前列腺癌细胞）接种于96孔板中，并用不同浓度（1-100 µM）的肉豆蔻油酸处理24-72小时。采用MTT、CCK-8或CellTiter-Glo法评估细胞活力。使用Annexin V-FITC和碘化丙啶染色，然后进行流式细胞术分析，定量细胞凋亡和坏死。由此可以计算细胞毒性的IC50值。
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| 细胞实验 |
细胞增殖实验[1]
细胞类型： 人前列腺癌LNCaP细胞。 测试浓度： 0、50、100、150、200、250 μg/mL。 孵育时间： 24 h。 实验结果： 当LNCaP细胞用130 μg/mL提取物或100 μg/mL肉豆蔻油酸处理24 h后，凋亡细胞比例分别为16.5%和8.8%，坏死细胞比例分别为46.8%和81.8%。 在基于细胞的实验中，细胞用浓度范围为1-100 µM的肉豆蔻油酸处理。评估细胞增殖、凋亡和坏死情况。可以评估细胞形态、膜完整性和线粒体膜电位的变化。还可以研究该化合物对相关细胞类型中脂质代谢和炎症细胞因子产生的影响。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： 5周龄C57BL/6小鼠[2]。
剂量： 0.2、2 mg/kg 给药途径： 腹腔注射，每24小时一次，连续4天。 实验结果： 肉豆蔻油酸联合给药可抑制sRANKL诱导的TRAP阳性破骨细胞的生成，并以剂量依赖的方式减弱Oc.S/BS、N.Oc/B、Pm和ES/BS破骨细胞指数的升高。 对于体内研究，将使用癌症或代谢性疾病的动物模型。肉豆蔻油酸将通过口服或腹腔注射途径给药。将评估肿瘤生长、代谢参数和炎症标志物。然而，现有文献中尚未详细描述肉豆蔻油酸的具体体内实验方案。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
肉豆蔻油酸是一种脂溶性化合物，分子量为226.35。它可溶于乙醇、二甲基亚砜（DMSO）和氯仿等有机溶剂。建议在-20°C下储存以保持其长期稳定性。该化合物仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
关于肉豆蔻油酸的毒理学数据尚未得到广泛报道。作为一种天然存在的脂肪酸，它通常被认为在膳食摄入量下是安全的。然而，在高浓度下，它可能具有细胞毒性作用。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。它不适用于人类。
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| 参考文献 |
[1]. Xiaoyan Gao, et al. Ozone initiated heterogeneous oxidation of unsaturated carboxylic acids by ATR-FTIR spectroscopy. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2019 May 5;214:177-183.
[2]. Jun-Oh Kwon, et al. Myristoleic acid inhibits osteoclast formation and bone resorption by suppressing the RANKL activation of Src and Pyk2. Eur J Pharmacol. 2015 Dec 5;768:189-98. |
| 其他信息 |
肉豆蔻油酸是一种十四碳烯酸，其双键的9-10位为Z构型。它已从锯棕榈（Serenoa repens）中分离得到，并具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的作用。它是一种细胞凋亡诱导剂、植物代谢产物和EC 3.1.1.1（羧酸酯酶）抑制剂。它是一种十四碳烯酸和长链脂肪酸，也是肉豆蔻酸酯的共轭酸。据报道，肉豆蔻油酸存在于厚叶球兰（Hoya crassipes）、假披针叶球兰（Hoya pseudolanceolata）和其他具有相关数据的生物体中。肉豆蔻油酸是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中发现或产生的代谢产物。
肉豆蔻油酸是一种单不饱和ω-5脂肪酸，存在于锯棕榈和乳制品提取物中。它对前列腺癌LNCaP细胞具有细胞毒性和诱导凋亡的作用。肉豆蔻油酸被用于研究脂肪酸代谢、癌细胞生物学和细胞凋亡。它是一种研究用化合物，尚未获准用于临床。 |
| 分子式 |
C14H26O2
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|---|---|
| 分子量 |
226.36
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| 精确质量 |
226.193
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| CAS号 |
544-64-9
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| PubChem CID |
5281119
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid（Density：0.9 g/cm3）
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
338.9±0.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
-4.5--4ºC(lit.)
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| 闪点 |
206.5±14.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.465
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| LogP |
5.57
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
11
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
185
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
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| InChi Key |
YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5-
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| 化学名 |
(Z)-tetradec-9-enoic acid
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| 别名 |
cis-9-Tetradecenoate; Myristoleic Acid; Oleomyristic Acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~441.77 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4177 mL | 22.0887 mL | 44.1774 mL | |
| 5 mM | 0.8835 mL | 4.4177 mL | 8.8355 mL | |
| 10 mM | 0.4418 mL | 2.2089 mL | 4.4177 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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