| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
This compound does not have a specific biological target. The maleimide moiety is a highly specific and efficient reactive handle for thiol-containing molecules, such as cysteine residues in antibodies and other proteins, via Michael addition reaction. The five-carbon hydroxypentyl spacer provides flexibility and spacing between the conjugated antibody and payload. The primary hydroxyl group can be further functionalized or used for conjugation to activated carboxyl groups (via esterification).
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| 体外研究 (In Vitro) |
ADC 由抗体和 ADC 连接子组成，ADC 连接子可将 ADC 细胞毒素结合到抗体上 [1]。
N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺本身不具有生物活性，但它是一种用途广泛的抗体药物偶联物（ADC）连接剂。它用于合成抗体药物偶联物，例如吉西他滨-O-Si(二异)-O-Mc。它能在抗体和药物分子之间形成稳定且不可裂解的共价键，从而实现将治疗药物靶向递送至特定细胞或组织。此外，它还可用作单体，在无光引发剂的光聚合反应中用于合成水凝胶。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
目前尚无该连接子的具体体内活性数据。其作用取决于最终结合的抗体药物偶联物（ADC）。该连接子不可裂解，确保药物在循环过程中始终与抗体保持结合状态，从而防止药物过早释放并降低脱靶毒性。在ADC应用中，该连接子会影响最终偶联物的药代动力学、疗效和安全性。
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| 酶活实验 |
对于与含硫醇抗体（例如，链间二硫键还原的抗体）的偶联：将抗体溶解于含有 1-5 mM EDTA 的 PBS 缓冲液（pH 6.5-7.5）中。加入 TCEP（三（2-羧乙基）膦），其摩尔浓度为抗体二硫键的 2-10 倍过量。在 37℃ 下孵育 1-2 小时，以部分还原链间二硫键并生成游离硫醇。使用脱盐柱通过缓冲液交换去除过量的 TCEP。将 N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺（预先用细胞毒性有效载荷，例如美登素或奥瑞他汀活化）溶解于 DMSO 中。将连接子-药物偶联物以 10-20 倍过量加入到还原的抗体中。在室温下孵育 1-2 小时。用N-乙酰半胱氨酸或半胱氨酸（过量10-20倍）淬灭未反应的马来酰亚胺。通过尺寸排阻色谱或超滤纯化抗体药物偶联物（ADC）。采用SDS-PAGE、HIC-HPLC和质谱进行表征。
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| 细胞实验 |
对于不含药物负载的蛋白质的硫醇标记：将含有游离半胱氨酸残基的蛋白质溶解于PBS缓冲液（pH 6.5-7.5）中。将N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺（或其功能化衍生物，例如，带有生物素或荧光团）溶解于DMSO中。以5-20倍摩尔过量加入蛋白质溶液中。在4℃或室温下孵育1-2小时。用过量的半胱氨酸终止反应。通过透析或尺寸排阻色谱法去除未反应的试剂。对于水凝胶合成：使用N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺作为单体，与N-乙烯基吡咯烷酮进行供体/受体对的光聚合反应。
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| 动物实验 |
目前尚无针对该连接子单独使用的体内实验方案。对于含有该连接子的抗体药物偶联物（ADC），可采用以下标准方案：根据有效载荷确定剂量，将ADC静脉注射至荷瘤小鼠体内；监测肿瘤生长和体重变化；采集血液和组织样本进行药代动力学和毒代动力学分析。该不可裂解的连接子可确保药物在循环系统中的稳定性，从而延长半衰期并降低脱靶毒性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无该连接子单独使用时的具体药代动力学数据。不可裂解的烷基链在体循环中稳定，不易被酶裂解。马来酰亚胺-硫醇缀合物在生理条件下（pH 7.4）稳定，但可能在较长时间（数天至数周）内发生逆迈克尔加成反应或与血浆中的硫醇交换。该连接子对整个抗体药物偶联物（ADC）的药代动力学有影响。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺通常被认为毒性较低。马来酰亚胺基团具有反应活性，可能引起皮肤和眼睛刺激；避免直接接触。该化合物不适用于人体。应遵循标准的实验室安全操作规程，包括佩戴手套、安全眼镜和实验服。在通风良好的区域进行操作。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
N-(5-羟基戊基)马来酰亚胺是一种研究级抗体药物偶联物（ADC）连接剂，仅供实验室使用，不可用于人体治疗或诊断。它是一种不可裂解的连接剂，可在抗体和药物分子之间形成稳定且持久的共价键。5碳烷基间隔基赋予了连接剂一定的灵活性和间距。马来酰亚胺部分可通过迈克尔加成反应与硫醇反应。该化合物应储存在-20℃的干燥避光环境中，并避免受潮。它可溶于DMSO（10 mM）。目前尚无临床试验或上市许可信息。
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| 分子式 |
C9H13NO3
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|---|---|
| 分子量 |
183.204
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| 精确质量 |
183.089
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| CAS号 |
180608-78-0
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| PubChem CID |
18368754
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow ointment
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| LogP |
1
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| tPSA |
57.6
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
217
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC(=O)N(C1=O)CCCCCO
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| InChi Key |
YTIZONIKDWSRFR-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H13NO3/c11-7-3-1-2-6-10-8(12)4-5-9(10)13/h4-5,11H,1-3,6-7H2
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| 化学名 |
1-(5-hydroxypentyl)pyrrole-2,5-dione
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.4585 mL | 27.2926 mL | 54.5852 mL | |
| 5 mM | 1.0917 mL | 5.4585 mL | 10.9170 mL | |
| 10 mM | 0.5459 mL | 2.7293 mL | 5.4585 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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