N-Benzylpalmitamide

别名: Macamide 1; N-Benzylhexadecanamide N-苄基十六烷酰胺;玛卡酰胺 B;N-苄基棕榈酰胺;N-苄基棕榈酸;N-苯甲基十六烷酰胺;N-苄基-十六烷酰胺
目录号: V29464 纯度: ≥98%
N-Benzylpalmitamide 是从玛咖中提取的玛咖酰胺,是脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的抑制剂(阻断剂/拮抗剂)。
N-Benzylpalmitamide CAS号: 74058-71-2
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
100mg
250mg
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产品描述
N-苄基棕榈酰胺是从玛卡中提取的一种玛卡酰胺,是脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的抑制剂(阻断剂/拮抗剂)。
N-苄基棕榈酰胺(CAS# 74058-71-2)是一种长链脂肪酸酰胺,也称为玛卡酰胺 1,是从玛卡植物(Lepidium meyenii)中分离得到的。它的结构与大麻素相关,是目前已知的 19 种玛卡酰胺中最常见的分离物之一。该化合物可抑制脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的活性,FAAH 是一种负责降解内源性大麻素的酶。
生物活性&实验参考方法
靶点
N-Benzylpalmitamide targets fatty acid amide hydrolase (FAAH), the primary enzyme that hydrolyzes endocannabinoids such as anandamide. By inhibiting FAAH, it increases the levels of endogenous cannabinoids, thereby modulating the endocannabinoid system. The compound inhibits FAAH in a time-dependent manner.
体外研究 (In Vitro)
N-苄基棕榈酰胺是一种脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂。在 10 μM 和 500 μM 的浓度下,其对 FAAH 的抑制率分别为 24.8% 和 43.8% [1]。体外实验表明,N-苄基棕榈酰胺可作为脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的抑制剂。其对 FAAH 的抑制作用具有时间依赖性。通过抑制 FAAH,N-苄基棕榈酰胺可阻止内源性大麻素的分解,从而导致这些信号分子的浓度升高。该机制与其他正在研究用于治疗疼痛、炎症和神经系统疾病的 FAAH 抑制剂的作用机制相似。
体内研究 (In Vivo)
N-苄基棕榈酰胺的体内活性数据有限。作为一种FAAH抑制剂,它有望提高体内内源性大麻素水平,从而可能调节疼痛感知、炎症和情绪。玛卡中的玛卡酰胺类化合物传统上因其据称的壮阳和提神作用而被使用。需要进一步的体内研究来证实这些活性,并建立其药代动力学和疗效特征。
酶活实验
为了评估N-苄基棕榈酰胺对脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)的抑制作用,我们进行了体外酶活性测定。FAAH活性的测定采用荧光底物,例如花生四烯酰-7-氨基-4-甲基香豆素酰胺(AMC)。该酶水解底物释放出荧光AMC,其激发/发射波长约为355/460 nm。将该化合物与FAAH和底物在不同浓度下孵育,并根据抑制曲线计算IC50值。
细胞实验
使用表达 FAAH 的细胞系进行 N-苄基棕榈酰胺的细胞活性测定。将细胞用浓度范围为 0.1 至 100 µM 的化合物处理 1 至 24 小时。使用荧光底物测定细胞裂解液中的 FAAH 活性。通过 LC-MS/MS 定量内源性大麻素水平(例如,花生四烯酸乙醇胺、2-AG),以确认 FAAH 抑制情况。评估细胞活力以评价细胞毒性。
动物实验
N-苄基棕榈酰胺的体内动物研究通常采用啮齿动物疼痛、炎症或神经系统疾病模型。该化合物可通过口服或腹腔注射给药。研究终点包括行为学评估(例如,疼痛阈值、运动活性)、组织内源性大麻素水平和炎症标志物。此外,还会评估标准的毒理学和药代动力学参数。
药代性质 (ADME/PK)
N-苄基棕榈酰胺的药代动力学性质尚未得到充分表征。该化合物分子量为345.56,是一种亲脂性长链脂肪酸酰胺。预计其具有良好的膜渗透性和口服吸收性。关于其溶液稳定性的报道很少。需要进行啮齿动物的标准药代动力学研究来确定其半衰期、生物利用度和组织分布。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
N-苄基棕榈酰胺的毒理学数据有限。作为一种源自玛卡的天然产物化合物,预计其在膳食剂量下具有良好的安全性。目前尚未有明显的急性毒性报道。该化合物仅供研究使用。标准的毒性筛选将包括啮齿动物的急性毒性和重复剂量研究。
参考文献

[1]. Macamides and their synthetic analogs: evaluation of in vitro FAAH inhibition. Bioorg Med Chem. 2013 Sep 1;21(17):5188-97.

其他信息
N-苄基十六烷酰胺是由十六烷酸的羧基与苄胺缩合而成的酰胺化合物。它是一种中等强度的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂。它具有神经保护作用,是一种植物代谢产物,也是一种EC 3.5.1.99(脂肪酸酰胺水解酶)抑制剂。它是一种仲酰胺,其功能与十六烷酸和苄胺相关。N-苄基棕榈酰胺已在玛卡(Lepidium meyenii)中被发现,并有相关数据。另见:玛卡(Lepidium meyenii)的根(部分)。
N-苄基棕榈酰胺是从玛卡(Lepidium meyenii)中分离得到的一种玛卡酰胺,它以时间依赖性方式抑制脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)。它与大麻素结构相关,通过抑制内源性大麻素的分解来调节内源性大麻素系统。它尚未获得临床批准,目前用作研究FAAH抑制和内源性大麻素信号传导的科研工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₃H₃₉NO
分子量
345.56
精确质量
345.303
CAS号
74058-71-2
PubChem CID
11198769
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
95-96℃
LogP
7.624
tPSA
32.59
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
16
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
297
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
MLGPKWUKOQAAGI-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H39NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17-20-23(25)24-21-22-18-15-14-16-19-22/h14-16,18-19H,2-13,17,20-21H2,1H3,(H,24,25)
化学名
N-benzylhexadecanamide
别名
Macamide 1; N-Benzylhexadecanamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~2.5 mg/mL (~7.23 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8939 mL 14.4693 mL 28.9385 mL
5 mM 0.5788 mL 2.8939 mL 5.7877 mL
10 mM 0.2894 mL 1.4469 mL 2.8939 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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