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Nitroarginine

别名: Nitroarginine; (+)NG Nitroarginine; N5(nitroamidino); H-Arg(NO2)-OH; 2149-70-4; L-NOARG; NG-Nitro-L-arginine; NITROARGININE; L-NNA; N-Nitro-L-arginine; N-OMEGA-NITRO-L-ARGININE; (S)-2-Amino-5-(3-nitroguanidino)pentanoic acid; NGnitroLArginine LNGNitroarginine; LNNA; LNOARG; NGNitroLarginine; NGNitroarginine; NOLA; NSC 53662; NitroLarginine; NNitroLarginine; NNitroLarginine; NitroLarginine; Nitroarginine.L Ornithine N'-硝基-L-精氨酸;Nω-硝基-L-精氨酸;L-硝基精氨酸;N\'-硝基-L-精氨酸;N’-硝基-L-精氨酸;NG-硝基-L-精氨酸甲酯;Nomega-Nitro-L-arginine Nω-硝基-L-精氨酸;N-硝基-L-精氨酸;N'-硝基-L-精氨酸(L-NNA);N'-硝基-L-精氨酸,N'-Nitro-L-arginine;N-Ω-硝基-L-精氨酸; 硝基-L-精氨酸
目录号: V7995 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
硝基精氨酸 (Nω-硝基-L-精氨酸) 是氨基酸精氨酸的硝基类似物，作为 NOS/一氧化氮合酶的抑制剂，因此是血管收缩剂和冠状动脉收缩剂。
Nitroarginine CAS号: 2149-70-4
产品类别: New12
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
硝基精氨酸 (Nω-硝基-L-精氨酸) 是氨基酸精氨酸的硝基类似物，作为 NOS/一氧化氮合酶的抑制剂，因此是血管收缩剂和冠状动脉收缩剂。因此，它作为一种生化工具广泛用于研究一氧化氮及其生物效应。硝基精氨酸已用于研究冠状动脉收缩，在咪达唑仑存在的情况下，硝基精氨酸不会影响血管舒张。硝基精氨酸目前正在进行治疗晚期实体瘤患者的临床试验。
生物活性&实验参考方法
靶点
NO Synthase
体外研究 (In Vitro)
一氧化氮合酶（nNOS）的神经元异构体，在中枢神经系统中负责产生一氧化氮的酶，代表了治疗各种神经退行性疾病的一个有吸引力的目标。nNOS与两种nNOS选择性抑制剂(4S)- n -{4-氨基-5-[(2-氨基乙基氨基]戊基}- n '-硝基胍(1)和N omega-nitro-L-arginine/4-N-（诺米加-硝基-l-精氨酸基）-反式-4-氨基-l-脯氨酸酰胺(2)配合物的x射线晶体结构发现，在两种血红素丙酸酯和抑制剂之间存在一个保守的氢键结构水分子（图2）。我们假设，通过将氢键给体基团连接到2的酰胺氮或1的仲胺氮上，抑制剂分子可以取代结构水分子，并与血红素辅因子直接相互作用。为了验证这一假设，设计并合成了具有n -羟基（3和5）或n -氨基(4)供体基的拟肽类似物3-5。与抑制剂3和5结合的nNOS的x射线晶体结构证实，n -羟基确实取代了结构水分子，并与丙酸血红素部分直接相互作用（图5和6）。体外活性分析结果表明，羟基的加入(3)仅比母体化合物(1)稍微增加了对神经元异构体的效力。效力的小幅增加与晶体结构的其他变化是一致的。[1]
通过检测大鼠肺成纤维细胞循环GMP水平的变化，检测内皮细胞释放的内皮源性松弛因子（EDRF）。N omega-nitro-L-arginine/N - omega-硝基- l-精氨酸和ng -单甲基- l-精氨酸抑制基础和A23187-、ATP-和蜂毒素诱导的EDRF释放，而l-精氨酸可以阻止这种抑制。1 μ m A23187诱导N - ω -硝基- l-精氨酸和ng -单甲基- l-精氨酸释放EDRF的IC50值分别为230 nM和16 μ m。N - omega-硝基- l-精氨酸和ng -单甲基- l-精氨酸不影响心房利钠因子或硝普钠作用下成纤维细胞中环GMP的积累。因此，作为EDRF形成/释放的特异性抑制剂，N - omega-硝基- l-精氨酸的效力是ng -单甲基- l-精氨酸的70倍。［2］
体内研究 (In Vivo)
结果：N omega-nitro-L-arginine/N ω -硝基- l-精氨酸(NNA)处理诱导内脏动脉阻力（P < 0.001）和门静脉侧支阻力（P < 0.05）增加，门静脉流入减少（P < 0.05）。门静脉压力未改变（NS）。脾-系统分流从安慰剂治疗组的81% +/- 5%显著降低到rna治疗组的69% +/- 4% (P < 0.05)，同时肠系膜-系统分流也显著降低（64% +/- 7% vs 50% +/- 6%， NS）。在门静脉-全身侧枝原位灌注模型中，门静脉-全身侧枝静脉床血管阻力增加（1.27 +/- 0.05 vs. 1.07 +/- 0.03 cm H2O）进一步显示了NNA对门静脉-全身分流的衰减。mL-1 x min-1；P < 0.001)。 结论：结果表明，在门静脉高压大鼠中，NNA减少门静脉-全身分流，但不降低门静脉压力，提示NO在门静脉系统侧支化中起作用。此外，通过门静脉侧支床的高血流可能是门静脉高压大鼠门静脉-全身分流发展的一个独立于门静脉高压的重要驱动力。[3]
怀孕动物的基础平均动脉压和心率为90.8 +/- 3.0 mm Hg和330 +/- 6次/分，未怀孕动物的基础平均动脉压和心率为107.1 +/- 3.2 mm Hg和315 +/- 7次/分。妊娠动物对血管紧张素II、血管加压素和去甲肾上腺素的压力反应减弱。输注N omega-nitro-L-arginine/N ω -硝基- l -精氨酸显著且呈剂量依赖性地增加平均动脉压并降低心率。这些作用可以通过左旋精氨酸完全逆转。怀孕期间平均动脉压的变化高于产后值。N omega-nitro-L-arginine输注增强了对所有三种血管加压剂的加压反应，导致剂量-反应曲线显著向左移动，使它们在怀孕和产后大鼠中几乎相同。[4]
酶活实验
酶和试验[1]
所有使用的NOS异构体都是来自不同来源的大肠杆菌中过表达的重组酶。小鼠巨噬细胞iNOS、大鼠nNOS和牛eNOS的表达和分离与报道一致。如前所述，通过血红蛋白捕获法在30°C下监测NOS的一氧化氮形成。简而言之，nNOS或eNOS溶液中含有10 μM l -精氨酸、1.6 mM CaCl2、11.6 μg/mL钙调素、100 μM DTT、100 μM NADPH、6.5 μM H4B、3 mM氧合血红蛋白和指定抑制剂浓度的100 mM Hepes (pH 7.5)，总体积为600 μL；iNOS除未添加CaCl2和钙调素外，其余各辅因子浓度相同。实验通过添加酶启动，在Perkin-Elmer Lambda 10紫外-可见分光光度计上监测401 nm。
Ki值的测定[1]
在初始速率条件下，使用上述血红蛋白试验研究了拟肽抑制剂对NOS的可逆抑制。通过测量10 μM l精氨酸与至少四种不同浓度抑制剂存在时的抑制率，获得表观Ki值。一般采用两种浓度高于50%和低于50%的抑制剂进行抑制。IC50值由抑制率数据的线性（或少数情况下的对数）回归分析确定。根据IC50值计算表观Ki值，采用以下抑制方程：50%抑制= 100[I]/{[I] + Ki (1 +[S]/Km)}或Ki = IC50/(1 +[S]/Km)。l -精氨酸的Km值分别为1.3 μM （nNOS）、8.3 μM （iNOS）和1.7 μM （eNOS）。抑制剂的选择性被定义为各自Ki值的比值。
动物实验
背景：一氧化氮（NO）是一种由血管内皮细胞利用L-精氨酸合成的血管扩张剂，可能在门体侧支循环的形成中发挥作用。本研究旨在探讨长期抑制NO分泌对门体分流的影响。方法：对部分门静脉结扎的大鼠，分别静脉注射安慰剂（0.9%生理盐水）或Nω-硝基-L-精氨酸（NNA）（约2 μg·kg⁻¹·min⁻¹），持续6天，评估其全身和内脏血流动力学以及门体分流程度。[3] 目的：我们使用强效的一氧化氮合成抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸，检验一氧化氮在妊娠期血压反应迟钝中发挥功能性作用的假设。研究设计：一组六只妊娠大鼠在妊娠第14天接受手术植入，并在妊娠第19天和第20天以及产后7天进行研究。另一组六只未孕大鼠也进行类似手术，并在术后5天进行研究。在给药或安慰剂前后，监测清醒自由活动动物的血压和心率。结果采用单因素重复测量方差分析，并结合Dunnett's t检验进行分析，或在适用情况下采用配对t检验。[4]
参考文献
[1]. Structure-based design and synthesis of N(omega)-nitro-L-arginine-containing peptidomimetics as selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase. Displacement of the heme structural water. J Med Chem. 2007 May 3;50(9):2089-99.
[2]. N omega-nitro-L-arginine: a potent inhibitor of endothelium-derived relaxing factor formation. Eur J Pharmacol. 1990 Feb 6;176(2):219-23.
[3]. Administration of N omega-nitro-L-arginine ameliorates portal-systemic shunting in portal-hypertensive rats. Gastroenterology. 1993 Nov;105(5):1464-70.
[4]. N omega-nitro-L-arginine, an inhibitor of nitric oxide synthesis, increases blood pressure in rats and reverses the pregnancy-induced refractoriness to vasopressor agents. Am J Obstet Gynecol. 1992 May;166(5):1560-7.
其他信息
N(γ)-硝基-L-精氨酸是L-精氨酸的衍生物，其胍基末端的氮原子被硝基取代。它是一种L-精氨酸衍生物，属于N-硝基化合物，属于胍类化合物，也是一种非蛋白源性L-α-氨基酸。
它是一种一氧化氮合酶抑制剂，已被证明可以预防谷氨酸毒性。硝基精氨酸已通过实验验证了其预防氨毒性以及氨诱导的脑能量和氨代谢物改变的能力。(Neurochem Res 1995:200(4):451-6)
据报道，在布氏锥虫中发现了硝基精氨酸，并有相关数据。
NG-硝基-L-精氨酸是一种氨基酸衍生物和一氧化氮合酶(NOS)抑制剂，具有潜在的抗肿瘤和抗血管生成活性。给药后，NG-硝基-L-精氨酸可抑制一氧化氮合酶，从而阻止一氧化氮（NO）的生成。通过抑制NO的生成，NO的血管舒张作用被消除，导致血管收缩、血管通透性降低和血管生成抑制。由于肿瘤血流受限，这可能导致肿瘤细胞增殖受到抑制。NO在肿瘤血流和血管生成刺激、肿瘤进展、存活、迁移和侵袭中发挥着重要作用。硝基精氨酸是一种一氧化氮合酶抑制剂，已被证明可以预防谷氨酸毒性。实验已证实硝基精氨酸能够预防氨毒性以及氨诱导的脑能量和氨代谢物改变。(Neurochem Res 1995:200(4):451-6)
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H13N5O4
分子量
219.19852
精确质量
219.096
元素分析
C, 32.88; H, 5.98; N, 31.95; O, 29.20
CAS号
2149-70-4
PubChem CID
440005
外观&性状
Solid Powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
462.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
257 °C (dec.)(lit.)
闪点
233.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.4 mmHg at 25°C
折射率
1.638
LogP
-0.79
tPSA
157.05
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
261
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
InChi Key
MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid
别名
Nitroarginine; (+)NG Nitroarginine; N5(nitroamidino); H-Arg(NO2)-OH; 2149-70-4; L-NOARG; NG-Nitro-L-arginine; NITROARGININE; L-NNA; N-Nitro-L-arginine; N-OMEGA-NITRO-L-ARGININE; (S)-2-Amino-5-(3-nitroguanidino)pentanoic acid; NGnitroLArginine LNGNitroarginine; LNNA; LNOARG; NGNitroLarginine; NGNitroarginine; NOLA; NSC 53662; NitroLarginine; NNitroLarginine; NNitroLarginine; NitroLarginine; Nitroarginine.L Ornithine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.5620 mL 22.8102 mL 45.6204 mL
5 mM 0.9124 mL 4.5620 mL 9.1241 mL
10 mM 0.4562 mL 2.2810 mL 4.5620 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT01324115 TERMINATED Drug: NG-nitro-L-arginine
Other: laboratory biomarker analysis
Other: pharmacological study		 Unspecified Adult Solid Tumor, Protocol Specific Cancer Research UK 2011-04 Phase 1
NCT03680573 COMPLETED Drug: Control: Lacated Ringers
Drug: Apocynin
Drug: Allopurinol		 Cardiovascular Diseases
Cardiovascular Risk Factor
Vasoconstriction		 The University of Texas at Arlington 2018-01-08 Phase 1
NCT03679780 COMPLETED Drug: BQ-788
Drug: BQ-123
Drug: L-Arginine		 Cardiovascular Diseases
Cardiovascular Risk Factor
Vasoconstriction		 The University of Texas at Arlington 2018-10-01 Phase 1
NCT02518399 COMPLETED Other: Heat therapy
Other: Thermoneutral water immersion		 Cardiovascular Diseases University of Oregon 2013-04 Not Applicable
NCT06159608 RECRUITING Drug: Local heating + L-NAME
(NG-nitro-L-arginine methyl ester; nitric oxide synthase inhibitor)
Other: Chronic estrogen exposure		 E-cigarette Use Anna Stanhewicz, PhD 2024-11 Early Phase 1
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