Norflurazon   中文名称: 氟草敏 ;哒草伏; 诺氟拉松

Norflurazon targets phytoene desaturase (PDS), a key enzyme in the carotenoid biosynthesis pathway. By inhibiting PDS, norflurazon prevents the desaturation of phytoene to phytofluene, blocking the production of carotenoids. Carotenoids are essential photoprotective pigments that protect plants from excess light energy and oxidative damage. Without carotenoids, susceptible plants undergo bleaching and die. Norflurazon is a selective pre-emergent herbicide developed by Sandoz.

体外实验表明，诺氟拉松可抑制植物甾烯脱氢酶活性，从而阻断类胡萝卜素的生物合成。酶活性测定证实其对植物甾烯脱氢酶具有强效抑制作用。该化合物溶于二甲基亚砜（DMSO），浓度为125 mg/mL（411.63 mM）。它是一种固体，颜色为灰白色至浅黄色。文献中已报道了其对植物甾烯脱氢酶的抑制IC₅₀值。该化合物对多种阔叶杂草和一年生禾本科杂草具有除草活性。

在农田中，氟唑酮被用作芽前除草剂。它通过抑制类胡萝卜素的合成来阻止杂草生长，导致敏感杂草褪色死亡。该化合物能有效控制阔叶杂草和季节性禾本科杂草的蔓延。其选择性除草活性使其可用于多种作物，而不会损害目标作物。

植物烯脱氢酶抑制试验采用纯化的PDS酶或植物提取物进行。酶活性通过高效液相色谱法（HPLC）或分光光度法监测植物烯转化为植物荧烯的转化率来测定。诺氟拉松在不同浓度下进行测试，并计算IC₅₀值。该化合物与PDS的结合亲和力可通过酶动力学和结合实验来确定。

体外植物细胞培养试验用于评估氟唑酮的除草活性。将植物细胞或幼苗用不同浓度的氟唑酮处理。采用高效液相色谱法（HPLC）测定类胡萝卜素含量。评估叶绿素含量和光合活性。测定细胞活力和生长抑制情况。该化合物通常溶解于二甲基亚砜（DMSO）或合适的有机溶剂中用于实验。

除草剂的体内药效在温室和田间试验中进行评估。诺氟隆以喷雾剂或颗粒剂的形式在出苗前施用。杂草控制效果的评估方法包括统计杂草密度、测量杂草生物量以及计算相对于未处理对照组的防除率。作物安全性和产量也需进行评估。此外，还需开展环境归趋和降解研究，以满足监管要求。

吸收、分布和排泄
化合物SAN-6706和诺氟沙星能被棉花（陆地棉，Coker 203品种）、玉米（WF9品种）和大豆（Lee品种）植株从营养液中快速吸收。在玉米和大豆植株中，这些化合物的转运率和转运量均高于棉花。雌性Sprague-Dawley大鼠经灌胃给予单剂量碳-14（C-14）标记的诺氟沙星。部分大鼠（2 mg/kg）此前已连续14天饲喂含2 mg/kg未标记诺氟沙星的饲料，之后再给予2 mg/kg放射性标记的诺氟沙星。其他大鼠则经静脉注射（iv）给予0或2 mg/kg C-14标记的诺氟沙星。连续4天收集尿液、粪便和呼出气体，并分析C-14活性。……4天后处死大鼠，以确定C-14活性的组织分布。C-14标记物的累积尿排泄量占给药剂量的18.5%至28.4%。静脉注射给药的大鼠排泄量最高，单次110 mg/kg剂量给药的大鼠排泄量最低。C-14活性的累积粪便排泄量占给药剂量的65.3%至79.5%。110 mg/kg剂量组的大鼠排泄的放射性标记物最多，而2 mg/kg剂量组的大鼠在14天饮食治疗后排泄的放射性标记物最少。仅有0.1%的剂量通过呼气排出。从组织和尸体中回收的剂量均不足1%。仅在肝脏和肾脏中发现了相对较高的 C-14 活性……
向用于蔓越莓插条繁殖的 Ellenmeyer 烧瓶溶液中添加 C-14 4-氯-5-二甲氨基-2-(α,α,α-三氟-间-甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮。随后，分析了叶、茎和根。一天之内，在根中检测到了氟唑酮和一种未鉴定的代谢物。15 天后，除了氟唑酮外，还在叶、茎和根中鉴定出了 4-氯-5-氨基-2-(α,α,α-三氟-间-甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮。植物施用诺氟沙星8天后，在叶、茎和根中检测到4-氯-5-氨基-2-(α,α,α-三氟-间甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮和一种未鉴定的代谢物。

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代谢/代谢物
大鼠被分为不同组，分别接受单次口服2或110 mg/kg、单次静脉注射2 mg/kg的诺氟沙星，或在饲料中添加2 ppm诺氟沙星14天后，再接受单次口服2 mg/kg的诺氟沙星。给药后96小时内，18.5-28.4%的给药剂量经尿液排出，65.3-79.5%经粪便排出。共分离出13种诺氟沙星代谢物。诺氟沙星的代谢途径似乎有四条：N-去甲基化；谷胱甘肽取代氯原子；谷胱甘肽攻击芳香环；以及氢原子取代氯原子……为了确定大鼠单次口服低剂量（1 mg/kg）或高剂量（100 mg/kg）诺氟沙星后，其排泄物中是否存在砜类代谢物，我们进行了一项额外的代谢研究。结果显示，在给药大鼠的尿液和粪便中均检测到了砜类代谢物。在尿液中，低剂量组砜类代谢物占尿放射性的0.03%，高剂量组为0.2%。在粪便中，低剂量组砜类代谢物占粪便放射性的0.3%，高剂量组为0.1%。
4-氯-5-二甲氨基-2-(α,α,α-三氟-间甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮在棉花中几乎没有降解。在玉米和大豆中，24小时后检测到大量的单甲基化和去甲基化衍生物。诺氟拉唑在玉米和大豆中的代谢速度也比在棉花中更快。
将¹⁴C标记的4-氯-5-二甲氨基-2-(α,α,α-三氟-间甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮添加到用于蔓越莓插条繁殖的埃伦迈尔烧瓶溶液中。随后分析了叶、茎和根。一天之内，在根中检测到了氟唑唑和一种未鉴定的代谢物。 15天后，除氟唑唑外，在叶、茎和根中检测到了4-氯-5-氨基-2-(α,α,α-三氟-间-甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮。当向植物施用氟唑烷酮时，8天后在叶、茎和根中观察到了4-氯-5-氨基-2-(α,α,α-三氟-间-甲苯基)-3(2H)-哒嗪酮和一种未鉴定的代谢物。本研究采用灌胃法，分别向雌性Sprague-Dawley大鼠单次灌胃给予0、2或110 mg/kg的碳-14 (C-14)标记的氟唑烷酮，以研究氟唑烷酮的代谢情况。部分大鼠在接受2 mg/kg放射性标记诺氟沙星治疗前，连续14天饲喂含2 mg/kg未标记诺氟沙星的饲料。另一些大鼠则静脉注射0或2 mg/kg的C-14标记诺氟沙星。连续4天收集大鼠的尿液、粪便和呼出气体，并分析诺氟沙星代谢物。……检测到6种尿液代谢物。除110 mg/kg剂量组外，诺氟沙星亚砜（NFS）被鉴定为最丰富的代谢物，占总剂量的24%至39%。110 mg/kg剂量组大鼠排泄的最丰富代谢物未被鉴定。检测到10种粪便代谢物，NFS再次被鉴定为主要代谢物。在所有剂量组中，以原形排出的诺氟沙星均不足2%。作者得出结论，大鼠口服诺氟沙星后，主要通过N-去甲基化和与谷胱甘肽结合进行广泛的代谢。
有关诺氟沙星代谢物（共6种代谢物）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
诺氟拉松的分子量为303.67，分子式为C₁₂H₉ClF₃N₃O，CAS号为27314-13-2。它是一种灰白色至浅黄色固体。储存方面，粉末应在-20°C下保存长达3年，溶剂保存则应在-80°C下保存6个月或在-20°C下保存1个月。它在DMSO中的溶解度为125 mg/mL。出于监管目的，已对其环境持久性和降解情况进行了研究。

非人类毒性值
兔皮肤LD50 >20,000 mg/kg
大鼠皮肤LD50 >5,000 mg/kg
大鼠口服LD50 >8,000 mg/kg
氟草隆对哺乳动物的急性毒性较低。作为一种除草剂，其环境持久性和对非目标生物的潜在影响是监管关注的重点。操作时应使用适当的防护设备。该化合物可能引起皮肤和眼睛刺激。环境和毒理学研究已记录了慢性暴露的影响。应按照标签说明和监管指南使用。

[1]. Evidence that norflurazon affects chloroplast lipid unsaturation in soybean leaves (Glycine max L.). J Agric Food Chem. 2009 Dec 9;57(23):11434-40.

诺氟拉松是一种无色、无味、无腐蚀性的结晶粉末，用作除草剂。诺氟拉松是一种哒嗪酮类除草剂，其结构为哒嗪-3(2H)-酮，在2、4和5位分别被间三氟甲基苯基、氯和甲基氨基取代。它是一种芽前除草剂，用于防治多种作物中的禾本科杂草和阔叶杂草。目前，它尚未获得欧盟批准使用。诺氟拉松具有类胡萝卜素生物合成抑制剂、除草剂和农用化学品的双重功能。它是一种哒嗪酮类化合物，属于三氟甲基苯类、有机氯化合物和仲氨基化合物。诺氟拉松是一种哒嗪酮类除草剂，用于防治禾本科杂草和阔叶杂草。诺氟拉松抑制类胡萝卜素的合成，导致叶绿素消耗，从而抑制植物的光合作用。如果意外摄入，诺氟隆残留毒性较低；如果吸入或接触皮肤，其毒性极低。

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作用机制
/作者/ 从蓝藻合成藻 PCC7942 中克隆并测序了负责对漂白除草剂诺氟隆产生抗性的 pds 基因。研究发现，该基因中的一个点突变导致其多肽产物中的缬氨酸被甘氨酸取代，从而赋予了这种抗性。先前对除草剂抗性突变体的研究表明，该基因编码植物甾醇脱氢酶 (PDS)，它是类胡萝卜素生物合成的关键酶。在 PDS 中鉴定出一个与 NAD(H) 和 NADP(H) 结合位点保守基序同源的短氨基酸序列，表明这些二核苷酸作为辅因子参与植物甾醇的脱氢过程。
它作为植物色素抑制剂（在目标物种中）发挥作用，抑制类胡萝卜素的生物合成。由于缺乏类胡萝卜素色素来过滤光线，会发生光降解，导致不耐受植物出现黄化。
诺氟拉松（SAN 9789）是一种漂白型除草剂和植物甾烯脱氢酶抑制剂，用于农业中出苗前杂草防除。它对阔叶杂草和一年生禾本科杂草有效。该化合物由山德士公司开发，并在许多国家注册用于农业用途。它可作为研究用化学品和参考标准品使用。其通过抑制类胡萝卜素生物合成发挥作用的机制，使其成为研究植物生理和光合作用的宝贵工具。

C12H9CLF3N3O

303.66

303.038

27314-13-2

33775

Off-white to light yellow solid powder

1.5±0.1 g/cm3

345.2±52.0 °C at 760 mmHg

184ºC

162.6±30.7 °C

0.0±0.8 mmHg at 25°C

1.567

2.45

46.92

1

6

2

20

461

0

NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C12H9ClF3N3O/c1-17-9-6-18-19(11(20)10(9)13)8-4-2-3-7(5-8)12(14,15)16/h2-6,17H,1H3

4-chloro-5-(methylamino)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one

H 52143 Evital ZorialSolicamH-9789H-52143 H9789H 52143H 9789H52143Monometflurazon Telok

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。