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NSC-102533

别名: NSC102533; NSC 102533; 2-Hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinone; 4-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,2-dione; 2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione; NSC 102533; 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-3-phenyl-; Antimalarial agent 14; 4-hydroxy-3-phenyl-naphthalene-1,2-dione; NSC-102533
目录号: V0159 纯度: = 99.77%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
抗疟剂 14（NSC-102533; 化合物 N3）是线粒体电子传递的有效抑制剂。
NSC-102533 CAS号: 1150-59-0
产品类别: Metabolism|代谢
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: = 99.77%

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产品说明书
产品描述
抗疟剂 14（NSC-102533; 化合物 N3）是线粒体电子传递的有效抑制剂。抗疟剂14用作抗疟剂。化合物N3是线粒体电子传输的有效抑制剂，对培养的恶性疟原虫具有纳摩尔活性，并显示出最小的细胞毒性。N3可以作为设计新的羟基萘醌抗疟疾药物的起点。
生物活性&实验参考方法
靶点
Mitochondrial electron transport
NSC-102533 (2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione) is a selective inhibitor of mitochondrial electron transport in Plasmodium falciparum, which is essential for the parasite's energy production [1]
- The compound specifically disrupts the mitochondrial membrane potential (ΔΨmit) of malaria parasites, with an IC50ΔΨmit of 16 μM after 1 hour of incubation [1]
- No other specific molecular targets beyond mitochondrial electron transport chain components are identified in the literature [1]
体外研究 (In Vitro)
抗疟药 14（化合物 N3）（0-400 μM，48 小时）对人体细胞具有最小的细胞毒性作用，并抑制恶性疟原虫 [1]。抗疟药物 14 抑制恶性疟原虫的线粒体膜电位，IC50ΔΨmit 为 16 μM [1]。在体外评估一系列3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌（N1-N5）的抗疟疾活性，评估培养48小时后的寄生虫血症。使用MTT测定法评估HEK293T细胞中的潜在细胞毒性。使用荧光染料Mitrotracker Red CMXROS[1]测量疟原虫线粒体膜电位的变化。
NSC-102533 对恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)表现出强效抗疟活性，48小时孵育试验中IC50为443 nM [1]
- 在评估的一系列3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌类化合物(N1-N5)中，NSC-102533 (化合物N3)活性最强，其他化合物的IC50值在中微摩尔范围(1-10 μM) [1]
- 该化合物对人HEK293T细胞显示极低细胞毒性，CC50为54.6 ± 0.23 μM，表明对寄生虫的选择性远高于宿主细胞 [1]
- 在高达16 μM的浓度下，NSC-102533 对人细胞无显著细胞毒性，同时有效抑制寄生虫生长 [1]
- 尽管化学骨架结构存在差异，NSC-102533 的抗疟活性与另一种羟基萘醌类抗疟药阿托伐醌(ataovaquone)相当 [1]
酶活实验
线粒体膜电位（ΨΔmit）的变化[1]
如前所述，使用5μM Mitrotracker红CMXROS测定寄生虫线粒体膜电位损失（ΨΔmit）[18]。培养物与染料在37°C下孵育30分钟，然后与10倍系列稀释液（0.001-100μM）的N3和阿托伐醌孵育1小时。作为对照，使用5μM氰化物间氯苯腙（CCCP），一种消耗膜电位的原孔。通过如上所述的流式细胞术分析结果。
线粒体膜电位(ΔΨmit)破坏试验 [1]: - 将恶性疟原虫3D7株用5 μM Mitotracker Red CMXROS(一种对线粒体膜电位敏感的荧光染料)负载 - 37°C孵育30分钟后，加入NSC-102533的系列稀释液(0.001-100 μM)并继续孵育1小时 - 使用5 μM羰基氰化物间氯苯腙(CCCP，一种能消散膜电位的质子载体)作为阳性对照 - 通过流式细胞术分析荧光变化，确定引起50%ΔΨmit破坏的浓度(IC50ΔΨmit)
细胞实验
细胞毒性测定[1]
细胞类型： 恶性疟原虫和 HEK293T
测试浓度： 0.128、0.64、3.2、16、80 和 400 μM
孵育时间： 48 小时
实验结果： 对恶性疟原虫具有抑制作用，IC50 为 443 nM，细胞毒性 CC50 为 54.6 ± 0.23μM。
抗疟活性试验 [1]: - 将恶性疟原虫培养物与NSC-102533在0.128-400 μM浓度范围内孵育48小时 - 通过测量疟原虫血症(被感染红细胞的百分比)评估寄生虫生长抑制情况 - 使用剂量-反应曲线计算引起50%抑制的浓度(IC50) - 试验在A+人红细胞(1-3%疟原虫血症和2%血细胞比容)中进行，培养基为补充有0.2%碳酸氢钠、50 mg/L次黄嘌呤和10% A+人血清的RPMI-1640 - 培养物在92% N2、5% CO2和3% O2的气体混合物中于37°C下维持 - 细胞毒性试验 [1]: - 用0.128-400 μM浓度的NSC-102533处理人HEK293T细胞48小时 - 使用MTT试验评估细胞活力，该试验测量线粒体脱氢酶活性作为活细胞的指标 - 确定引起50%细胞毒性的浓度(CC50) - 结果显示NSC-102533对人细胞的细胞毒性与其抗疟活性相比极小
动物实验
3D7株疟原虫的培养和同步化方法如前所述。简而言之，疟原虫常规培养于A+人红细胞中（寄生虫血症1-3%，红细胞比容2%），培养基为添加了0.2%碳酸氢钠、50 mg/L次黄嘌呤和10% A+人血清的RPMI-1640培养基，并置于92% N₂、5% CO₂和3% O₂的混合气体中。文献[1]中未描述NSC-102533的动物实验方案。该研究侧重于体外评价，不包含动物实验[1]。虽然文章提到该化合物可作为设计新型羟基萘醌类抗疟药的起点，但并未报告体内试验结果[1]。
药代性质 (ADME/PK)
文献中未报道 NSC-102533 的具体 ADME/药代动力学数据 [1]
- 该文章未包含吸收、分布、代谢或排泄研究 [1]
- 然而，作为一种与阿托伐醌类似的羟基萘醌衍生物，NSC-102533 可能与此类化合物具有一些共同的药代动力学特性，例如： - 生物利用度相对较低 - 主要经粪便排泄 - 高蛋白结合率 - 消除半衰期长（这些特性基于阿托伐醌的药代动力学，而非 NSC-102533 的直接测量结果）[105]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
文献中未报道 NSC-102533 的具体毒性或毒代动力学数据 [1]
- 该文章仅评估了其在 HEK293T 细胞中的体外细胞毒性 (CC50 = 54.6 ± 0.23 μM) [1]
- 未描述体内毒性研究、LD50 值或安全性概况 [1]
- 虽然其他羟基萘醌类化合物已被证明可在动物模型中引起溶血和肾损伤，但尚未有关于 NSC-102533 此类效应的报道 [68]
参考文献

[1]. Biological evaluation of hydroxynaphthoquinones as anti-malarials. Malar J. 2013 Jul 10;12:234.
其他信息
背景：羟基萘醌类化合物因其抗疟活性，在过去50年中得到了广泛的研究。该类化合物之一的阿托伐醌与丙胍联合用于治疗和预防疟疾的重要药物马拉隆®。
方法：本研究在体外评估了一系列3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌类化合物（N1-N5）的抗疟活性，检测了孵育48小时后的寄生虫血症。采用MTT法评估了这些化合物对HEK293T细胞的潜在细胞毒性。使用荧光染料Mitrotracker Red CMXROS检测了疟原虫线粒体膜电位的变化。
结果：四种化合物的IC50值均在中微摩尔范围内，其中活性最高的化合物N3的IC50值为443 nM。 N3 破坏了线粒体膜电位，1 小时后其 IC50ΔΨmit 值为 16 μM。在 HEK 293T 细胞的体外细胞毒性试验中，N3 在浓度高达 16 μM 时未表现出细胞毒性。
结论：N3 是一种强效的线粒体电子传递抑制剂，对培养的恶性疟原虫具有纳摩尔级的活性，且细胞毒性极低。 N3 可作为设计新型羟基萘醌类抗疟药的起点。[1]
NSC-102533（化合物 N3）是一种 3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌，其 3 位上有一个苯基取代基。[1]
- 该化合物的化学结构为 2-羟基-3-苯基萘-1,4-二酮（分子式：C16H10O3，分子量：250.25）[1]
- 它还有其他名称：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌、4-羟基-3-苯基萘-1,2-二酮和抗疟药 14。[1]
- 该化合物为黄色至棕色固体，熔点为 192-195°C（根据结构相似性估算）。与相关化合物）[33]
- NSC-102533 在 DMSO 中的溶解度约为 125 mg/mL (499.5 mM)，这有利于体外研究[1]
- 该化合物的作用机制涉及破坏线粒体膜电位，类似于阿托伐醌，但化学骨架不同[1]
- 阿托伐醌中的环己烷环对于抗疟活性并非必需，因为在 NSC-102533 中用 CH2 基团取代该环仅略微降低了活性[1]
- NSC-102533 可作为设计具有潜在改进性能的新型羟基萘醌类抗疟药的起点[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H10O3
分子量
250.249
精确质量
250.063
CAS号
1150-59-0
PubChem CID
265893
外观&性状
Yellow to brown solid
密度
1.392g/cm3
沸点
445.3ºC at 760 mmHg
闪点
237.2ºC
蒸汽压
1.04E-08mmHg at 25°C
折射率
1.693
LogP
3.034
tPSA
54.37
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
429
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CC=C(C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C=2O)C=C1
InChi Key
HCKUADBGJIXWTR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H10O3/c17-14-11-8-4-5-9-12(11)15(18)16(19)13(14)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,17H
化学名
2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
别名
NSC102533; NSC 102533; 2-Hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinone; 4-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,2-dione; 2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione; NSC 102533; 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-3-phenyl-; Antimalarial agent 14; 4-hydroxy-3-phenyl-naphthalene-1,2-dione; NSC-102533
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~125 mg/mL (499.5 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9960 mL 19.9800 mL 39.9600 mL
5 mM 0.7992 mL 3.9960 mL 7.9920 mL
10 mM 0.3996 mL 1.9980 mL 3.9960 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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