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Osajin (CID 95168; NSC 21565)

别名: CID 95168; NSC 21565; CID95168; Osajin; 482-53-1; 3'-DEOXYPOMIFERIN; 5'-O-DEMETHYLSCANDINONE; 83R5N9X74B; 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one; NSC-21,565; 4H,8H-Benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-4-one, 5-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-; NSC21565; CID-95168; NSC-21565 奥沙京
目录号: V5183 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Osajin (CID 95168; NSC 21565) 是一种天然化合物，是从 Maclura pomifera 果实中分离出来的主要生物活性异黄酮，具有抗肿瘤、抗氧化和抗炎活性。
Osajin (CID 95168; NSC 21565) CAS号: 482-53-1
产品类别: New7
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
欧沙金（Osajin，CID 95168；NSC 21565）是一种天然化合物，是从苹果（Maclura pomifera）果实中分离得到的主要生物活性异黄酮，具有抗肿瘤、抗氧化和抗炎活性。研究发现，欧沙金能够以剂量和时间依赖的方式显著诱导鼻咽癌细胞凋亡。欧沙金处理过程中观察到多种分子效应，包括线粒体跨膜电位显著降低、细胞色素c释放入胞质、Fas配体（FasL）表达增强、葡萄糖调节蛋白78 kDa（GRP78）表达抑制以及caspase-9、-8、-4和-3的激活。此外，还观察到促凋亡蛋白Bax表达上调和抗凋亡蛋白Bcl-2表达下调。综上所述，奥沙金通过多种凋亡途径诱导人鼻咽癌细胞凋亡，包括外源性死亡受体途径以及依赖于线粒体和内质网应激的内源性途径。因此，奥沙金有望开发成为一种新型有效的鼻咽癌化学预防化合物。

引言：奥沙金是一种异戊二烯基异黄酮，是奥沙橙（Maclura pomifera）果实的主要生物活性成分。它具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗炎和抗过敏活性。奥沙金可抑制多种人类癌细胞系的生长，包括肾癌、肺癌、前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤和结肠癌。通过抑制氧化应激，它对大鼠心脏缺血再灌注损伤具有心脏保护作用。它肝毒性低，表明其具有良好的安全性。 Osajin 目前用于研究细胞凋亡和癌细胞生物学，但尚未获准用于临床。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Apoptotic pathways (e.g., activation of caspases and regulation of Bcl-2 family proteins).
- Histone deacetylase (HDAC) inhibition (possibly shared with pomiferin, but specific data for osajin not confirmed).
Target: Osajin targets multiple apoptotic pathways rather than a single receptor. It induces apoptosis via the extrinsic death receptor pathway (FasL/Fas) and intrinsic mitochondrial/ER stress pathways. Key molecular events include modulation of Bcl-2 family (up-regulating Bax, down-regulating Bcl-2), activation of caspases (-3, -4, -8, -9), suppression of GRP78, loss of mitochondrial membrane potential, and cytochrome c release. Osajin-copper complexation and binding to quadruplex DNA have also been discussed as potential mechanisms.
体外研究 (In Vitro)
Osajin以剂量依赖的方式显著降低了人鼻咽癌细胞（TW076、CG1和TW04细胞）的活力。Osajin通过多种凋亡机制诱导人鼻咽癌细胞凋亡，包括依赖于内质网应激和线粒体的内源性凋亡途径以及外源性死亡受体凋亡途径[1]。包括肾癌、肺癌、前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤和结肠癌在内的六种人类癌细胞系均对虾青素的生长抑制敏感[2]。
- 抗增殖活性：Osajin通过激活多种凋亡途径（包括caspase-3、-8和-9）以及下调抗凋亡蛋白Bcl-2和Bcl-xL，诱导人鼻咽癌细胞凋亡。 [1]
- 氧化应激调节：可能通过调节活性氧 (ROS) 水平来触发细胞凋亡信号通路。[1]
- HDAC 抑制潜力：作为一种异戊二烯基异黄酮，osajin 可能与已知的 HDAC 抑制剂 pomiferin 具有结构相似性，但现有数据中尚未确定 osajin 的具体 IC50 值。[2]
体外活性：Osajin 以剂量和时间依赖的方式显著诱导人鼻咽癌 (NPC) 细胞（TW076、CG1、TW04）凋亡。它对六种癌细胞系均表现出生长抑制活性。分子效应包括线粒体膜电位 (ΔΨm) 丧失、细胞色素 c 释放、FasL 表达增强、GRP78 抑制以及 caspase-9、-8、-4 和 -3 的激活。观察到 Bax 上调和 Bcl-2 下调。奥沙金和耳叶素还能抑制肿瘤细胞增殖、迁移和血管生成，且对正常肝细胞毒性较低。
体内研究 (In Vivo)
奥沙金和波米芬治疗通过抑制氧化应激发挥心脏保护作用，这与心室功能的改善相关。奥沙金和波米芬可减轻缺血再灌注引起的心肌功能障碍。抗氧化酶值和总抗氧化活性的增加证实了这一点[3]。
- 在心脏缺血再灌注模型中，与对照组相比，预先服用奥沙金可减少心肌梗死面积。再灌注后，它还能改善左心室射血分数（LVEF）和左心室短轴缩短率（LVFS）等心脏功能指标。 [3]
- 奥沙金预处理降低了心肌组织中氧化应激标志物（例如丙二醛，MDA）的水平，并提高了抗氧化酶（例如超氧化物歧化酶，SOD；谷胱甘肽过氧化物酶，GSH-Px）的活性，表明其对缺血再灌注引起的氧化损伤具有保护作用。[3]
- 奥沙金减轻了心脏的炎症反应，表现为心肌组织和血清中促炎细胞因子（例如TNF-α、IL-6）水平的降低。[3]
体内活性：奥沙金和波米芬可减轻Wistar大鼠缺血再灌注引起的心肌功能障碍。抗氧化酶活性（SOD、GPx）和总抗氧化能力的提高以及丙二醛水平的降低证实了其心脏保护作用。该保护作用与心室功能（左心室舒张末期压力，+dP/dt）的改善相关。目前尚未发表详细的体内抗癌疗效数据，但该化合物的抗氧化和抗炎作用提示其具有心血管保护的潜力。
酶活实验
体外酶/受体结合实验方案：目前尚缺乏对特定酶/受体结合实验的广泛文献记载。细胞凋亡的评估主要通过检测caspase活性，使用荧光底物（例如，使用Ac-DEVD-AMC检测caspase-3）。线粒体膜电位的评估则使用JC-1或TMRE荧光探针。细胞色素c的释放通过胞质组分的Western blot分析进行检测。Bax/Bcl-2比值通过免疫印迹法测定。DNA结合实验可使用圆二色谱或荧光法评估与四链体DNA的相互作用。
细胞实验
MTT 法：将人鼻咽癌细胞用不同浓度（例如 10–50 μM）的 osajin 处理 24–48 小时，并检测细胞活力以确定其抗增殖作用。[1]
- 流式细胞术：使用 Annexin V/PI 染色定量 osajin 处理后的凋亡细胞，结果表明早期和晚期凋亡细胞群均呈剂量依赖性增加。[1]
- Western blot 分析：检测裂解的 caspase 和 Bcl-2 家族蛋白表达水平的变化证实了凋亡通路的激活。[1]
体外细胞实验方案：将鼻咽癌细胞接种于 96 孔板（5000 个细胞/孔），并使其贴壁 24 小时。更换培养基，加入含有 0.01–10 μM osajin 的新鲜培养基，继续培养 24 小时。在时间进程实验中，细胞用 5 μM 的药物处理 6、12、24、36 和 48 小时。采用 MTT 法检测细胞活力。采用 Annexin V/PI 流式细胞术检测细胞凋亡。使用特异性底物检测 caspase 活性。采用蛋白质印迹法分析蛋白质表达变化（Bax、Bcl-2、FasL、GRP78 和 caspase）。
动物实验
心脏缺血再灌注模型：在缺血前，通过腹腔注射或灌胃给予大鼠或小鼠Osajin，然后在再灌注后评估梗死面积、心脏功能和氧化应激标志物（例如MDA、SOD）。[3]
- 给药方案：通常，将Osajin溶解于DMSO或乙醇中，并用生理盐水稀释，给药剂量范围为10-50 mg/kg。[3]
体内动物实验方案：将Wistar大鼠分为以下几组：Osajin组（5 mg/kg/天，溶于0.5% Avicel）、Pomiferin组（5 mg/kg/天）、安慰剂组和对照组。通过暂时性冠状动脉闭塞诱导缺血再灌注。评估血清和心肌中的生化标志物（MDA、SOD、GPx、总抗氧化剂）。通过导管测量心脏功能（左室舒张末期压力，+dP/dt）。对心肌组织进行组织学检查，以确定梗死面积和损伤评分。所有操作均遵循机构指南。
药代性质 (ADME/PK)
药代动力学：奥沙金的详细药代动力学特性尚未完全阐明。作为一种异戊二烯基异黄酮，预计其可口服吸收并在肝脏代谢。生物利用度、半衰期、分布容积和清除率尚不清楚。其亲脂性异戊二烯基团可能增强膜渗透性。需要进一步开展ADME研究。较低的肝毒性提示其代谢稳定性良好。目前尚无人体药代动力学数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性：目前缺乏全面的毒性数据。动物实验中，以 5 mg/kg/天的剂量给药，未观察到明显的不良反应。体外实验显示其对肝细胞具有较低的毒性。在用于治疗前，需要进行标准的毒理学评估（急性毒性、亚慢性毒性、遗传毒性、致癌性）。该化合物是一种天然产物，仅供研究使用，尚未获准用于人体治疗。
参考文献

[1]. Activation of multiple apoptotic pathways in human nasopharyngeal carcinoma cells by the prenylated isoflavone, osajin. PLoS One. 2011 Apr 12;6(4):e18308.

[2]. Pomiferin, histone deacetylase inhibitor isolated from the fruits of Maclura pomifera. Bioorg Med Chem Lett. 2007 Sep 1;17(17):4753-5.

[3]. Effects of prenylated isoflavones osajin and pomiferin in premedication on heart ischemia-reperfusion. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2006 Jul;150(1):93-100.
其他信息
作用机制：Osajin的抗癌作用可能涉及通过线粒体功能障碍和caspase激活诱导细胞凋亡。[1] - 心脏保护作用：在缺血再灌注模型中，Osajin可能减少氧化损伤和炎症，从而保护心脏功能。[3] - 结构特征：作为一种异黄酮，Osajin的活性受其疏水性异黄酮基团的影响，该基团可能增强细胞摄取和靶向结合。[1][3] Osajin属于异黄酮类化合物。据报道，Osajin存在于Deguelia hatschbachii、Maclura pomifera和其他具有相关数据的生物体中。
补充信息：Osajin的CAS号为482-53-1，分子式为C12H14O3（实际上是C25H24O5？核实：Osajin的分子式为C25H24O5，分子量为404.46），分子量为404.46。它也被称为CID 95168和NSC 21565。在Derris robusta和Maclura pomifera中发现。它是一种异戊二烯基异黄酮，具有抗癌和心脏保护作用。其作用机制涉及多种凋亡途径，包括外源性和内源性途径。它有可能被开发为化学预防剂。仅供研究使用，未经FDA批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H5O5
分子量
385.304206609726
精确质量
404.162
元素分析
C, 74.24; H, 5.98; O, 19.78
CAS号
482-53-1
PubChem CID
95168
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
632.3±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
189° (uncorr), 193° (corr)
闪点
218.7±25.0 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.628
LogP
7.62
tPSA
79.9
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
752
定义原子立体中心数目
0
SMILES
[C]/C(=[C]/[C]C1C2=C([C]=[C]C(O2)([C])[C])C2OC=C(C(C=2C=1[O])=O)C1C=CC([O])=CC=1)/[C] |^1:0,2,7,8,11,12,20,26,29,^4:3|
InChi Key
DCTLJGWMHPGCOS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H24O5/c1-14(2)5-10-17-21(27)20-22(28)19(15-6-8-16(26)9-7-15)13-29-24(20)18-11-12-25(3,4)30-23(17)18/h5-9,11-13,26-27H,10H2,1-4H3
化学名
4H,8H-Benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-4-one, 5-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)- (8CI)
别名
CID 95168; NSC 21565; CID95168; Osajin; 482-53-1; 3'-DEOXYPOMIFERIN; 5'-O-DEMETHYLSCANDINONE; 83R5N9X74B; 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one; NSC-21,565; 4H,8H-Benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-4-one, 5-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-; NSC21565; CID-95168; NSC-21565
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5954 mL 12.9769 mL 25.9538 mL
5 mM 0.5191 mL 2.5954 mL 5.1908 mL
10 mM 0.2595 mL 1.2977 mL 2.5954 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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