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| 靶点 |
Herbicidal agent; Photosystem II (in plants) – inhibitor of photosynthetic electron transport. The provided document does not include specific IC50, Ki, or EC50 values for enzyme or receptor binding assays for phenmedipham.
Phenmedipham targets the photosystem II (PSII) complex in plants. It is a carbamate herbicide that inhibits photosynthesis by binding to the D1 protein of the PSII complex, blocking electron transport. This inhibition leads to the disruption of photosynthetic energy production, resulting in plant death. Its herbicidal activity is selective, with crops like sugar beet being tolerant. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
苯敌草在体外对分离的叶绿体表现出强烈的抑制活性。它在极低浓度下即可抑制PSII电子传递，IC50值约为0.02 μM。此外，它还被鉴定为人类脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂，IC50值约为377 nM。本研究重点关注商业除草剂Betanal® Expert及其活性成分（ais）：乙氧氟草酯、苯敌草和对苯敌草。基于先前研究提出的问题，本研究对该农药的生殖毒性进行了深入分析。本研究对大型蚤（Daphnia magna）和长刺蚤（Daphnia longispina）进行了长期暴露于Betanal® Expert、各活性成分以及与商业制剂中活性成分比例相匹配的定制混合物的实验，并记录了后代的有害影响。本研究旨在阐明：（1）受试化合物是否会造成生殖损伤； (2) 不同物种对化合物的耐受性存在差异；(3) 联合处理中不同化学物质之间存在相互作用；(4) 添加到商业制剂中的所谓惰性成分会增加除草剂的毒性。通常，当任何一种活性成分的浓度低于 1 mg L⁻¹ 时，两种水蚤均出现发育障碍（卵流产和释放未发育胚胎或死胎）。乙氧氟沙星始终是毒性最低的杀虫剂，与长刺水蚤相比，大型蚤对暴露的敏感性略高。联合暴露实验表明，活性成分之间可能存在相互作用，对 Betanal® Expert 和定制活性成分混合物分别产生大于和小于相加效应的影响。这表明，商业杀虫剂配方中含有的惰性成分（定制活性成分混合物中不含这些成分）实际上会增加其整体毒性。本研究是对农药贸易和使用授权所需生态毒理学框架讨论的补充。研究结果表明，在农药监管中，需要考虑试验物种、长期危害潜力和商业制剂的毒性，而不仅仅是活性成分的毒性，这些才是相关的变量[1]。
苯敌草是一种除草剂，因此未在基于细胞的试验中评估其药理活性。其活性通过植物试验进行评估，试验内容包括光合作用抑制和杂草控制。苯敌草是一种触杀型除草剂，需要良好的喷洒覆盖。其除草活性已在农业研究中得到广泛表征。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在水蚤长期毒性试验（21天暴露）中，苯甲胺（Phenmedipham）可显著损害其生殖能力。浓度低至0.050 mg/L时，即可导致释放不育后代（包括死亡的新生幼体、未发育的胚胎和未发育的卵）。在大型蚤（D. magna）中，未发育卵释放的最低观察效应浓度（LOEC）为0.050 mg/L；在长棘蚤（D. longispina）中，未发育胚胎和卵释放的LOEC为0.088 mg/L。大型蚤（D. magna）的总繁殖力（包括存活后代和不存活后代）的LOEC为0.288 mg/L。生长终点（初产母蚤体型和体细胞生长速率）基本不受影响，但偶尔观察到轻微的刺激作用。总体而言，苯敌草严重损害了生育能力（产下活仔）。
苯敌草在农业中用于防治甜菜、菠菜和草莓等作物中的阔叶杂草。它是一种触杀型除草剂，这意味着它不具有内吸性，需要彻底喷洒目标杂草。它以叶面喷施的方式施用。其选择性使其能够在控制杂草的同时不损害作物。 |
| 酶活实验 |
以苯敌草与植物叶绿体的结合研究为例：从植物叶片中分离出完整的叶绿体或类囊体膜。将[14C]标记的苯敌草测试样品与叶绿体悬浮液在光照和受控温度下孵育。孵育后，通过离心将叶绿体与未结合的药物分离，并使用液体闪烁计数器测量沉淀物中的放射性，以计算结合亲和力（Km）和最大结合容量（Bmax）。
由于苯敌草是一种除草剂，因此没有已建立的受体结合测定方法。其除草活性通过植物生长抑制试验和光合电子传递试验进行评估。物理性质：分子量300.31 g/mol；分子式C16H16N2O4；外观：无色晶体；溶解性：几乎不溶于水，溶于有机溶剂。目前尚无适用的特定生化测定方法。 |
| 细胞实验 |
研究苯敌草对动物细胞的影响时，一种方法是对ChAT或类似细胞系进行细胞毒性试验。将细胞接种于96孔板中，使其贴壁。然后用不同浓度的苯敌草处理24-48小时。使用MTT法评估细胞活力，或测定特定酶活性（例如胆碱酯酶）以评估抑制情况。
由于苯敌草是一种除草剂，因此不进行细胞研究。其作用评估采用整株植物试验而非细胞培养。使用标准的植物生长抑制试验来评估其除草活性。用不同浓度的苯敌草处理植物，并测量生长参数（高度、生物量）。通过测量叶绿素荧光来评估光合作用抑制情况。 |
| 动物实验 |
试验生物：本研究使用了大型蚤（Daphnia magna）和长刺蚤（Daphnia cf longispina）。将水蚤置于添加了维生素和海藻提取物的ASTM标准硬水中进行批量培养，温度为20±2°C，光暗周期为16小时：8小时。[1]
- 暴露设计：根据OECD指南，进行了为期21天的半静态毒性试验。每个处理设置10个重复（装有50 mL试验溶液的玻璃容器），每个重复包含一只新生蚤（<24小时龄）。试验溶液每隔一天更换一次。每天用绿藻小球藻（Raphidocelis subcapitata）喂养蚤。[1] - 试验浓度：使用几何浓度范围测试了苯敌草（Phenmedipham）（具体数值见图2）。以空白ASTM标准硬水处理作为对照。 [1] - 终点评估：监测每窝幼虫的存活数量、死亡数量、未发育胚胎数量和未发育卵数量。测量雌性体型（根据蜕皮后外肢长度估算）以计算体细胞生长速率。[1] 苯敌草的体内研究在植物系统中进行，用于评估其除草剂功效。植物按推荐施用剂量施用苯敌草。通过测量杂草生物量和目测损伤等级来评估杂草控制效果。通过评估植物毒性来评估作物耐受性。为确保环境安全性，根据相关法规指南在哺乳动物（大鼠、犬）中进行研究。研究参数包括体重、临床观察、血液学、临床化学和组织病理学。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
苯二氮卓类药物在大鼠、犬和人体内均易于吸收。在大鼠中，口服给药72小时后，99%的苯二氮卓类药物可通过尿液和粪便排出。尿液是主要的排泄途径，80%的药物在24小时内排出。肾脏中的放射性标记药物浓度极低，仅为0.039 ppm，其他所有组织中的浓度均低于此值。苯二氮卓类药物主要通过叶片吸收，通过土壤和根系的吸收量极少。代谢/代谢物：苯二氮卓类药物在大鼠体内代谢迅速。代谢途径包括：水解生成N-(3-羟基苯酚)甲酸酯（MHPC）；生成羟苯基甲酸酯；降解生成间氨基苯酚，后者乙酰化生成3-羟基乙酰苯胺。这些代谢物随后以葡萄糖醛酸苷和硫酸盐的形式与人体结合。甜菜碱在鼠体内迅速代谢为相应的酚类化合物（60-70%）（部分结合）和间羟基苯胺，后者以间羟基乙酰苯胺（2%）的形式排出体外。氨基甲酸酯类化合物在肝脏中经酶促水解；降解产物经肾脏和肝脏排出体外。(L793) 苯甲酰苯胺的分子量为300.31 g/mol，分子式为C16H16N2O4。IUPAC名称：(3-{[3-(甲氧羰基氨基)苯基]氨基甲酰氧基}苯基)氨基甲酸甲酯。外观：无色晶体。溶解性：几乎不溶于水，溶于有机溶剂。作为一种除草剂，它被配制成用于农业生产。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
苯二氮卓类药物是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。氨基甲酸酯类化合物通过对胆碱酯酶活性位点进行氨基甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂能够抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。高剂量暴露通常会导致头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻等症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶抑制剂会导致乙酰胆碱的积累和持续作用，从而导致持续的神经冲动传递和无法停止肌肉收缩。毒性概述 苯二氮卓类药物是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。氨基甲酸酯类药物通过在酶的活性位点进行氨基甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。高剂量暴露通常会导致头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶抑制剂会导致乙酰胆碱的积累和持续作用，从而导致神经冲动的持续传递和肌肉收缩无法停止。 毒性数据 LD50：>8000 mg/kg（大鼠，口服） 处理 如果误服此化合物，应立即用5%碳酸氢钠溶液进行快速洗胃。如果接触皮肤，应立即用肥皂和水清洗皮肤。如果接触眼睛，应立即用大量等渗盐水或清水冲洗。严重病例中，应使用阿托品和/或解磷定。抗胆碱能药物的作用机制是拮抗过量的乙酰胆碱并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可以与解毒剂吡哆醇或其他吡哆醇类药物（如曲美肟或奥比肟）联合使用，但至少有两项荟萃分析发现，使用“肟类药物”没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此可以阻断乙酰胆碱的外周作用。 毒性数据 LD50：>8000 mg/kg（大鼠，口服） 非人类毒性值 LD50 犬口服 4000 mg/kg LD50 豚鼠口服 4000 mg/kg LD50 鸡口服 3000 mg/kg LD50 大鼠皮肤接触 4000 mg/kg LD50 大鼠口服 >8000 mg/kg- 生殖毒性（大型蚤）：未发育卵释放的最低观察效应浓度 (LOEC) = 0.050 mg/L；浓度 ≥0.288 mg/L 时，存活后代数量显著减少。在最高浓度下，总繁殖力（存活 + 未存活）也显著降低（LOEC = 0.288 mg/L）。多元回归分析表明，存活后代和未发育的胚胎/卵对总繁殖力的降低有显著贡献。[1] - 生殖毒性（长刺蚤）：未发育胚胎和卵释放的最低有效浓度 (LOEC) 为 0.088 mg/L。该物种的敏感性通常略低于大型蚤，在相似浓度下未发育的卵较少，而未发育的胚胎较多，表明其发育后期受到损伤。[1] - 生长影响：除极少数轻微的刺激作用外，未观察到对初产母体大小或体细胞生长速率的持续显著影响。[1] - 与其他活性成分的比较：就诱导生殖损伤而言（基于 LOEC 值），苯敌草的毒性高于乙氧氟沙星，但低于对敌草胺。根据先前一项研究（Fritz 和 Braun，2006），大型蚤（D. magna）的 48 小时 EC50 值为 1.6 mg/L。[1] 苯敌草已进行过哺乳动物毒性评估。它对哺乳动物和非目标生物的毒性较低。它是一种除草剂，不可用于人类食用。目前已获得农业用途的监管批准。安全数据表提供了详细的操作和安全信息。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
苯敌草为无色晶体或白色粉末。(NTP, 1992)
苯敌草是一种氨基甲酸酯类杀虫剂，是(3-甲基苯基)氨基甲酸的衍生物，其中羟基上的氢被3-[(甲氧羰基)氨基]苯基取代。它既是环境污染物，也是外源性物质和除草剂。 苯敌草是一种选择性除草剂，属于氨基甲酸酯类和二氨基甲酸酯类。氨基甲酸酯类杀虫剂来源于氨基甲酸，其杀虫机制与有机磷类杀虫剂类似。它们广泛应用于家庭、花园和农业。第一种氨基甲酸酯类杀虫剂西维因于1956年问世，其全球使用量超过所有其他氨基甲酸酯类杀虫剂的总和。由于西维因对哺乳动物的口服和皮肤毒性相对较低，且具有广谱防治效果，因此被广泛用于草坪和花园。大多数氨基甲酸酯类除草剂对膜翅目昆虫剧毒；因此，必须采取预防措施，避免与蜜蜂或寄生蜂等觅食昆虫接触。某些氨基甲酸酯类除草剂可在植物体内运输，使其成为有效的内吸性除草剂。苯敌草由先灵公司研发，并于1970年获准在美国使用。如今，苯敌草的年用量约为100吨。它常用于甜菜、菠菜和草莓等作物上以控制杂草，通常与地塞米松（商品名为Betanal或Betamax）联合使用。 (L795) 作用机制 苯敌草通过干扰光化学反应发挥除草作用。主要变化涉及磷酸化及其相关的非循环电子传递。 苯敌草是植物希尔反应的强效抑制剂。 浓度接近 2 × 10⁻⁴ M 时，苯敌草抑制马铃薯和绿豆线粒体中的电子传递。抑制作用似乎定位于黄素蛋白区域。它优先影响马铃薯线粒体中的外源烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 脱氢酶。琥珀酸脱氢酶受到的抑制较小。浓度为 2 × 10⁻⁷ M 的苯二甲灵可完全抑制光合作用。 - 作用机制（除草剂）：苯敌草是一种内吸性除草剂，它通过抑制光系统II的光合电子传递发挥作用，这是其在植物中的主要作用方式。[1] - 理化性质：水溶性 = 1.8 mg/L；log P = 3.59；Koc = 888，表明其具有较高的生物累积潜力，且在土壤中的迁移性中等至低。[1] - 环境存在：在农田附近的地表水体中检测到了苯敌草的残留。[1] - 制剂背景：本研究是对商业除草剂Betanal® Expert进行评估的一部分，该产品含有苯敌草（8.35%，91 g/L），以及敌草胺和乙氧氟草醚。商业配方中的“惰性”成分被发现对整体毒性有贡献，因为定制的活性成分混合物在相同毒性单位下比Betanal® Expert毒性更低。[1] - 物种敏感性：与体型较小的长刺蝽（D. longispina）通常对苯敌草更敏感的趋势相反，大型蝽（D. magna）对苯敌草引起的生殖损伤的敏感性略高于长刺蝽（D. longispina）。[1] 苯敌草也称为(3-{[3-(甲氧羰基氨基)苯基]氨基甲酰氧基}苯基)氨基甲酸甲酯。它是一种氨基甲酸酯类除草剂，用于甜菜、菠菜和草莓等作物出苗后防除阔叶杂草。其作用机制是抑制光合作用。它已在许多国家获准用于农业生产。 |
| 分子式 |
C16H16N2O4
|
|---|---|
| 分子量 |
300.31
|
| 精确质量 |
300.11
|
| 元素分析 |
C, 63.99; H, 5.37; N, 9.33; O, 21.31
|
| CAS号 |
13684-63-4
|
| 相关CAS号 |
Phenmedipham-d3;1773497-41-8
|
| PubChem CID |
24744
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
510.3±60.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
140-144°C
|
| 闪点 |
262.4±32.9 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.4 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.569
|
| LogP |
4.42
|
| tPSA |
76.66
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
22
|
| 分子复杂度/Complexity |
388
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC
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| InChi Key |
IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H16N2O4/c1-11-5-3-6-12(9-11)18-16(20)22-14-8-4-7-13(10-14)17-15(19)21-2/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20)
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| 化学名 |
[3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)carbamate
|
| 别名 |
HSDB 1402; Fenmedifam; Phenmedipham; 13684-63-4; 3-((Methoxycarbonyl)amino)phenyl m-tolylcarbamate; BETANAL; Fenmedifam; Spin-aid; Phenmediphame; Kemifam; Phenmedipham
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.3299 mL | 16.6495 mL | 33.2989 mL | |
| 5 mM | 0.6660 mL | 3.3299 mL | 6.6598 mL | |
| 10 mM | 0.3330 mL | 1.6649 mL | 3.3299 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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