| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 50mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Phenthoate targets acetylcholinesterase (AChE), an enzyme essential for the proper functioning of the nervous system. It is a potent and reversible inhibitor of AChE. By inhibiting AChE, Phenthoate prevents the breakdown of acetylcholine at synapses, leading to accumulation of acetylcholine and overstimulation of the nervous system. This results in paralysis and death of target organisms. Phenthoate is an organothiophosphate compound, which is a subclass of organophosphates.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
苯硫磷在体外表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的强效抑制作用。作为一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂，它通过磷酸化酶活性位点的丝氨酸残基，不可逆地抑制AChE。这会阻止乙酰胆碱的水解，导致其积累。现有文献中并未提供包括IC50值和详细实验条件在内的具体体外数据。该化合物主要用作杀虫剂，而非治疗剂。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
苯硫磷具有杀虫和杀螨的体内活性。它对目标害虫具有触杀和胃毒作用。该化合物在农业中用于保护作物免受咀嚼式和刺吸式害虫的侵害。它对动物毒性较低。该化合物的作用机制是抑制目标生物体内的乙酰胆碱酯酶（AChE），导致神经系统过度兴奋并最终死亡。现有文献中并未提供具体的体内药效数据，包括施用剂量、作物类型和害虫种类。
|
| 酶活实验 |
苯硫酚的体外酶活性测定包括测量乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制作用。将 AChE 酶（来自电鳗、牛红细胞或重组来源）与乙酰硫代胆碱底物和 5,5'-二硫代双-(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 在不同浓度的苯硫酚（通常为 0.01-1000 μM）存在下孵育。通过分光光度法在 412 nm 处监测反应，测量黄色硫代硝基苯甲酸阴离子的生成量。计算底物水解速率，并根据抑制曲线确定 IC50 值。该测定通常在 pH 7.4-8.0 的磷酸盐缓冲液中，于 25°C 或 37°C 下进行。
|
| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，可使用神经母细胞瘤细胞系或原代神经元来评估乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制和神经毒性。将细胞用不同浓度（通常为0.01-1000 μM）的苯硫酚处理1-24小时。使用Ellman法测定细胞裂解液中的AChE活性。使用MTT法或类似方法评估细胞活力。通过测量神经突生长、细胞凋亡或氧化应激标志物来评估神经毒性。乙酰胆碱水平可通过高效液相色谱法（HPLC）测定。由于该化合物主要用作杀虫剂，因此现有文献中并未详细记载具体的实验方案。
|
| 动物实验 |
苯硫磷的体内动物研究主要用于毒理学评估而非治疗效果评估。啮齿动物模型用于评估急性毒性和亚慢性毒性。苯硫磷可通过口服、皮肤或吸入途径以不同剂量给药。监测毒性的临床症状（例如震颤、流涎、抽搐）。检测血液、脑组织和其他组织中的乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。红细胞和血浆中的胆碱酯酶抑制是暴露的生物标志物。LD50值通过剂量反应研究确定。该化合物对动物的毒性较低。具体方案尚未得到充分记录。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
大多数有机磷化合物……通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部吸收。/有机磷化合物/ 有机磷农药的皮肤吸收率可能受所用溶剂的影响。/有机磷农药/ 许多有机磷杀虫剂会随乳汁排出。/有机磷杀虫剂/ 吸收后，几乎所有有机磷化合物都以水解产物的形式随尿液排出。/抗胆碱酯酶剂/ 有关苯硫醚（共6种）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 ELSAN在/卷心菜幼苗、草莓和苹果果实/中迅速降解……并水解成无毒衍生物。主要代谢产物包括ELSAN羧基衍生物、扁桃酸和双(乙氧羰基苄基)二硫化物。 小鼠服用30 mg/kg剂量的噻吩后，尿液中的主要代谢产物为O-去甲基酸（25.8%）、O-去甲基氧代酸（18.4%）和磷酸二甲酯二硫代硫酸酯（16.9%）。PS裂解的初始产物进一步代谢为相应的硫化物、扁桃酸和S-甲基化衍生物。 在植物中，噻吩首先被氧化为硫代磷酸酯，然后水解。已鉴定的代谢产物包括磷酸、磷酸二甲酯和磷酸一甲酯。 在一名摄入有机磷杀虫剂噻吩的患者的血浆和尿液中检测到五种代谢产物。仅在胃灌洗液中检测到完整的噻吩。对血浆和尿液酸性提取物进行甲基化后，通过气相色谱和气相色谱-质谱联用（GC-MS）结合合成的苯硫代磷酸类似物，鉴定出苯硫酸盐、去甲基苯硫酸盐、氧苯硫酸盐、去甲基苯硫酸盐的S-异构体和去甲基苯硫酸盐的S-异构体。主要代谢物为苯硫酸盐和氧苯硫酸盐。虽然去甲基苯甲酸氧是一种重要的代谢物，但未检测到苯甲酸氧、苯甲酸氧或去甲基苯甲酸氧。如果患者体内生成氧，它可能被羧酸酯酶或谷胱甘肽转移酶迅速降解为去甲基苯甲酸氧。有关苯甲酸（7种代谢物）的更完整代谢物数据，请访问HSDB记录页面。 苯硫磷是一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂，对动物毒性较低。该化合物几乎不溶于水，但可溶于有机溶剂。它可通过口服、皮肤接触和吸入途径吸收。现有文献中对其详细的药代动力学参数（吸收、分布、代谢、排泄、半衰期）描述尚不充分。作为一种有机磷酸酯类化合物，预计它会在肝脏中经细胞色素P450酶代谢，并被酯酶水解。该化合物主要用于农业领域，而非作为药物。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）= 59 mg/m³/4h 体外代谢研究在大鼠口服100 mg/kg无毒剂量的苯甲酸盐（O,O-二甲基S-(α-(乙氧羰基)苄基)二硫代磷酸酯）后进行。同时，在同时给予0.5% O,S,S-三甲基二硫代磷酸酯（OSS-Me）后也进行了相同的代谢研究。单独给药时，苯甲酸盐主要通过乙氧羰基酯水解以及PO和CS键断裂代谢，至少产生六种代谢物。尿液中排泄的主要代谢物是苯甲酸。同时给予0.5% OSS-Me并未改变排泄代谢物的种类。然而，观察到羧酸酯酶催化产物（苯甲酸）减少，表明负责苯甲酸主要解毒途径的酶受到抑制。 在单独和联合暴露于西维因和苯甲酸的情况下，研究了斑鳢（Channa punctatus Bloch）特定组织中的总脂质、游离脂肪酸、胆固醇和脂肪酶活性水平。在所有暴露条件下，总脂质水平下降，而游离脂肪酸和脂肪酶活性升高，表明脂质水解增加以获取能量，从而应对农药毒性胁迫。胆固醇水平呈上升趋势。……西维因和苯甲酸的联合处理比单独使用任何一种农药的效果都更强，表明存在叠加效应。 一些吩噻嗪类化合物可能拮抗，而另一些可能增强……（有机磷杀虫剂）的毒性抗胆碱酯酶活性。 /有机磷酸酯类胆碱酯酶抑制剂/ 有关苯硫醚类化合物（共7种）相互作用的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 非人类毒性值 小鼠口服LD50 350-400 mg/kg /技术产品/ 大鼠口服LD50 300-400 mg/kg /技术产品/ 大鼠口服LD50 77.7 mg/kg 大鼠口服LD50 118 mg/kg 有关苯硫醚类化合物（共10种）的更完整的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。 苯硫醚对动物的毒性较低。然而，作为一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，高剂量时可引起胆碱能毒性，包括瞳孔缩小、流涎、肌肉颤动、抽搐和呼吸抑制等症状。该化合物是一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂，其毒性与其抑制乙酰胆碱酯酶的能力有关。毒理学研究表明，其毒性作用反映了累积的乙酰胆碱对心脏和血管的节内和节后效应。安全性评估需要进行标准的毒理学评估。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
苯硫醚是一种有机硫代磷酸酯，其结构为扁桃酸乙酯的羟基被二甲氧基硫代磷酸酯的硫代基团取代。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、杀螨剂和农用化学品。苯硫醚是一种合成的有机硫代磷酸酯化合物，也是一种用作杀虫剂的有机磷酸乙酰胆碱酯酶抑制剂。它是一种无色结晶固体，具有芳香气味，可通过吸入、摄入或接触进入人体。作用机制：胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶药物的心血管效应较为复杂，因为它们反映了累积的乙酰胆碱对心脏和血管的节内和节后效应。累积的乙酰胆碱（ACh）通过外周作用对心脏的主要影响是心动过缓，导致心输出量下降。较高剂量通常会导致血压下降，这通常是抗胆碱酯酶药物对中枢神经系统延髓血管运动中枢作用的结果。/抗胆碱酯酶药物/
有机磷衍生物通过与乙酰胆碱酯酶结合并使其失活而发挥作用。……胆碱酯酶抑制剂使胆碱酯酶失活，导致大量乙酰胆碱积累，从而产生多种效应，可分为四类：（1）增强节后副交感神经活性。……（2）骨骼肌持续去极化。……（3）中枢神经系统细胞抑制后的初始刺激。……（4）不同程度的神经节兴奋或阻滞。……/胆碱酯酶抑制剂/ 有机磷农药毒性机制的主要特征是抑制酯酶活性，特别是胆碱酯酶的活性，胆碱酯酶在生理过程中起着重要作用。有机磷农药还可以间接与乙酰胆碱的生化受体相互作用。/有机磷农药/ 有关苯硫醚（共7种）作用机制的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 苯硫醚是一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂和杀螨剂，用于农业生产，以保护作物免受咀嚼式和刺吸式昆虫的侵害。它是一种非内吸性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，具有触杀和胃毒作用。该化合物是AChE的强效抑制剂，AChE是神经信号传递所必需的酶，会导致靶标生物过度兴奋、麻痹和死亡。苯硫醚对动物毒性较低。它主要用作农业杀虫剂，未获准用于人类治疗。 |
| 分子式 |
C12H17O4PS2
|
|---|---|
| 分子量 |
320.36
|
| 精确质量 |
320.03
|
| CAS号 |
2597-03-7
|
| PubChem CID |
17435
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
379.5±52.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
156ºC
|
| 闪点 |
183.3±30.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.564
|
| LogP |
3.96
|
| tPSA |
111.96
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
8
|
| 重原子数目 |
19
|
| 分子复杂度/Complexity |
324
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CCOC(=O)C(C1=CC=CC=C1)SP(=S)(OC)OC
|
| InChi Key |
XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C12H17O4PS2/c1-4-16-12(13)11(10-8-6-5-7-9-10)19-17(18,14-2)15-3/h5-9,11H,4H2,1-3H3
|
| 化学名 |
ethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-2-phenylacetate
|
| 别名 |
Dimephenthioate; Phenthoate; Phenthoate
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~780.37 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.1215 mL | 15.6074 mL | 31.2149 mL | |
| 5 mM | 0.6243 mL | 3.1215 mL | 6.2430 mL | |
| 10 mM | 0.3121 mL | 1.5607 mL | 3.1215 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
