| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Piperlonguminine targets multiple cellular pathways. It is an inhibitor of the Akt/mTOR signaling pathway, and modulates NF-κB and MAPK signaling. In melanogenesis, it acts by suppressing α-MSH-induced signaling through cyclic AMP (cAMP) to the cAMP response element-binding protein (CREB), thereby regulating the expression of microphthalmia-associated transcription factor (MITF), a key activator of the tyrosinase promoter. This leads to decreased tyrosinase expression without directly inhibiting tyrosinase catalytic activity.
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| 体外研究 (In Vitro) |
胡椒长碱在体外表现出强大的活性。它能抑制α-促黑素细胞激素（α-MSH）、3-异丁基-1-甲基黄嘌呤或原卟啉IX刺激的黑色素瘤B16细胞中的黑色素生成，其脱色效果强于曲酸。它不影响1-油酰-2-乙酰基-sn-甘油诱导的黑色素生成或蛋白激酶C介导的黑色素生成。它还具有抗癌、降血脂和抗炎活性。此外，它还能在体外降低β-淀粉样蛋白（Aβ）和淀粉样前体蛋白（APP）的水平，提示其在阿尔茨海默病研究中具有潜在的应用价值。
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| 体内研究 (In Vivo) |
胡椒长碱在体内表现出显著的神经保护作用。在脑缺血大鼠模型中，腹腔注射2.4 mg/kg的胡椒长碱可显著降低神经功能缺损评分，减少脑梗死体积，并降低脑组织含水量。这些作用是通过抑制NF-κB和MAPK的激活实现的，通过减少血脑屏障（BBB）的损伤来保护大脑免受缺血性损伤。此外，胡椒长碱在体内还显示出抗肿瘤和降血脂作用。
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| 酶活实验 |
评估胡椒碱作用机制的标准方案包括无细胞酪氨酸酶活性测定。在这些测定中，将该化合物与来自黑色素瘤B16细胞的无细胞酪氨酸酶孵育，以评估其对酪氨酸酶的直接催化抑制作用。结果表明，胡椒碱并不抑制无细胞酪氨酸酶的催化活性。其对黑色素生成的抑制作用归因于α-MSH诱导的cAMP-CREB信号通路的抑制，从而下调酪氨酸酶mRNA的表达。这表明胡椒碱的作用机制是转录调控而非直接酶促抑制。
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| 细胞实验 |
在黑色素瘤B16细胞中评估体外细胞活性。将细胞培养于适宜的培养基中，并用浓度为3至30 μM的胡椒碱处理。用α-MSH、3-异丁基-1-甲基黄嘌呤或原卟啉IX刺激后，测定黑色素生成量。通过Western印迹分析化合物对酪氨酸酶表达的影响，以确认酪氨酸酶蛋白水平的下调。同时评估细胞活力，以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。每个实验均包含适当的阳性对照（例如，曲酸）和溶剂对照。
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| 动物实验 |
本研究采用脑缺血大鼠模型进行体内实验。成年大鼠经大脑中动脉闭塞诱导缺血性卒中。腹腔注射胡椒碱，剂量为2.4 mg/kg。采用标准化量表评估神经功能缺损评分。脑梗死体积通过TTC染色法测定，脑组织含水量通过湿重/干重法测定。评估血脑屏障完整性，并通过Western blotting分析脑组织中NF-κB和MAPK的激活情况。每组样本量通常为6-10只动物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
胡椒长碱的分子量为273.33 g/mol，分子式为C16H19NO3。溶解度：DMSO 27.5 mg/mL (100.61 mM)。储存：粉末在-20°C下可保存长达3年；溶剂中在-80°C下可保存长达1年。它是一种结晶固体。公开文献中尚未充分描述其生物利用度、半衰期和组织分布等药代动力学参数。需要进一步研究以确定其ADME特性，从而进行治疗开发。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
关于胡椒长碱的全面毒理学数据有限。作为一种源自胡椒（Piper longum）的天然化合物，胡椒长碱在传统医学中有着悠久的应用历史，通常认为其在中等剂量下毒性较低。动物研究表明，在所测试的剂量（2.4 mg/kg，腹腔注射）下未观察到明显的不良反应。标准的毒理学评估应包括急性、亚慢性和慢性毒性评估、遗传毒性筛查以及生殖毒性评价。该化合物仅供研究使用，尚未进行全面的临床前安全性评估，因此不适用于临床开发。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(E,E)-胡椒长碱属于苯并二恶烷类化合物。据报道，胡椒碱存在于薄荷、桂皮和其他具有相关数据的生物体中。
胡椒长碱也称为N-异丁基哌啶酰胺和NSC 125178。其化学名称为5-(1,3-苯并二恶醇-5-基)-N-(2-甲基丙基)-2E,4E-戊二烯酰胺。它是长胡椒（Piper longum）的生物活性分离物。其作用机制涉及抑制Akt/mTOR信号通路，促进自噬并介导癌细胞死亡。目前，它正处于癌症、神经系统疾病和炎症的临床前研究阶段。尚未有关于该化合物的临床试验或监管批准的报道。它仅用于实验室研究。 |
| 分子式 |
C16H19NO3
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|---|---|
| 分子量 |
273.33
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| 精确质量 |
273.136
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| CAS号 |
5950-12-9
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| PubChem CID |
5320621
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
476.9±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
167 - 169 °C
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| 闪点 |
242.2±28.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.577
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| LogP |
2.78
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| tPSA |
47.56
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
20
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| 分子复杂度/Complexity |
376
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CC(C)CNC(=O)/C=C/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2
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| InChi Key |
WHAAPCGHVWVUEX-GGWOSOGESA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H19NO3/c1-12(2)10-17-16(18)6-4-3-5-13-7-8-14-15(9-13)20-11-19-14/h3-9,12H,10-11H2,1-2H3,(H,17,18)/b5-3+,6-4+
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| 化学名 |
(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)penta-2,4-dienamide
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| 别名 |
NSC 125178; NSC-125178
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.6586 mL | 18.2929 mL | 36.5858 mL | |
| 5 mM | 0.7317 mL | 3.6586 mL | 7.3172 mL | |
| 10 mM | 0.3659 mL | 1.8293 mL | 3.6586 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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