(6-Isothiocyanatohexyl)(methyl)sulfane

别名: Lesquerellin; 6-Methylthiohexyl isothiocyanate
目录号: V101943
(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷 (Lesquerellin;6-甲基硫代己基异硫氰酸酯) 是一种在山葵 (W. japonica) 中发现的异硫氰酸酯,具有多种生物活性。
(6-Isothiocyanatohexyl)(methyl)sulfane CAS号: 4430-39-1
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷(莱斯奎瑞林;6-甲基硫己基异硫氰酸酯)是一种存在于山葵(W. japonica)中的异硫氰酸酯,具有多种生物活性。(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷对枯草芽孢杆菌和须癣毛癣菌具有活性(MIC=25 μg/mL)。(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷还具有驱虫活性,可驱除蓝贻贝(M. edulis)的寄生虫。在常规浸泡试验中,当(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷以50 μmol/cm²的浓度施用于聚氯乙烯(PVC)板时,其具有防污活性。
(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷(CAS:4430-39-1)是一种天然异硫氰酸酯,存在于山葵(Wasabia japonica)和其他十字花科植物中。它也被称为莱斯奎瑞林或6-甲基硫代己基异硫氰酸酯,是一种挥发性含硫化合物,是山葵辛辣气味的来源。它是一种粘稠的无色至浅黄色液体,分子式为C8H15NS2,分子量为189.34 g/mol。它是一种具有抗菌和防污性能的研究用化学品。
生物活性&实验参考方法
靶点
This compound is not a drug but a natural product with a broad spectrum of biological activities. Its mechanism of action for antimicrobial activity likely involves reaction with thiol groups in essential microbial proteins or disruption of cellular thiol homeostasis. It does not target a specific human receptor or enzyme. Its activity is primarily biocidal, targeting the cell membranes or metabolic pathways of bacteria, fungi, and invertebrates.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌和须癣毛癣菌具有活性,最低抑菌浓度(MIC)为25 ug/mL。它还对蓝贻贝(Mytilus edulis)具有驱虫活性。当以50 umol/cm2的浓度施用于聚氯乙烯(PVC)板时,它具有强效的防污活性,能有效防止海洋生物的附着。目前尚未报道其对特定靶酶的EC₅0值。
体内研究 (In Vivo)
目前仅在防污性能方面证实了其体内活性。由于它是一种天然杀虫剂/驱避剂而非药物,因此尚未有关于其在动物疾病模型中具有治疗活性的报道。它在山葵等植物中的作用是作为一种防御化学物质,抵御害虫和病原体。它不用于哺乳动物的全身性疾病治疗。任何潜在的全身性影响仍未得到充分研究。
酶活实验
目前尚无针对该化合物的标准无细胞酶或受体结合试验。作为一种烷基化剂,其反应活性可通过与L-半胱氨酸巯基反应的生化试验进行研究。将该化合物(0.1-10 mM)与L-半胱氨酸(1 mM)在PBS缓冲液(pH 7.4)中于25℃孵育1小时。通过紫外-可见光谱或高效液相色谱-质谱联用(HPLC-MS)监测二硫代氨基甲酸酯加合物的生成。该方法可定量分析其亲电势。
细胞实验
治疗筛选中不进行标准的细胞活力检测。最小抑菌浓度(MIC)检测用于评估其抗菌和抗真菌活性。对于细菌,采用肉汤微量稀释法。枯草芽孢杆菌在LB肉汤中培养。将化合物进行倍比稀释(0.39-100 ug/mL),置于96孔板中。加入细菌悬液(5 × 10⁵ CFU/mL),并在37℃下培养18-24小时。MIC为无可见浑浊的最低浓度。对于真菌,使用RPMI-1640培养基,并在28℃下培养48小时。
动物实验
尚未进行过该化合物的体内动物治疗实验。已通过浸泡试验测试了其防污性能。将涂覆有该化合物(50 μmol/cm²)的PVC板悬挂于海洋环境或含有蓝贻贝(M. edulis)的水箱中。在4-8周内统计附着生物的数量。在驱虫试验中,将该化合物(0.1-100 mg/L)添加到含有贻贝的海水中,并评估其死亡率。目前尚无哺乳动物疗效研究。
药代性质 (ADME/PK)
尚未研究(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷在哺乳动物体内的药代动力学。作为一种挥发性亲脂性异硫氰酸酯(logP ~3.0),预计其能迅速从胃肠道吸收。它可能在肝脏中通过谷胱甘肽S-转移酶(GSTs)的作用与谷胱甘肽(GSH)结合,形成二硫代氨基甲酸酯加合物,然后通过巯基尿酸途径代谢。由于首过代谢迅速,预计其口服生物利用度较低。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物对哺乳动物的毒性尚无充分记录。作为一种异硫氰酸酯,它可能刺激皮肤和黏膜。目前尚未公布大鼠急性经口LD₅₀值。根据其结构,预计吞食后有害,并可能刺激皮肤/眼睛。它曾被用作食品调味剂(芥末),但浓度极低,通常被认为是安全的(GRAS)。标准预防措施:在通风橱内戴手套操作。
参考文献

[1]. Toh, et al. ω-Methylsulfinylalkyl isothiocyanates in wasabi, Wasabia japonica Matsum. Agric. Biol. Chem. 54(6), 1587-1589 (1990).

其他信息
6-甲基硫代己基异硫氰酸酯是一种具有己烷结构的异硫氰酸酯,其中1位和6位上的两个甲基氢被异硫氰酸酯基和甲基硫基取代。它具有多种活性,包括作为EC 4.1.1.17(鸟氨酸脱羧酶)抑制剂、拟南芥代谢物、抗肿瘤剂和神经保护剂。它是由己烷氢化物衍生的异硫氰酸酯和甲基硫醚。1-异硫氰酸酯-6-(甲基硫代)己烷已在山葵(Sabia japonica)和黑斑病菌(Leptosphaeria maculans)中被报道,并有相关数据。它是从山葵(Wasabia japonica)中分离得到的。
(6-异硫氰酸己基)(甲基)硫烷并非临床药物,也未获得任何监管部门的批准。它是一种天然产物和研究用化学品,用于抗菌和防污研究。它也被称为莱斯奎瑞林。这种化合物存在于芥末中,赋予芥末辛辣味和人们认为的健康益处。它被用作风味和香料分析的分析标准。通常储存在-20℃。目前尚无与该化合物相关的人体临床试验。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₈H₁₅NS₂
分子量
189.34
精确质量
189.065
CAS号
4430-39-1
PubChem CID
165224
外观&性状
Colorless to light yellow viscous liquid
密度
1g/cm3
沸点
284.6ºC at 760 mmHg
闪点
125.9ºC
折射率
1.522
LogP
3.013
tPSA
69.75
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
119
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CSCCCCCCN=C=S
InChi Key
YIBXPFAXPUDDTK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H15NS2/c1-11-7-5-3-2-4-6-9-8-10/h2-7H2,1H3
化学名
1-isothiocyanato-6-methylsulfanylhexane
别名
Lesquerellin; 6-Methylthiohexyl isothiocyanate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2815 mL 26.4075 mL 52.8150 mL
5 mM 1.0563 mL 5.2815 mL 10.5630 mL
10 mM 0.5282 mL 2.6408 mL 5.2815 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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