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1,2-Dilinoleoyl-sn-glycerol

目录号: V102010
COA 产品数据 产品说明书 SDS
1,2-二亚油酰-sn-甘油是一种二酰甘油 (DAG)，其亚油酸 (18:2) 侧链连接到 sn-1 和 sn-2 位。
1,2-Dilinoleoyl-sn-glycerol CAS号: 24529-89-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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10mg
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产品描述
1,2-二亚油酰-sn-甘油是一种二酰甘油（DAG），其sn-1和sn-2位均连接有亚油酸（18:2）侧链。它是大鼠肝线粒体膜和菠菜叶绿体膜中磷脂酸的组成成分。1,2-二亚油酰-sn-甘油在某些孕妇体内表达上调，并已被用作预测妊娠早期先兆子痫的生物标志物。
1,2-二亚油酰基-sn-甘油（CAS：24529-89-3）是一种天然存在的二酰甘油（DAG），其sn-1和sn-2位分别酯化有两个亚油酸（18:2）侧链。它是一种内源性代谢产物，存在于多种生物膜中，包括大鼠肝线粒体和菠菜叶绿体。其分子式为C39H68O5，分子量为617.0 g/mol。该化合物是脂质组学和细胞信号传导研究中常用的研究标准品，尤其适用于蛋白激酶C（PKC）的激活。
生物活性&实验参考方法
靶点
1,2-Dilinoleoyl-sn-glycerol is a physiological activator of several isoforms of Protein Kinase C (PKC). It binds to the C1 domain of conventional (alpha, beta, gamma) and novel (delta, ε, η, θ) PKCs. As a DAG, it is a critical second messenger in the phosphoinositide signaling pathway. Upon binding, it translocates PKC from the cytosol to the membrane and activates it by increasing its affinity for Ca2+ and phosphatidylserine. This leads to the phosphorylation of downstream effectors involved in cell growth, differentiation, and metabolism.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，1,2-二亚油酰基-sn-甘油是纯化PKC同工酶的强效激活剂。在无细胞PKC活性测定中，1 uM的该脂质通常可诱导酶的最大激活，EC₅0值在0.1-0.5 uM范围内。它常被用作PKC活性测定的阳性对照。在这些浓度下，它没有明显的细胞毒性。尽管其主要靶点是PKC，但它也可以直接激活RasGRP（一种参与MAPK信号通路的鸟嘌呤核苷酸交换因子）。
体内研究 (In Vivo)
在体内，1,2-二亚油酰-sn-甘油并非外源性给药，而是作为一种内源性信号分子发挥作用。它已被确定为一种潜在的生物标志物；在某些孕妇体内表达上调，并已被用于预测妊娠早期先兆子痫的发生。然而，由于它易被二酰甘油激酶和脂肪酶快速代谢，目前尚无动物模型中外源性给药用于治疗的报道。其体内功效仅限于作为细胞内第二信使的作用。
酶活实验
对于 PKC 激活测定，采用无细胞体系。将脂质包封于脂质体（胶束）中，以便将其呈递给酶。将以下成分混合：20 mol% 1,2-二亚油酰基-sn-甘油、20 mol% 磷脂酰丝氨酸和 60 mol% 磷脂酰胆碱，溶于氯仿中。蒸发溶剂后，将脂质膜在 20 mM HEPES 缓冲液（pH 7.4）中水化。将纯化的 PKC（5 ng）与脂质体、0.5 mM CaCl2 和 PKC 底物肽（例如 Ac-FKKSFKL-NH2）在含有 10 mM MgCl2 的 20 mM HEPES 缓冲液（pH 7.4）中孵育 10 分钟。使用发光激酶测定法检测磷酸化水平。
细胞实验
由于1,2-二亚油酰-sn-甘油是一种不稳定的第二信使，因此目前尚无针对该物质的标准细胞治疗检测方法。它主要用于研究DAG介导的信号通路。细胞（例如HeLa或NIH3T3）经血清饥饿处理后，在DAG激酶抑制剂（例如R59022）存在下用DAG（1-50 uM）处理，以抑制其代谢。利用共聚焦显微镜检测GFP标记的PKCγ从胞质向质膜的转位，从而检测PKC的激活。PKC底物（例如MARCKS）的磷酸化水平则通过Western blot法进行检测。
动物实验
目前尚未进行过以该化合物作为疗效测试药物的动物实验。它是一种内源性脂质，不作为药物使用。研究人员可能会使用动物模型研究先兆子痫，并测量血清中该二酰甘油（DAG）的水平作为生物标志物。然而，研究人员不会给动物服用该脂质本身。在生物合成研究中，研究人员会将14C标记的亚油酸注射到大鼠体内，并测量其在肝线粒体中掺入1,2-二亚油酰-sn-甘油的情况。该化合物仅作为分析终点，而非治疗药物。
药代性质 (ADME/PK)
由于1,2-二亚油酰-sn-甘油是内源性中间体，因此其作为纯化合物的药代动力学尚未明确。任何外源性DAG都会被二酰甘油激酶（DGKs）迅速磷酸化生成磷脂酸（PA），或被脂肪酶水解。其在血浆中的半衰期不足1分钟。它具有高度亲脂性，能与脂蛋白结合。由于它并非候选药物，因此目前尚无正式的药代动力学研究。它仅作为分析这些代谢途径的参考标准。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1,2-二亚油酰基-sn-甘油是一种内源性脂质而非药物，因此无需进行毒性研究。目前尚无急性LD₅₀数据。该化合物被认为无毒。在细胞培养中，浓度高达50 μM时耐受性良好。未发现皮肤刺激、致突变性或生殖毒性的证据。标准实验室安全操作规程即可满足要求。该化合物通常储存在-20℃的有机溶剂（例如氯仿）中。
参考文献

[1]. Rustow, et al. Species pattern of phosphatidic acid, diacylglycerol, CDP-diacylglycerol and phosphatidylglycerol synthesized de novo in rat liver mitochondria. Biochim. Biophys. Acta 1002(2), 261-263 (1989).
其他信息
1,2-二亚油酰基-sn-甘油是一种1,2-二酰基-sn-甘油，其中两个酰基均为亚油酰基。它是小鼠的代谢产物。它既是二亚油酰基甘油，也是1,2-二酰基-sn-甘油。它在功能上与亚油酸相关。它是2,3-二亚油酰基-sn-甘油的对映异构体。已有关于1,2-二亚油酰基-sn-甘油在轮叶松（Sciadopitys verticillata）中的报道和相关数据。
1,2-二亚油酰基-sn-甘油并非药物，也未获得任何监管机构（FDA、EMA）的批准。它是一种高纯度（≥99%）的脂质标准品，主要用于研究。其主要用途是作为脂质组学（LC-MS/MS）中的标准品，用于定量生物样品中的二酰甘油（DAG）种类。它也可用作蛋白激酶C（PKC）检测的阳性对照。此外，它还可用作二酰甘油代谢和信号传导研究的参考物质。其同义词包括1,2-二(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-sn-甘油。储存温度为-20℃。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C39H68O5
分子量
616.95
精确质量
616.507
CAS号
24529-89-3
PubChem CID
9543729
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
LogP
11.061
tPSA
72.83
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
34
重原子数目
44
分子复杂度/Complexity
752
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC
InChi Key
MQGBAQLIFKSMEM-ZHARMHCNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C39H68O5/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-38(41)43-36-37(35-40)44-39(42)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h11-14,17-20,37,40H,3-10,15-16,21-36H2,1-2H3/b13-11-,14-12-,19-17-,20-18-/t37-/m0/s1
化学名
[(2S)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6209 mL 8.1044 mL 16.2088 mL
5 mM 0.3242 mL 1.6209 mL 3.2418 mL
10 mM 0.1621 mL 0.8104 mL 1.6209 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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