2-Ethylhexyl diphenyl phosphate

别名: EHDPP; Octicizer 2-乙基己基二苯基磷酸酯;二苯基磷酸-2-乙基己酯;磷酸-2-乙基己基二苯酯;磷酸2-乙基己基二苯酯;2-Ethylhexyl Diphenyl Phosphate 磷酸2-乙基己基二苯酯;2-乙基己基二苯基磷酸酯 标准品;2-乙基己基二苯酯磷酸;3-氯-5-氰基苯硼酸频哪醇酯;过GWIT灼热丝实验玻纤PET无卤阻燃剂YYFR-018A;磷酸二苯异辛酯;棕榈酸异辛酯2-EHP;2-乙基已基二苯基磷酸酯;磷酸二苯-2-乙基己酯;磷酸二苯辛酯;磷酸二苯一异辛酯;磷酸二苯异辛酯,二苯基磷酸-2-乙基己酯,磷酸-2-乙基己基二苯酯;增塑剂DPOP
目录号: V106522 纯度: ≥98%
2-乙基己基二苯基磷酸酯是一种有机磷阻燃剂 (OPFRs) 和 PPARG 激动剂 (EC20: 2.04 µM)。
2-Ethylhexyl diphenyl phosphate CAS号: 1241-94-7
产品类别: ERR
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
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产品描述
2-乙基己基二苯基磷酸酯是一种有机磷阻燃剂 (OPFRs) 和 PPARG 激动剂 (EC20: 2.04 µM)。2-乙基己基二苯基磷酸酯还抑制 ERRγ 的转录活性 (IC50: 1.3 µM)。2-乙基己基二苯基磷酸酯可以上调 3β-HSD1、人绒毛膜促性腺激素 (hCG) 和孕酮的分泌。2-乙基己基二苯基磷酸酯可用于女性生殖和胎儿发育研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
ERRγ 1.3 μM (IC50)
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
2-乙基己基二苯基磷酸酯以每日0.625-2.50 mL/kg的剂量给予兔子。……在兔子体内检测到的苯酚(所有形式)含量为……94%。……在兔子的粪便和尿液中分别检测到的苯酚含量为……74%和19.5%。……2-乙基己基二苯基磷酸酯的肠道吸收率低。2-乙基己基二苯基磷酸酯以每日5 mL/kg的剂量给予人类。……在人类体内检测到的苯酚(所有形式)含量为96%。……在人类受试者的粪便和尿液中分别检测到的苯酚含量为83%和13%。……2-乙基己基二苯基磷酸酯的肠道吸收率低。研究了2-乙基己基二苯基磷酸酯(EHDPP)在雄性大鼠体内的代谢途径。口服 (14)C-EHDPP 后,药物迅速吸收,约 80% 的放射性物质在最初 24 小时内经尿液和粪便排出。7 天后,尿液和粪便中分别回收了 48% 和 52% 的放射性物质。由于胆汁排泄量较低(2 天内为 6%),尿液似乎是 EHDPP 的主要排泄途径。放射性物质广泛分布于所有检测的组织中。2 小时后,血液、肝脏、肾脏和脂肪组织中的放射性浓度相对较高。脂肪组织和肝脏中放射性物质的清除略有延迟,但几乎所有放射性物质在 7 天内均被清除。尿液中的主要代谢产物是磷酸二苯酯 (DPP) 和苯酚。对羟基苯基磷酸酯 (OH-DPP) 和磷酸单苯基酯 (MPP) 也被鉴定为次要代谢产物。
代谢/代谢物
本研究探讨了2-乙基己基二苯基磷酸酯(EHDPP)在雄性大鼠体内的代谢途径。口服14C-EHDPP后,其被迅速吸收,约80%的放射性物质在24小时内经尿液和粪便排出体外。……尿液中的主要代谢产物为二苯基磷酸酯(DPP)和苯酚。对羟基苯基磷酸酯(OH-DPP)和单苯基磷酸酯(MPP)也被鉴定为次要代谢产物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概要
鉴别与用途:磷酸二苯基-2-乙基己酯是一种液体。它用作食品包装膜、无皮香肠管材薄膜以及其他肉类包装的增塑剂。该化合物也是大型飞机使用的某些不燃性液压油的主要成分。人体暴露与毒性:研究人员在托儿所的室内空气和灰尘样本中检测了该化学物质,并将其含量与儿童尿液中相应代谢物的含量进行了关联分析。在其他研究中,研究人员给人体服用磷酸二苯基-2-乙基己酯。结果发现,人体粪便和尿液中苯酚(所有形式)的含量分别为96%和83%。该化学物质在人体内的肠道吸收率较低。动物研究:在一项为期90天的研究中,研究人员给大鼠喂食磷酸二苯基-2-乙基己酯。所有剂量组均观察到血液化学成分、肝脏和肾上腺的变化。在一项大鼠单代生殖研究中,高剂量组F1代幼鼠的体重增长减少,21天存活率降低。在亲代和F1代中,无论雌雄,肝脏和肾上腺的相对重量和绝对重量均呈剂量依赖性增加。使用Fischer小鼠淋巴瘤L5178Y细胞系进行的哺乳动物细胞突变试验结果为阴性。在微生物细胞突变试验中,用磷酸二苯酯(DPP)处理鼠伤寒沙门氏菌TA-1535、TA-1537、TA-1538、TA-98、TA-100和酿酒酵母D4,无论是否进行代谢活化,均未发现致突变性。在大鼠体内骨髓染色体研究中,未发现处理组和对照组动物的染色体结构缺陷或数量存在统计学意义上的显著差异。在大鼠尿液中检测到的主要代谢物是磷酸二苯酯(DPP)和苯酚。对羟基苯基苯基磷酸酯(OH-DPP)和单苯基磷酸酯(MPP)也被鉴定为次要代谢物。
非人类毒性值
LC50 兔静脉注射 218-272 mg/kg 体重
LD50 兔皮肤给药 > 7940 mg/kg 体重
LC50 大鼠吸入 ≤ 3 mg/L 6 小时
LD50 兔口服 > 24000 mg/kg 体重
有关二苯基-2-乙基己基磷酸酯(共 6 项)的更多非人类毒性值(完整)数据,请访问 HSDB 记录页面。
毒性数据
LC50(大鼠)> 4,800 mg/m3/4h
参考文献

[1]. Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma and Disruption of Progesterone Synthesis of 2-Ethylhexyl Diphenyl Phosphate in Human Placental Choriocarcinoma Cells: Comparison with Triphenyl Phosphate. Environ Sci Technol. 2017 Apr 4;51(7):4061-4068.

[2]. Organophosphate esters bind to and inhibit estrogen-related receptor γ in cells. Environmental Science & Technology Letters, 2018, 5(2): 68-73.

其他信息
2-乙基己基二苯基磷酸酯是一种淡黄色液体,不溶于水。(NTP, 1992)
奥克替西是一种芳基磷酸酯。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H27O4P
分子量
362.41
精确质量
362.165
CAS号
1241-94-7
PubChem CID
14716
外观&性状
Liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
421.2±18.0 °C at 760 mmHg
熔点
-30 °C
闪点
222.0±41.6 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.522
LogP
6.64
tPSA
54.57
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
365
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCC(CC)COP(=O)(OC1=CC=CC=C1)OC2=CC=CC=C2
InChi Key
CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H27O4P/c1-3-5-12-18(4-2)17-22-25(21,23-19-13-8-6-9-14-19)24-20-15-10-7-11-16-20/h6-11,13-16,18H,3-5,12,17H2,1-2H3
化学名
2-ethylhexyl diphenyl phosphate
别名
EHDPP; Octicizer
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7593 mL 13.7965 mL 27.5931 mL
5 mM 0.5519 mL 2.7593 mL 5.5186 mL
10 mM 0.2759 mL 1.3797 mL 2.7593 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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