| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
(2R,3R)-Diethyl 2,3-dihydroxysuccinate does not have a specific biological target or mechanism of action as a drug. Its "activity" is purely chemical. It functions as a chiral auxiliary or ligand in transition metal-catalyzed reactions, such as the Sharpless asymmetric epoxidation. In this context, it targets the metal center (e.g., titanium) of a catalyst, creating an asymmetric environment that induces chirality in the product. In biological assays, it has been evaluated for its ability to inhibit the enzyme dihydroorotase from mouse Ehrlich ascites cells, showing an IC50 of 1.00 x 10⁶ nM at pH 7.37, though this activity is very weak.
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| 体外研究 (In Vitro) |
(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯的主要体外活性并非生物活性，而是催化活性。在Sharpless环氧化反应中，它与四异丙醇钛形成钛络合物。该络合物随后催化烯丙醇的对映选择性环氧化反应。该反应具有高收率和优异的对映选择性（通常对映体过量>90%）。该化合物作为直接治疗药物的生物活性较差，但其衍生物在多种生物活性分子的合成中至关重要。其在高浓度下对二氢乳清酶的抑制活性较弱，因此不被认为具有生理相关性，不适用于治疗应用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
目前尚无关于(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯本身直接体内活性的报道，因为它并非治疗药物。它与体内系统的关联是间接的，是通过合成药物和其他生物活性化合物实现的。例如，它被用于合成d-α-维生素E（生育酚）和其他手性药物中间体。使用该化合物合成的最终药物的体内活性已有充分的文献记载，但其母体二酯的活性尚未在动物模型中进行研究。其代谢途径是水解生成酒石酸和乙醇。
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| 酶活实验 |
该化合物的非细胞检测主要采用化学方法，用于验证其作为手性配体的功能。Sharpless不对称环氧化反应的标准方案在-20℃的无水二氯甲烷(DCM)中进行。该反应涉及四异丙醇钛(Ti(OiPr)4)和(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯的混合物。然后分别加入烯丙醇和叔丁基过氧化氢(TBHP)作为底物和氧化剂。反应在-20℃下搅拌数小时。产物的对映体纯度通过手性高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)测定，并通过与外消旋对照品进行比较来证明配体的有效性。
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| 细胞实验 |
作为一种化学试剂，(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯不用于标准的细胞培养实验。目前尚未发现其具有任何生物学效应，因此不建议将其用于此类研究。如果确实需要进行基于细胞的检测，则很可能是为了测试其作为药物合成中潜在杂质的细胞毒性。可以采用标准的MTT法对肝细胞系（例如HepG2）进行检测。将细胞接种于96孔板中，并用浓度递增的化合物（1-1000 uM）处理24-48小时。通过测定570 nm处的吸光度来评估细胞活力。由于该化合物作为食品添加剂被认为对人体安全，因此在生理相关浓度下预计不会产生显著的细胞毒性。
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| 动物实验 |
(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯不直接用于动物疗效实验。然而，它用于合成候选药物，这些候选药物随后会在体内进行研究。使用该结构单元合成的药物的体内实验方案将遵循标准的药效学模型。例如，如果用于合成抗癌药物，则会采用异种移植模型。在这种情况下，将携带人源肿瘤异种移植瘤的小鼠注射合成的药物（例如，静脉注射，1-10 mg/kg）。每周测量2-3次肿瘤体积和体重，持续数周，以评估药物的疗效和毒性。由于不给予母体二酯，因此其自身的体内特性无关紧要。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
作为一种酯类化合物，(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯具有高度亲脂性（logP ~1.3），口服后能迅速吸收。其分子量为206.19 g/mol。在体内，预计它会被胃肠道、血液和肝脏中的非特异性酯酶迅速水解。水解产物为酒石酸和乙醇。酒石酸是许多水果中天然存在的化合物，它要么以原形经尿液排出，要么进一步通过克氏循环代谢。乙醇则被醇脱氢酶迅速代谢。因此，由于首过代谢迅速，该母体化合物的药代动力学特征表现为半衰期极短。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸二乙酯在低浓度下作为食品添加剂使用时被认为是安全的（GRAS）。动物研究表明，其急性经口毒性极低，大鼠的LD50估计大于5000 mg/kg。主要的毒理学风险在于其水解产物乙醇，但正常使用产生的乙醇量可忽略不计。它不被认为是致癌物、致突变物或生殖毒素。然而，作为一种浓缩化学品，它可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。由于其低毒性，它被广泛应用于食品和制药行业，其处理只需遵循标准的实验室安全操作规程，避免长时间接触即可。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
酒石酸二乙酯是酿酒酵母的代谢产物。此处给出的参考编号（RN）指的是 R-(R*,R*)- 异构体；对于没有异构体名称的化合物，参考编号（RN）不适用（7/90）。
这种化合物是一种典型的手性助剂，其最著名的应用是在诺贝尔奖得主夏普莱斯不对称环氧化反应中，该反应是不对称合成领域的一项重大突破。该反应使化学家能够制备对映体纯的环氧化物，而环氧化物是许多药物、农用化学品和天然产物的关键结构单元。其工业应用同样重要；在香精香料行业，它被用于增强各种产品（尤其是葡萄酒酿造）的口感和香气。作为学术研究的工具，它对于开发新的不对称催化方法至关重要，能够实现单一对映体化合物的合成。 |
| 分子式 |
C8H14O6
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|---|---|
| 分子量 |
206.19
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| 精确质量 |
206.079
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| CAS号 |
87-91-2
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| PubChem CID |
6993580
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| 外观&性状 |
Liquid
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| 密度 |
1.204
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| 沸点 |
280 ºC
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| 熔点 |
17 °C
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| 闪点 |
93 ºC
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| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.445-1.447
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| LogP |
-0.29
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| tPSA |
93.06
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
180
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
[C@H](O)(C(=O)OCC)[C@@H](O)C(=O)OCC
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| InChi Key |
YSAVZVORKRDODB-PHDIDXHHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H14O6/c1-3-13-7(11)5(9)6(10)8(12)14-4-2/h5-6,9-10H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m1/s1
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| 化学名 |
diethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
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| 别名 |
Diethyl tartrate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month Note: 请将本产品存放在密封保护的环境中，避免受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.8499 mL | 24.2495 mL | 48.4990 mL | |
| 5 mM | 0.9700 mL | 4.8499 mL | 9.6998 mL | |
| 10 mM | 0.4850 mL | 2.4249 mL | 4.8499 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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